Согласно летописи «греки выслали ему кушанье и напитки с отравою, что Олег догадался о коварстве и не коснулся присланного и что тогда греки в испуге говорили: «Это не Олег, но святой Димитрий, посланный на нас богом». Приведенный рассказ замечателен по тому представлению, которое (наши летописцы) имели о характере греков и о характере вещего Олега: самый хитрый из народов не успел обмануть мудрого князя! Олег, продолжает летопись, отправил к императору послов — Карла, Фарлофа, Велмуда, Рулава и Стемира, которые вытребовали по 12 гривен на корабль да еще клады на русские города: Киев, Чернигов, Переяславль, Полоцк, Ростов, Любеч и другие, потому что в тех городах сидели Олеговы мужи; Олег требовал также, чтобы русь, приходящая в Царьград, могла брать съестных припасов, сколько хочет; гости (купцы) имеют право брать съестные припасы в продолжении шести месяцев — хлеб, вино, мясо, рыбу, овощи; могут мыться в банях, сколько хотят, а когда пойдут русские домой, то берут у царя греческого на дорогу съестное, якори, канаты, паруса и все нужное. Император и вельможи его приняли условия, только со следующими изменениями: русские, пришедшие для дел торговли, не берут месячины; князь должен запретить своим русским грабить села в стране греческой; русские, пришедши в Константинополь, могут жить только у св. Мамы (храм св. Мамы в предместье Константинополя. —
Император Леон (Лев VI, годы правления 886—912) целовал крест в соблюдении договора. Олег и его мужи клялись оружием и славянскими богами Перуном и Велесом. Любопытно, что и в 907 г., и через четыре года, когда послы из Киева приезжали за подтверждением договора, из четырнадцати человек лишь двое имели славянские имена — Велемудр и Стемир, а остальные — скандинавские: Карл, Фарлаф, Рулав, Руальд, Труан и т.д. Но оба раза все послы клялись славянскими богами.
Согласно легенде, именно в этом походе Олег демонстративно прибил свой щит к вратам Константинополя в знак покорения греков его воле.
В годы правления Олега русы совершили ряд походов в низовья Волги и на Каспий. В книге персидского историка Ибн Исфендийара «История Табаристана» («Тарих-и Табаристан»), написанной в 1216—1217 гг., говорится, что первый поход русов на Каспий состоялся в годы правления эмира Алида ал-Хасана ибн Зайда (864—884) и был направлен против принадлежавшего ему города Абаскуна на южном побережье Каспийского моря.
Еще два похода русов на южное побережье Каспия состоялось в 909—911 гг. Оба похода были неудачными.
В 912—913 гг. 500 судов русов с разрешения хазарского кагана прошли по Волге в Каспийское море и грабили побережье в течение нескольких месяцев.
Однако эти «русы», скорей всего, не имели никакого отношения к князю Олегу, а были вольными варяжскими дружинами, в состав которых входили и славяне.
Не менее таинственной чем жизнь Вещего Олега, стала и его смерть. Вот что говорит об этом «Повесть временных лет»: «В год 6420 (912) ...И жил Олег, княжа в Киеве, мир имея со всеми странами. И пришла осень, и вспомнил Олег коня своего, которого когда-то поставил кормить, решив никогда на него не садиться. Ибо когда-то спрашивая он волхвов и кудесников: «От чего мне умереть?» И сказал ему один кудесник: «Князь! Коня любишь и ездишь на нем, — от него тебе и умереть!» Запаяй слова эти в душу Олегу, и сказал он: «Никогда не сяду на него и не увижу его больше». И повелел кормить его и не водить его к нему, и прожил несколько лет, не видя его, пока на греков ходил. А когда вернулся в Киев и прошло четыре года, — на пятый год помянул он коня, от которого когда-то волхвы предсказали ему смерть. И призвал он старейшину конюхов и сказал: «Где конь мой, которого приказал я кормить и беречь?» Тот же ответил: «Умер». Олег же посмеялся и укорил того кудесника, сказав: «Не правду говорят волхвы, но все то ложь; конь умер, а я жив». И приказал оседлать коня: «Да увижу кости его». И приехав на то место, где лежали его кости голые и череп голый, слез с коня и, посмеявшись, сказал: «От этого ли черепа смерть мне придет? » И ступил он ногою на череп, и выползла из черепа змея и ужалила его в ногу. И от того разболелся и умер он. Оплакивали его все люди плачем великим, и понесли его, и похоронили на горе, называемою Шелковица»[11]
.