Диалоги (май 2003 г.)

С 1957 года по 1962 год во многих странах Западной Европы, Канады, Бразилии, Японии и Австралии родились десятки тысяч детей с пороками развития костных тканей, вплоть до полного их отсутствия. Тщательное расследование причин привело к препарату одной немецкой фирмы, который широко распространился в мире и использовался беременными женщинами как успокоительное и мягкое снотворное. Но лишь 17 лет спустя удалось показать, что дело было в действующем начале этого препарата: имиде талоилглютаминовой кислоты, в хиральном соединении, которое было разделено на энантиамеры, на зеркальные антиподы. Испытание этих антиподов показало, что только левый антипод вызывает эти страшные уродства, тогда как правый является совершенно безопасным лекарственным средством. Многие органические соединения, хиральные органические соединения подобного типа, энантиамеры этих соединений, скажем, душистые вещества, обладают совершенно различным запахом и разным вкусом. Это заметил ещё Пастер, когда на заседании французской Академии наук, обсуждая открытие левого и правого аспарагина, высказал идею о том, что это различие восприятия обусловлено диссимметрией живых тканей – рецепторов, с нынешних позиций. В исследованиях хиральных соединений, которые характеризуются несовместимостью со своим зеркальным отражением (это и есть зеркальные изомеры) выяснилось постепенно, что живая природа построена именно на основе этого строительного материала. То есть только одна зеркальная форма используется ею как строительный материал.

В.А. Да, это действительно одна из самых захватывающих проблем. Зеркальная симметрия, это, конечно, только один из типов симметрии, симметрий может быть много. Но факт нарушения зеркальной симметрии, пожалуй, интересовал человека всегда гораздо больше, чем факт нарушения какой-либо другой симметрии.

Давайте всё-таки обратимся к тому, в чём состоит феномен нарушенной зеркальной симметрии биоорганического мира. Что мы об этом знаем сейчас, спустя 150 лет после Пастера? Мы знаем, что очень многие органические соединения, из которых построено живое, на самом деле являются соединениями хиральными, то есть соединениями, которые могут существовать в виде двух зеркально антиподных форм. Слово «хиральность» от греческого слова «хеир» – «рука», «ручность», как две руки, левая и правая. Но ведь отразить в зеркале можно всё, что угодно. Особенность тут состоит в том, что отражённый предмет невозможно совместить с исходным. Вот если вы не можете отражённый в зеркале предмет совместить с исходным, вот такой объект называется хиральным. Если можете, то он ахиральный.

А.Г. А что значит «совместить» в данном случае?

В.А. Это означает, как сказал лорд Кельвин, определяя хиральность, совместить путём непрерывного перемещения в пространстве.

Р.К. До полного слияния.

В.А. Да, совершить полное слияние. Итак, мы знаем, что многие биоорганические соединения хиральны. Это первое. Второе. Мы видим и знаем, что из двух возможных зеркальных антиподов этих хиральных соединений в живой природе, в структуре клеток используется только один. И пример с талидомидом как раз говорит о том, насколько опасно использовать другой.

Что мы ещё знаем? Мы знаем, что на самом деле у нас нет единообразия в зеркальных изомерах каких-то веществ – в целом. Например, если мы возьмём какое-либо соединение в клетке одного организма, то в клетке другого организма, микроба, например, это соединение может быть в другой форме. Но оно обязательно будет в определённой форме. Но что мы знаем, так это то, что все аминокислоты, которые входят в состав функциональных белков, это только левые аминокислоты. Таким образом, белок – это есть полимерная такая цепочка, сделанная только и только из левых аминокислот. По крайней мере, мы не обнаружили ни одного функционального белка, в котором была бы хотя бы одна правая аминокислота.

Полипептиды с правыми аминокислотами есть, например, нейропептиды и так далее, но это не функциональные белки. То есть организмы используют противоположную аминокислоту для строения, для разных функций. Но белки собраны только из левых аминокислот. Поразительным является ещё тот факт, что РНК и ДНК собраны только из правых сахаров. При этом надо заметить, что левые аминокислоты и правые сахара – это не есть зеркальные антиподы. Так просто сложилось, что одни стали называть левыми, а другие стали называть правыми, вот, собственно, и всё.

Таким образом, получается, что, во-первых, у нас эти цепочки самых важных молекул в жизни – белков и аминокислот – собраны только из кирпичиков одного типа хиральности. Это называется свойством гомохиральности, гомохиральные полимеры. И, во-вторых, мы нигде не встречали каких-либо признаков жизни с противоположным строением. То есть, мы нигде не встречали белки, пусть гомохиральные, но собранные из правых аминокислот. Или РНК, или ДНК, тоже пусть гомохиральные, но собранные из левых сахаров.