После переноса сроков проведения операции ее планирование продолжалось; целый ряд документов, например, плановая таблица действий сил, план высадки, претерпел существенные изменения. Однако в Одессе, где находился отряд десантно-высадочных средств, этих изменений не знали. Для согласования всех вопросов взаимодействия с OOP и проверки готовности сил Владимирскому пришлось оставить крейсера и эсминцы на попечение Горшкова, а самому 21 сентября в 06:00 убыть в Одессу на эскадренном миноносце «Фрунзе». При себе он имел полный комплект боевых документов, разработка некоторых завершилась буквально предыдущей ночью.
Однако в порт назначения эсминец не прибыл: в 18:30 его потопила авиация на подходах к Тендре. Во время этой трагедии среди погибших оказался заместитель начальника штаба Одесского оборонительного района капитан 1 ранга С. И. Иванов — единственный офицер OOP, полностью владевший всей информацией по плану проведения операции.
Но вернемся несколько назад. Около 07:00 21 сентября крейсера «Красный Кавказ» и «Красный Крым», эсминцы «Бойкий» и «Безупречный» вышли из Севастополя и стали на якорь в Казачьей бухте для приемки десантных частей; канонерская лодка «Красная Грузия» должна была принять первый бросок десанта в Одессе.
На крейсер «Красный Кавказ» с помощью девяти моторных баркасов приняли 996 бойцов, девять минометов, боезапас и продовольствие. Приемка продолжалась 35 минут. На крейсер «Красный Крым» с помощью пяти моторных баркасов приняли 721 человек, боезапас и продовольствие. Приемка продолжалась 1 час 13 минут. На эсминцы «Безупречный» и «Бойкий» приняли по одной роте (105 и 124 человека).
К 13 часам посадка завершилась; кроме войск десанта, на корабли посадили несколько корректировочных постов с кораблей эскадры, не участвовавших в операции. В 13:30 корабли снялись с якоря и в ордере ПЛО начали движение в направлении Одессы.
В 21:52 Горшков получил телеграмму о том, что отряд десантно-высадочных средств прибудет в точку встречи в 01:00 22 сентября, то есть на час позже, чем предусматривалось планом. Состав самого отряда также отличался: канонерская лодка «Красная Грузия», 5 сторожевых катеров, 12 малых катеров. О причине изменения плана ничего не сообщалось.
Исходя из нового времени рандеву, Горшков приказал уменьшить ход, решив, что если прибытие отряда десантно-высадочных средств перенесено на час, то, по-видимому, на час перенесли и начало высадки. В 22:50 прибыла новая радиограмма, но на этот раз от командующего Черноморским флотом вице-адмирала Ф. С. Октябрьского:
Обстановка прояснилась — но почему-то, указав время окончания, комфлот не указал время начала высадки. Это нужно было понимать так, что оно осталось прежним. Но если канлодка и катера подходили только в 01:00, то с учетом времени на перегрузку войск начало высадки неизбежно смещалось почти на час. Кстати, подобную телеграмму получил и командующий Одесским оборонительным районом, но там время высадки указывалось 01:00 22 сентября, то есть оно действительно не изменилось. Собственно, именно из этой телеграммы командование OOP, а значит и отряд десантно-высадочных средств, узнали время высадки. В 23:08 пришло сообщение от начальника штаба флота, прояснившего судьбу командующего эскадрой: «Владимирский вышел на торпедном катере с Тендры в Одессу».
Около 00:35 22 сентября десантный отряд подошел к точке встречи с отрядом десантно-высадочных средств, естественно, никого там не обнаружив. Около 00:45 он прибыл в район высадки. Обстановка с каждой минутой накалялась, так как оставались непонятными действия войск фронта, береговых батарей и авиации — ведь они наверняка считали, что высадка войск уже началась. Дело в том, что огневое поражение противника планировалось по времени, а не по фактическому местоположению войск, то есть если авиация и береговая артиллерия начнут работать по плану морской десантной операции, то для противника это окажется сигналом тревоги, и тогда о внезапности можно позабыть.