Основное занятие Лоуренса — бизнес. Но в самые последние годы и он стал приобщаться к политике. Правда, Лоуренс, как правило, действует не самостоятельно, а лишь как помощник Нельсона. До избрания губернатором Нью-Йорка в 1958 г. Нельсон сам возглавлял работу «Фонда Бр. Рокфеллеров» по подготовке различного рода программных политических документов. После избрания эта миссия была на некоторое время возложена на Лоуренса. То же самое относится к некоторым латиноамериканским предприятиям как делового, так и политического свойства. По словам Лоуренса, он выполняет роль «запасного игрока», выступая в качестве замены Нельсона.
Семейство Рокфеллеров представляет собой тесно сплоченную группу. «Все вместе они принимают важные решения, — говорит один из сотрудников Рокфеллеров. — Каждый из братьев готов протянуть руку помощи другому. Они все объединяются вокруг какого-то дела, когда это нужно одному из них». В этом смысле отношения Лоуренса и Нельсона не составляют исключения. Даже Уинтроп, которого называют «самым независимым», твердо придерживается этого правила. Его орбиту считают наиболее удаленной от общего ядра. Но и он неуклонно хранит верность семейным традициям.
Покинув из-за неуспеваемости Йельский университет, Уинтроп отправился в Техас. Он испытывал патологическое отвращение к наукам. Приглашали докторов. Надеялись — медицина поможет справиться с ленью. «Я пошел к окулисту, — вспоминал впоследствии Уинтроп. Он осмотрел мое зрение и сказал: „Я не думаю, чтобы дело было в глазах. Вы когда-нибудь пытались открыть книгу?“».
После исключения из университета Уинтропа решили подвергнуть трудовому воспитанию. В Техасе на промыслах рокфеллеровской нефтяной компании «Хамбл ойл» он начал учиться бизнесу в качестве бурового рабочего. История приобщения потомка миллиардеров к рабочему классу обошла все газеты. Рассказ этот неизменно присутствует и в более поздних биографиях. Впрочем, биографы вынуждены признать, что вся эта затея вскоре наскучила Уинтропу. Ему, конечно, не приходилось переносить лишений. Но Рокфеллер встретил настороженное отношение. «Рабочие нефтяных промыслов — традиционно независимые и суровые люди. И когда они узнали, что среди них поселился один из Рокфеллеров, они были не очень довольны этим», — признает биограф братьев Д. А. Моррис. В Техасе к Уинтропу приставили двух телохранителей. Они должны были следовать за ним неотступно, охраняя его день и ночь. «Рабочая» жизнь явно тяготила Уинтропа. Сопровождаемый и на этот раз вооруженным охранником, он проследовал обратно в Нью-Йорк. Так закончилось это единственное в своем роде экзотическое приключение.
По возвращении Уинтроп поступил стажером в «Чейз нейшенл бэнк» и, пробыв там около года, перешел в отдел внешней торговли нефтяной компании «Мобил». Незадолго до войны он вступил в армию. Уинтроп — единственный из Рокфеллеров, принимавший непосредственное участие в военных операциях. Он служил в экспедиционных частях на Дальнем Востоке и получил ранение. После окончания войны Уинтроп снова вернулся к нефтяному бизнесу и одно время занимал директорские посты в техасской «Хамбл ойл», а также «Эссо» и «Мобил». Нефтяная промышленность и особенно торговля нефтью за границей стали его постоянной специальностью. Прежде всего это касается Латинской Америки.
Уинтроп Рокфеллер выделяется огромным ростом. Его называют «верзилой». Говорят, у него любвеобильная натура. Для этого есть основания. Квартира Уина, как его сокращенно именуют, не раз являлась местом ночных увеселений. Одна из его сотрудниц рассказывает, что прямо после работы Уинтроп привозил с собой в дом компанию, с которой пил и гулял всю ночь. Его репутация в этом смысле широко известна, и даже американская пресса, вознося похвалу Рокфеллерам за «скромность» и «пуританизм», вынуждена делать для него оговорки. «Он единственный из Рокфеллеров, ставший завсегдатаем ночных клубов», — пишет «Юнайтед Стейтс Ньюс энд Уорлд Рипорт». Имя Уинтропа получило широкую известность в связи с его женитьбой на особе из этого мира, некой Б. Сирс, по прозвищу Бобо. Но еще большего шума наделал последовавший затем бракоразводный процесс, в связи с которым Уинтроп вынужден был уехать из Нью-Йорка в штат Арканзас. Таков, видимо, был приговор семейного совета, специально обсуждавшего бракоразводное дело.