В начале лета следующего 397 г. Дионисий снова выступил в поход для завершения завоеваний в западной части острова, но на этот раз столкнулся с мощной 300-тысячной армией под командованием Гимилькона, которую карфагеняне успели высадить в Панорме. Отправив свои сухопутные силы маршем к Мотии, сам Гимилькон с флотом приплыл и загородил выход из Мотийской гавани, в которой сиракузские корабли оказались словно в мышеловке. Но Дионисий быстро нашел выход из невыгодного положения. Он присмотрел достаточно ровное глинистое место на окружающей гавань возвышенности, вывел туда своих воинов из города и они, используя канаты и бревна в качестве катков, за день перетащили волоком 80 триер на расстояние в 20 стадий (3,5 км) и спустили их на морскую гладь. Гимилькону пришлось снять блокаду и отплыть в море, чтобы избежать сражения с сиракузянами на тесном пространстве у входа в гавань.
Однако превосходящие силы противника вскоре заставили Дионисия покинуть Мотию, оставить занятые земли и в полном порядке отступить к Сиракузам. Не желая рисковать, он уклонялся от решающего наземного сражения и рассчитывал укрыться за только что возведенными городскими стенами. Своих кампанцев из слабо укрепленной Катаны Дионисий перевел в Этну. Все сиракузские укрепления были приготовлены к осаде, в крепостях собраны большие запасы продовольствия, для пополнения войска в Италии и на Пелопоннесе вербовались новые наемники, часть сиракузских рабов была освобождена на волю и зачислена на военную службу. Эти меры оказались весьма своевременными, поскольку очень скоро большая часть союзных греческих контингентов, недовольная оборонительной тактикой сиракузского правителя, покинула его и ушла защищать свои города.
Между тем армия Гимилькона вновь овладела разрушенной Мотией. Спустя короткое время карфагеняне срыли эту крепость вследствие ее неудобного стратегического положения и вместо нее основали поблизости новый город Лилибей, на мысе того же имени, составляющем крайнюю западную оконечность Сицилии. С тех пор Лилибей оставался главной военной базой Карфагена на острове.
Восстановив власть карфагенян в Западной Сицилии, Гимилькон весной 396 г. двинулся по северному побережью на восток. Фермы подчинились ему без кровопролития, а слабо защищенная Мессана была захвачена и разрушена, после чего на сторону Карфагена перешла большая часть сикулов, включая и тех, что ранее были поселены Дионисием в Наксосе, а теперь, по совету Гимилькона, перешли в более укрепленный Тавромений.
И тут сама природа выступила на стороне сиракузян. Очередное извержение Этны сделало невозможным продвижение дальше берегом моря, и карфагенский полководец вынужден был разделить свои силы. Сам он с сухопутными войсковыми подразделениями направился в обход вулкана, а пунийский флот из 208 кораблей под командованием Магона продолжил свой путь по направлению к Катане, где было намечено соединение морских и наземных сил. Используя появившуюся благоприятную возможность бить врага по частям, Дионисий послал в нападение на карфагенские корабли своего брата Лептина во главе сиракузской эскадры из 180 судов, но сражение у Катаны завершилось катастрофическим разгромом греков: потери составили свыше 100 кораблей, погибло около 20 тыс. моряков и воинов. Теперь Дионисию ничего другого не оставалось, как только укрыться под защиту сиракузских стен.
Осажденный с суши и с моря, Дионисий попал в трудное положение. Вражеская блокада привела к нехватке продовольствия, и в городе вновь подняла голову республиканская оппозиция. В то время как тиран на военном корабле вышел в море, горожане сумели успешно отразить нападение карфагенской эскадры на Большую гавань Сиракуз. Эта победа до крайности возбудила боевой дух республиканцев, и по возвращении Дионисия в народном собрании зазвучали их критические речи. Некий всадник Феодор обличал тирана в несправедливых действиях, в неумении вести войну и требовал его добровольного отказа от власти.
Вероятно, именно в ответ на эту речь и произнес Дионисий свои знаменитые слова, ставшие известными и памятными всем гражданам Сиракуз, процитированные многими знаменитыми историками, в том числе Филистом, Титом Ливием, Диодором и Плутархом. Он сказал: «Нельзя отказываться от власти, пока ты на коне, можно — когда тащат за ноги».
С большим трудом Дионисию удалось успокоить накалившиеся страсти, причем большую поддержку ему оказали верные воины его дружины, сплотившиеся вокруг своего вождя в решающий момент. Не подвел тирана и командир присланного в Сиракузы спартанского отряда Фаракид. На призыв республиканцев содействовать восстановлению свободы сиракузян он решительно заявил, что Спарта послала его не для свержения Дионисия, а для оказания военной помощи ему и сиракузянам.