В таких условиях в 23:45 по сигналу с линкора началась огневая подготовка. Первые залпы линкора упали в воду: оказалась, что Щ-201 фактически стояла несколько мористее предписанной точки. Однако с этим быстро разобрались и внесли требуемые поправки.
С 00:35 корабли перешли к огневой поддержке, то есть к стрельбе по плановым целям по штурманским данным, и здесь подсветка уже была не нужна. Одновременно подошедшие малые охотники открыли огонь прямой наводкой по проявившим себя огневым точкам противника у уреза воды.
Около 01:30 во время стрельбы главным калибром у борта «Парижской коммуны» встали два всплеска от бомб, причем один из них залил мостики фок-мачты, включая сигнальный. После этого над кораблем неоднократно слышался шум мотора самолета, с появлением которого линкор прекращал стрельбу, ожидая, пока он удалится. Затем вновь открывался огонь, вновь обнаруживался шум, вынуждено прекращали стрельбу — и так далее. В 01:48 в 2–3 кб за кормой линкора самолет сбросил еще четыре бомбы. Вообще это первый отмеченный случай нанесения ударов по кораблям, осуществляющим обстрел берега в ночное время. Яркие вспышки отлично демаскировали корабли, однако несмотря на наличие германского бомбардировщика, линкор около трех часов продолжал оставаться без хода. В этих условиях отсутствие попаданий бомб в «Парижскую коммуну» надо рассматривать как счастливую случайность.
По плану «Шаумян» и «Сообразительный» начинали высадку на флангах в 00:00, однако это смог сделать только первый. Поскольку работавший в паре с «Шаумяном» малый охотник № 141 уже находился в базе после столкновения, вместо него к эсминцу направили охотник № 140. Тот не нашел «Шаумяна» у мыса Алчак-Кая и решил высадить десантников самостоятельно. Однако с дистанции 100–150 м его обстреляли с берега, в результате чего оказался пробит бензобак, убило двоих и ранило четырех человек. Отказавшись от высадки, катер № 140 ушел к крейсеру, а затем, приняв дополнительно людей, высадил их в районе Судака.
Таким образом у мыса Алчак-Кая первый бросок десанта отсутствовал, но главное — высаживать войска пришлось исключительно корабельными плавсредствами. В итоге, начав своевременно, с этой задачей «Шаумян» справился только в 03:45.
На пункте высадки в бухте Новый Свет ситуация складывалась не лучше. Малый охотник № 95 своего «Сообразительного» также не обнаружил, но людей в Новый Свет в 00:30 высадил и установил белый огонь. Только в 03:00 катер № 95 нашел эсминец и приняв с него 100 человек, высадил их на берег. Это оказалось очень кстати, так как один из двух имевшихся на борту корабельных моторных катеров вышел из строя. По этой причине, начав высадку в 00:37, «Сообразительный» смог завершить ее только в 04:45.
Непосредственно перед подходом к бухте Судак на канонерской лодке «Красный Аджаристан» отдали буксир на сейнера, которые подошли к борту и приняли войска первого броска. После этого они пошли к берегу, а за ними канлодка. Около 01:00 лодка «Красный Аджаристан» удачно приткнулась к берегу, в 01:13 с нее начали высадку войск прямо на сушу по заранее изготовленной сходне. К этому времени противник уже вел огонь по советским кораблям, но к 01:20 огневые точки непосредственно в пунктах высадки подавили благодаря стрельбе прямой наводкой малых охотников и канлодки. С 01:25 по 01:40 высадили войска на берег катера № 092, № 140 и № 022. Катер № 051 подошел к канлодке и в 01:31 пересадил бойцов на нее.
В первом броске на малых охотниках вместе с войсками шли гидрографические группы, которые должны были зажечь навигационные огни: зеленый — на Маячной башне Судака и синий — на вершине мыса Алчак-Кая. Зеленый огонь выставили, а синий не смогли. Кроме этого, «Красный Аджаристан», приткнувшись к берегу, для ориентира подходящим катерам и баркасам включил синий гакабортный огонь.
Около 01:40 освободившиеся сейнера и морские охотники стали подходить к борту крейсера «Красный Крым» и снимать с него пехотинцев. Высадка шла организованно — правда, катера умудрились поломать все забортные трапы, и людям пришлось прыгать прямо с борта крейсера. Однако к 03:20 «Красный Крым» освободился от войск и начал выгрузку боеприпасов и продовольствия, которую завершил в 03:13. Во время высадки бойцы крайне осторожно шли на высадочные средства, зато при подходе к берегу, наоборот, всячески оттягивали сход с катеров. Личный состав баркасов и катеров, зачастую стоя по колено в воде, чуть ли не на руках переносил красноармейцев, оказывая им всяческую помощь. Выгрузку боеприпасов и продовольствия приходилось осуществлять опять же командам плавсредств.
На канлодке «Красный Аджаристан» сначала все шло хорошо, но в районе 02:00 сломалась сходня. На ее починку пустили имеющиеся на борту доски, но выгрузка войск приостановилась. Только к 06:00 канлодка высадила всех людей, однако при этом половина техники и боезапаса остались на борту.