Это еще одно из тех замечаний, которые воспринимались как ирония (а Дюк, возможно, на это и рассчитывал), хотя здесь присутствовала и изрядная доля правды. Уже на этом, раннем, этапе мы обнаруживаем влияние натуры Эллингтона на его творчество. В силу разных причин, обусловленных в первую очередь складом его характера, Дюк не желал трудиться не покладая рук ради овладения отточенной фортепианной техникой. Недостаток мастерства заставлял его изобретать, импровизировать, искать и находить простые решения. Он вынужден был творить, чего не требовалось обученному пианисту, хорошо игравшему по нотам. Можно найти здесь, конечно, момент надувательства. Эллингтон, как мы убедимся, любил водить людей за нос. Мерсер однажды обронил: «Мой отец питал слабость к особам авантюрного склада». Но хотя Эллингтон отчасти и морочил своих слушателей, он в то же время овладевал умением создавать музыку, доверяясь интуиции и слуху.
Вопреки несовершенству своей фортепианной техники, Дюк к семнадцати годам стал полноправным членом негритянского общества, участвуя в танцах и вечеринках, по возможности музицируя и посещая кабаре, такие, как «Пудл Дог», «Джек'с» на Седьмой улице, «Миссис Дайерс'» на улице Р, где бывала вся «золотая молодежь», и «Оттауэй Хаус». Большинство этих заведений находилось в юго-западной части города, которая среди приятелей Дюка слыла злачным местом. Он унаследовал от обожаемого им отца светскую манеру поведения и стиля одежды, а также витиеватость речи и следовал этим привычкам до конца жизни. В какой-то момент он получил и свое прозвище. Происхождение его сам Дюк объяснял по-разному. Но, принимая во внимание его царственный вид и привычку держаться с большим достоинством, нетрудно понять, что такое прозвище не вызывало недоумения у его школьных друзей. Под именем Дюк он станет известен всему миру. И люди, окружавшие его, музыканты например, обычно называли его именно так, хотя домашние предпочитали имя Эдвард. Некоторые из оркестрантов, долго проработавших с ним, давали ему и другие прозвища. Кути Уильямс именовал его «Дампи» «
Настал момент, когда некоторые из старших друзей-пианистов стали доверять шестнадцатилетнему Дюку заменять их в тех случаях, когда сами они не могли или не хотели выступать. Он, по собственному признанию, еще не обладал для этого достаточной квалификацией, но был самоуверен и умело выходил из положения. «Я знал всего три или четыре пьесы, но играл их то медленно, то быстро, то в среднем темпе». Он рассказывал, как впервые получил за свой труд семьдесят пять центов и бросился домой, где разбудил всех и сообщил радостную весть.
В те же годы он начал подрабатывать на карманные расходы, выполняя самые различные поручения. Он служил посыльным, газировщиком, а во время войны курьером в министерстве морского флота. Кроме того, он изучал в школе дизайн, и не без успеха. Пожалуй, в тот период в нем и обнаружились большие способности к рисованию и черчению, а не к музыке. Это позволяло ему подрабатывать изготовлением вывесок, а иногда и задников для театра «Хауард». Его интерес к живописи не пропал даром, так как одной из самых сильных сторон композиторской деятельности Эллингтона стало тонкое чувство музыкального колорита. Первые отзывы критиков о творчестве Дюка касались именно его «звуковой палитры».
Восстановление деталей начальных этапов музыкальной карьеры Эллингтона чрезвычайно затруднительно. Десятки интервью, данных им в течение жизни, резко противоречат одно другому. Но во всех упоминается Дом истинных реформаторов — молитвенный дом в северо-западной части города. Незадолго до окончания школы Дюк стал посещать этот Дом, где в комнате № 10 проходили музыкальные репетиции школьников его возраста. Центр группы составляли братья Миллеры. Их отец преподавал музыку в школе Армстронга, и они получили благодаря ему некоторую музыкальную подготовку. Билл играл на саксофоне и гитаре, Феликс — на саксофоне и ударных, Бротер, по прозвищу «Дьявол», — на ударных. В коллектив входили также Уильям Эскоффери, гитара; Ллойд Стюарт, ударные; Стерлинг Конауэй, банджо; Тед Никерсон, тромбон, и еще несколько человек. Эта группа сложилась в ансамбль, ядром которого стали братья Миллеры, а одним из членов — Дюк. Нет никаких оснований считать Дюка лидером. Наиболее сильным в музыкальном отношении кажется Билл Миллер, но решения, по-видимому, принимались сообща. Состав ансамбля менялся от выступления к выступлению, что определялось текущими возможностями и занятостью участников.