В 1351 г. московский князь Симеон Гордый с братьями Иваном и Андреем ходил с войском на Смоленск, но смоленские послы встретили его на реке Угре, где и был заключен мир. Причины похода и условия мира, увы, остались неизвестными.
В 1356 г. Ольгерд взял Брянск, принадлежавший смоленским князьям. В том же году литовцы взяли Ржев. В 1358 г. тверские и можайские дружины отбили Ржев у литовцев, а в следующем 1359 г. смоленские войска вторглись в литовские пределы.
В декабре 1370 г. обиженные Москвой князья Святослав Иванович Смоленский и Михаил Александрович Тверской вместе с литовским князем Ольгердом пошли войной на князя Дмитрия Ивановича (еще не Донского). 6 декабря они осадили Москву. Князь Дмитрий сел в осаду. Но на помощь ему поспешили его двоюродный брат Владимир Андреевич и войско рязанского князя Олега Ивановича. Дело кончилось перемирием.
Но вот по неясным причинам в августе 1375 г. смоленские войска присоединяются к войску московского князя и еще семнадцати князей, осадивших Тверь. Через несколько месяцев князь Ольгерд в качестве мести за нападение на своего союзника тверского князя делает набег на Смоленское княжество.
В 1385 г. юный княжич Василий, сын Дмитрия Донского, бежал из Орды, где он находился в качестве заложника. Обманывая погоню, он отправился не на Русь, а на юг. Через Молдавию Василию удалось пробраться в Великое княжество Литовское. При дворе Витовта Василий познакомился с его дочерью Софьей. Софья не была похожа на московских девиц, жизнь которых ограничивалась теремом и храмом. Софья любила плясать, скакала верхом, обожала охоту. Нетрудно догадаться, что княжич и княжна, которым было по 14 лет, влюбились друг в друга. Витовт, исходя из своих стратегических планов, не препятствовал этому увлечению, а наоборот, легко согласился на обручение. Василий радостно согласился, не ведая, какое горе принесет этот брак и Северо-Восточной Руси, и Смоленску. Сама же свадьба состоялась в Москве в 1390 г. уже после смерти Дмитрия Донского.
Но вернемся в 1386 г. Почти одновременно с помолвкой Василия Дмитриевича, 15 февраля 1386 г. великий князь литовский Ягайло принимает в Кракове католичество и становится Владиславом, а еще через 3 дня он торжественно венчается с польской королевой Ядвигой и, наконец, 4 марта становится королем Польши.
Личная уния Литвы и Польши представляла страшную угрозу для Тевтонского ордена, одновременно эта уния несла смертельную опасность и православному населению Великого княжества Литовского. Поэтому против Ягайло (Владислава) образовалась довольно странная коалиция: Тевтонский орден, православный литовский князь Андрей Ольгердович Полоцкий и смоленский князь Святослав Иванович. Кроме всего прочего Святослав хотел вернуть ряд городов, захваченных литовцами ранее у Смоленского княжества.
Князь Святослав захватил Оршу, несколькими десятилетия ранее отнятую у смоленских князей литовцами. Хроника Быховца сообщает, что смоляне «много зла причинили христианам, поступая не по-человечески и не по-христиански: мучили христиан, собирая запирали в избах и зажигали, а иных хватали, и, приподняв большие хоромы, клали пленных под стены головами и зажимали, а о иных различных нехристианских муках из-за великого страха не пишу: ни Антиох Ассирийский, ни Юлиан Отступник так народ не мучили. И повоевав и забрав в плен жителей, возвартились восвояси, замкам же ничего не сделали». Эти строки С.М. Соловьев перенес в свою «Историю государства Российского» без ссылок и комментариев.
Затем Святослав осадил город Мстиславль, где сидел литовский наместник Коригайло[184]
Ольгердович. Смоляне начали разрушать стены крепости пороками, но через 10 дней, 29 апреля 1386 г., большое литовское войско во главе с родным братом Ягайло князем Скиригайло и с братьями Дмитрием Корибутом и Симеоном Лугвеном приблизилось к Мстиславлю. Святослав Иванович отступил от города и неподалеку, на берегу речки Вехры, правого притока Сожи, принял сражение.Смоляне были наголову разбиты, сам Святослав пал, пронзенный копьем, а оба его сына, Юрий и Глеб, попали в плен.
Литовцы преследовали русских аж до Смоленска, но штурмовать город не решились. За большой выкуп Скиригайло отдал смолянам тело убитого князя Святослава.
Раненого Юрия Святославича Скиригайло велел выходить в Торжке, а потом отправил Юрия княжить в Смоленск. Старший же сын Святослава Глеб на некоторое время был оставлен заложником. Дифференцированное отношение к братьям Святославичам объясняется родственными связями, Юрий был мужем старшей сестры Скиригайло.