Некоторые авторы приписывают Диане до обручения с принцем, помимо отношений с Адамом, множество других романов. Наличие пресловутой девственности, о которой столько говорит Диана, оспаривается. Первым ее мужчиной даже называют друга брата Чарльза, Даниела Уигина (младше Дианы на три года). «Нельзя сказать с точностью, что именно он лишил Диану девственности, но точно не Чарльз». Откуда у авторов подобная уверенность, сказать сложно. Все друзья, как один, на редкость единодушно утверждают, что Диана поддерживала с мужчинами в те два года, которые прожила в Лондоне самостоятельно, лишь дружеские отношения. Подруга Дианы вспоминает: «Не могу похвастаться особой проницательностью, но у меня всегда было такое чувство, что она знает, что делает, и сама отдает себе в этом отчет». Рори Скотт, который ухаживал за Дианой, вторит ее подруге: «Она была чертовски привлекательна как женщина, и мои чувства к ней отнюдь не были платоническими. Однако наши отношения не выходили за рамки дружбы. Приходилось соблюдать дистанцию…»
Думается, свидетельства друзей вполне соответствуют истинному положению вещей. Во-первых, вспомним о беседе Дианы с бабушкой и достигнутой «джентльменской» договоренности о пристойном поведении. Ставки были слишком высоки, чтобы рисковать блестящим будущим в качестве жены принца. Тем более что горький пример Сары стоял перед глазами. Во-вторых, судя по многочисленным воспоминаниям, Диана и правда была застенчива и неопытна. Если Сара еще в школе умудрялась выкидывать вполне взрослые «номера», то шалости ее сестры носили детский характер. В-третьих, если бы Диана была опытной и искушенной, то и с Чарльзом вела бы себя иначе, не как малое дитя. Даже Камилла не принимала девушку всерьез, считая ее неопытной, серой мышкой. В-четвертых, «круг ее знакомых составляли порядочные, хорошо воспитанные молодые люди». В наше время фраза звучит несколько наивно, но факт остается фактом: юноши были ровесниками Дианы или чуть старше. Кто-то из них имел более богатый опыт в общении с противоположным полом, кто-то менее. Но в целом это были юноши, которые в силу возраста (и действительно полученного воспитания) на первое место пока ставили не секс, а дружеские вечеринки, приятное времяпрепровождение и другие развлечения. Принц Чарльз, напротив, имел уже богатейший опыт, несколько подружек и многолетнюю любовницу. Однако он пристально следил (и ему в этом активно помогали) за репутацией потенциальной невесты. Если бы у Дианы и в самом деле была куча любовников, об этом, как и в случаях с предыдущими подругами Чарльза, стало бы точно известно репортерам и королевской семье…
При всей наивности, когда это было ей нужно, Диана проявляла чудеса настойчивости и упрямства в достижении цели. Скорее всего, на тот момент карьера учительницы танцев ее не интересовала. Да, Диана взрослела в сложное время: в конце 1970-х в обществе еще не наступило отрезвление: если, как писал Карл Маркс, в его время по Европе ходил призрак коммунизма, то при Диане по Европе и Америке разгуливала самая что ни на есть реальная сексуальная революция. Диана читала любовные романы Барбары Картленд, а на прилавках уже лежали сочинения Эммануэль Арсан, Сиднея Шелдона (его первые романы по степени откровенности эротических сцен сильно отличаются от последних), Джеки Коллинз (чьи романы Картленд назвала «грязными и отвратительными»)… Но Диана сумела избежать искушения и вела себя два года так, как и следовало себя вести потенциальной невесте принца. Впрочем, она практически ничем не рисковала. Если бы план бабушки провалился, то в 20 лет Диана вовсе не осталась бы у разбитого корыта.
Летом 1979 года Диана, как ей и обещали, переехала в собственную квартиру. Точно назвать источник финансирования покупки сложно: по одной версии, девушка получила наследство после смерти богатой американской родственницы, по другой — родители не собирались отступать от данного слова и скинулись на квартиру. Третий вариант самый простой — квартиру купила мать (Френсис всегда была куда лучше обеспечена, чем Джонни Спенсер). Последняя версия вполне вероятна, так как всем дочерям первые квартиры покупала именно она. Так или иначе, Сара, работавшая риелтором в крупной компании, присмотрела для сестры приличную жилплощадь, и она была в июле приобретена.