По другим источникам, бандитов погубило то, что они всего лишь дали щедрые чаевые пожарному, вытащившему их саквояжи и чемоданы из огня. Потом тот, увидев в газете их портреты, вспомнил и опознал щедрых постояльцев.
Но как бы то ни было, вскоре Диллинджера уже отправили на самолете в Индиану. А в Чикаго его встречал конвой из 85 полицейских на 13 машинах и 12 мотоциклах. Такой размах вполне соответствовал его романтической славе борца за справедливость. Бедняки видели в нем некоего Робина Гуда, народного мстителя богачам. Улицы, по которым проезжал конвой, были заполнены людьми, которые жаждали увидеть своего кумира.
А в Индиане Джона ожидали прокурор и женщина-шериф Лилиан Холли, которая заменила на этой должности своего убитого мужа. Она хвасталась, что в ее тюрьме Диллинджера от мира будут отделять целых восемь закрытых дверей, а также охранять целый батальон полицейских. 3 марта 1934 года со всеми предосторожностями он был доставлен в каторжную тюрьму Краун-Пойнт. Там его со скованными руками и ногами поместили в специальную стальную клетку, которая находилась в отдельной камере с постоянно включенным светом. Три вооруженных охранника круглосуточно дежурили вокруг клетки.
Америка между тем жила в ожидании «процесса века». Прокуроры и судьи предвкушали удовольствие от предстоящего правосудия, и никто не сомневался, что уж теперь-то Диллинджер никуда не денется. А он сбежал вопреки всем прогнозам и ожиданиям. Как ему это удалось, останется также загадкой.
В середине дня в тюрьме Краун-Пойнт вдруг раздался резкий звук сирены, который подавался при общей тревоге, массовых побегах, пожаре или бунте заключенных. Согласно уставу, охранники бросились во двор, где в подобных экстренных случаях должен был собираться весь персонал тюрьмы. Когда выяснилось, что тревога ложная, они вернулись, но в камере их уже поджидал Диллинджер с оружием в руках.
Пистолет ему тайно передал его адвокат Луис Пике, хотя Диллинджер потом утверждал, что он сам выпилил его из дерева и покрасил гуталином. Пригрозив охранникам, гангстер заставил их снять с него оковы и проводить его в тюремный арсенал, где он взял себе и своему сообщнику Гарри Янгбладу автоматы. Никем не замеченные, что удивительно, они прошли к воротам тюрьмы прямо через двор, хотя возможно, что и через боковой выход, то есть через гараж, который не охранялся и был не заперт. Возможно также, что у них в заложниках был один из охранников, который и показывал им дорогу к выходу. Свидетели утверждали, что Диллинджер и Янгблад на улице, прямо у ворот, обнаружив машину начальника тюрьмы Лилиан Холли, сели в нее и уехали.
Был, правда, еще один свидетель, местный почтальон, который позднее говорил, что наблюдал, как преступники, выйдя из тюрьмы, не спеша прошли целый квартал. А в конце квартала они ворвались в гараж фирмы «Форд» и потребовали дать им автомобиль, захватили охранника гаража в заложники и, велев ему сесть за руль, приказали вывезти их из города. При этом они напевали по дороге песенки «Погуляй еще, маленький песик» и «Я еду на последнюю облаву». Почтальон, узнав Диллинджера, позвонил в полицию. Как назло, там ему не поверили, сказав в ответ: «Бросьте разыгрывать, мистер, займитесь-ка лучше своими делами». Полицейский, который охранял здание суда, тоже не поверил, когда услышал об этом. И только когда почтальон позвонил у дверей тюрьмы и сообщил ее охранникам о побеге, обнаружилось, что Диллинджер действительно сбежал.
К тому времени сообщники Джона, Пирпойнт, Маккли и Кларк, были переведены в тюрьму города Коломбо штата Огайо, а чтобы они не сбежали, как их главарь, на всех постах начальство тюрьмы выставило дополнительных часовых. Губернатор штата приказал принять чрезвычайные меры на случай, если Диллинджеру вздумается организовать побег товарищей. Впрочем вскоре все равно было бы уже поздно, так как на суде Пирпойнту и Маккли был вынесен смертный приговор, Кларку предстояло пожизненное заключение. Красавчик Гарри закончил свои дни на электрическом стуле, а Маккли пытался бежать и был застрелен.
Но Диллинджеру не грозило остаться без сообщников. Благодаря своей славе и авторитету он мог без труда пополнить банду новыми членами. Например, одним из них стал Бэби-Фэйс Нельсон, настоящее имя которого Лестер Джилес. А самому ему больше нравилось называть себя Большой Джордж Нельсон. Его особенность была в том, что он мог убить человека не только, когда грозила опасность ареста, как остальные члены банды, а хватался за оружие по малейшему поводу. Убийство доставляло ему наслаждение.