Прямой контакт между Рузвельтом и Чан Кайши осуществлялся через командующего союзными войсками генерала Стилуэла. Периодически самостоятельность проявлял генерал Клер Ченнолт, командующий американскими авиационными силами в Китае. Последний уверял Рузвельта, что, располагая 105 истребителями и 42 бомбардировщиками, он может сокрушить японскую авиацию и поставить Японию на колени. Чан Кайши предпочитал именно Ченнолта, избавлявшего его от создания армии, в боеспособности которой он сам сомневался. К началу 1943 года Чан Кайши стал отстаивать идеи Ченнолта перед Рузвельтом. Но президент уже встретил оппозицию Стимсона и Маршалла, считавших этот план несерьезным и заинтересованных в упрочении контроля над китайской армией.
Чан Кайши послал в Вашингтон свою супругу, которая выразила Гопкинсу надежды на помощь американцев, на образование особых американо-китайских связей (в пику связям Китая с Англией). Иден сближения с Китаем, как видел Рузвельт, пользовались в Америке популярностью. Сенат встретил мадам Чан Кайши стоя, долгой овацией. Группа конгрессменов обратилась к президенту с требованием активизации американских усилий на китайском фронте дипломатической борьбы. Выражение "китайская карта" родилось значительно позднее, но именно ее разыгрывал президент Рузвельт в первой половине 1943 года в условиях значительного ухудшения отношений с Советским Союзом.
Конкретной проблемой союзников в Азии был способ установления контроля над бирманской дорогой. Американские военные во главе со Стимсоном и Маршаллом выступали за продвижение китайских войск в южном направлении. Чан Кайши вместе с Ченнолтом желали нанести японцам удар на юго-востоке и востоке, а гарантировать контроль над дорогой собирались силами авиации. Разногласия по данному вопросу уже привели к личной вражде генерала Стилуэла и генералиссимуса Чан Кайши. Рузвельт противился "снисходительному" обращению с китайцами, он принял в споре своих военных с Чан Кайши сторону последнего. Как пишет американский историк Дж. Бернс, Рузвельт "хотел подготовить Китай к получению первостепенной роли в послевоенном мире так, чтобы тот стал членом высшего совета мировой организации и помог привести азиатов к новому мировому партнерству". Рузвельт видел в Китае остов своей новой азиатской политической структуры.
Напомним, что англичанам, французам, голландцам, португальцам и прочим колонизаторам вовсе не импонировали схемы пересмотра зон влияния в этой части мира. Когда Рузвельт клеймил французский империализм в Индокитае, то в Лондоне вспоминали, что причиной является покупка здесь его дедом, Уорреном Делано, большого земельного участка в 1867 году. Когда Рузвельт осенью 1942 года заявил, что Атлантическая хартия приложима ко всему человечеству, премьер-министр У. Черчилль спустя четыре дня сказал в речи на обеде у мэра Лондона: "Я стал первым министром короля не для того, чтобы председательствовать при ликвидации Британской империи".
Но Рузвельт умел показать жесткость, когда дело касалось его планов. Он послал близкого ему У. Филипса в качестве своего личного представителя в Нью-Дели (январь 1943 года). В письмах Филипса Рузвельту есть немало критических описаний правления вице-короля маркиза Линлитгоу в этой британской колонии. Данный канал связи был строго конфиденциальным, и Рузвельт без обиняков выражал свои идеи переустройства послевоенного мира. Он начинал готовить почву для того, чтобы США сменили Англию в качестве главного представителя Запада в Азии. Двусмысленная позиция Филипса привела к тому, что англичане стали блокировать его деятельность и контакты. Личный представитель президента был вынужден покинуть Индию в конце апреля 1943 года. В последовавших закрытых беседах с президентом говорилось о возможности укрепить американское влияние в Индии. Но на текущем этапе не следовало озлоблять выше определенной меры Англию, ближайшего союзника. И даже когда муниципальные власти Калькутты в августе 1943 года запросили у Рузвельта помощи жертвам наводнения, унесшего два миллиона жизней, он предпочел не ответить. Повторенную в сентябре просьбу Рузвельт переадресовал в государственный департамент, где она и увяла.
В середине 1943 года Рузвельт смещает фокус своего внимания на Средиземноморье. Овладение Италией представлялось ему верным способом получения надежных гарантий встать у руля европейской политики при решении судьбы Европы. Президент видел нокаутирующий удар в захвате Сицилии. Десятого июля 1943 года американские и английские войска высадились на острове. Спустя тридцать восемь дней Сицилия была в руках западных союзников.