В начале XX века этот район Подмосковья не считался самым популярным и престижным для дачного отдыха, загородные усадьбы богатых москвичей строились в населенных пунктах на северо-восточном и, особенно, восточном направлении ближнего Подмосковья, например в Малаховке или Кратово, славящихся песчаными почвами и сосновыми лесами. В 1918 году на Рублёво-Успенском шоссе появляется дача Иосифа Сталина. На спецобъекте «Зубалово-4» близ деревни Усово он прожил до 1932 года. По соседству поселились его сподвижники – Анастас Микоян, Феликс Дзержинский, Климент Ворошилов.
В 1930-е здесь построены государственные дачи высших чиновников, а также представителей советской научной и культурной элиты; пансионаты для их отдыха и санатории, например, «Барвиха», «Горки-10». В Жуковке поселились высшие руководители НКВД в частности, Николай Ежов.
В послевоенное время район был местом проживания зарубежных дипломатов, возможно, благодаря отсутствию крупных промышленных предприятий с их вредными производствами, характерных для других районов ближнего Подмосковья. До конца 50-х годов ХХ века въезд на Рублёво-Успенское шоссе закрыт для любознательных – движение преграждал шлагбаум.
В постсоветское время земля, расположенная в окрестностях Рублёво-Успенского шоссе, примыкающая к экологически привлекательным и лесистым берегам Москвы-реки, быстро приватизирована звёздами шоу-бизнеса, известными политиками, чиновниками, индустриальными магнатами. В 90-е годы частный дом или дача на Рублёвке стал статусным атрибутом, отличающим новую буржуазную элиту России.
В замке «Майендорф», близ деревни Подушкино с 2008 г. проводятся международные встречи глав государств и некоторые другие протокольные мероприятия с участием президента России. C ноября 2008 года официальный сайт Президента России употребляет в отношении этого объекта название «Госрезиденция «Барвиха».
В середине 1990-х Рублёво-Успенское шоссе стало своеобразным феноменом общественно-политической жизни России, а его название приобретает ещё один, политически-криминальный оттенок. Жизнь на Рублёвке начала ассоциироваться с достатком, земли вдоль трассы возросли в цене и оставили позади все остальные районы ближнего Подмосковья. Появляются выражения «рублёвская жена», «олигарх с Рублёвки».
Рублёво-Успенское шоссе – одна из первых (и чуть ли не единственная) трасс, на которых установлено видеонаблюдение и нижняя подсветка, также известна частыми задержками движения в связи с проездом высокопоставленных лиц. Желание чиновников и преуспевающих бизнесменов жить единым социумом вблизи от дачи руководителя государства в Барвихе легло в начале 90-х в основу формирования имиджа Рублёво-Успенского шоссе как наиболее престижного и дорогого. Жить на Рублёвке стало признаком материального благосостояния и положения в обществе.
Ценовой рекорд на землю на Рублёвке был зафиксирован в 2005-м – 200 000$ за сотку в деревне Жуковка. В последнее время, с 2006, начинают говорить о кризисе рублёвских земель из-за их слишком масштабной застройки, с одной стороны, и низкой пропускной способностью трассы, с другой. Этот факт вызвал перемещение активности строительства дорогих коттеджных поселков на соседнее Новорижское шоссе. Перенаселенность, постоянные заторы на дорогах и недостаток школ отмечают многие из нынешних обитателей «Рублёвки».
Автомобильные пробки на Рублёвке превратились в очевидную и ощутимую проблему. К примеру, актриса балета Анастасия Волочкова из-за выматывающих пробок, вызванными постоянными перекрытиями дорог сотрудниками ДПС из-за спецпроездов высокопоставленных чиновников, вынуждена переехать из коттеджа, расположенного вблизи Рублёво-Успенского шоссе, в Москву.
Музыкант Андрей Макаревич жил на Рублёвке в деревне Подушкино близ Барвихи с начала 90-х годов, но в 2008 году переехал в Павлово, мотивировав решение, в том числе дорожными пробками на Рублёво-Успенском шоссе и чрезмерно плотной застройкой, спровоцированной дачным бумом: «Работается здесь хорошо, живется. Ездится плохо. Я в ужасе от всего того, что выросло вокруг за последние 10 лет. Потому что, когда я сюда приехал, мой дом был вообще одним из первых на этой территории. Из окна открывался вид на природу, совершенно не тронутую рукой человека. Это была сказка. Я никогда не думал, что с такой скоростью все будет застроено чудовищными сооружениями. Полей на Рублёвке уже нет. Какой смысл жить как в тюрьме, за пятиметровыми заборами, мне не ясно».
К началу XXI века с вводом в строй новых торговых комплексов, супермаркетов, развитием инфраструктуры сервиса медицинских кабинетов, парикмахерских, СПА-салонов, тренажерных залов, ресторанов, кафе, спортивных секций, открытием частных детских учебных заведений, филиалов банков, необходимость в частых поездках у жителей Рублевки в Москву отпала.