Пытаясь повлиять на судьбы политического развития России в рамках легальности, Пушкин не переставал ощущать идейную связь с декабристами. Стихотворение «В Сибирь» (1827), пересланное на каторгу декабристам, и ответное послание А. И. Одоевского распространились во многих копиях. Своё отношение к декабризму Пушкин выражал и в форме иносказаний и намёков (стихотворение «Арион», 1827). В лирике последекабристского периода отразилось ощущение социального одиночества поэта в атмосфере преследований и всеохватывающего контроля. Размышления Пушкина о путях человеческой жизни, о борьбе или смирении перед «роком» («Три ключа», «Предчувствие», «Дар напрасный, дар случайный...»), отражая личные переживания поэта, вызваны также общей атмосферой последекабрьской России. Однако они разрушаются Пушкиным в духе исторического оптимизма в связи с его идеей преемственности поколений («Брожу ли я вдоль улиц шумных», «Безумных лет угасшее веселье»), В 1826 г. Николай I запретил печатание «Бориса Годунова», предложив поэту переделать трагедию в «исторический роман наподобие Вальтера Скотта». В 1827—1828 гг. против Пушкина возбуждаются политические преследования в связи со стихотворением «Андрей Шенье» и поэмой «Гавриилиада», закончившиеся установлением над ним постоянного секретного политического надзора. Ему отказывают в поездке на Кавказ, в действующую армию, ввиду того, что там были некоторые из декабристов — его близкие знакомые. В 1829 г. Пушкин, вопреки запрету, сопровождает русскую армию в Арзрум. Репутация политической «неблагонадёжности» препятствует осуществлению его планов. В эти годы реакционная критика усиливает свои нападки на поэта. Отвечая на них, Пушкин написал в 1827— 1830 гг. стихи, в которых отстаивал идею свободы искусства от вкусов и требований «толпы» («Поэт и толпа», «Поэт», «Поэту» и др.). В феврале 1831 г, Пушкин женился на Наталии Николаевне Гончаровой.
Ко второй половине 20-х и к 30-м гг. относится расцвет пушкинского реализма — в поэмах («Граф Нулин», «Полтава», «Домик в Коломне», «Медный всадник»), в драмах («Маленькие трагедии», замысел «Сцен из рыцарских времён»), в прозе (неоконченный «Арап Петра Великого», «Повести Белкина», «Капитанская дочка», «Пиковая дама» и др.). Лирика Пушкина также достигает в эти годы высочайшей степени художественного реализма. Значительно расширяется тематический круг его поэзии, усиливается интерес к фольклору. «Полтава» (1828) представляет собой новый тип поэмы, отличной от поэм романтического периода. Характеры героев обусловлены событиями значительной эпохи русской истории и вместе с тем сохраняют индивидуальное своеобразие; политические и этические конфликты развёртываются в единстве. Мазепа и Пётр олицетворяют противоположные типы поведения. Мазепа осуждён историей и забыт, в то время как «герой Полтавы» воздвиг «огромный памятник себе». Образ Мазепы складывается в поэме из его личных переживаний, двигающих им мелких расчётов; Пётр изображён как символ могущества России, воплощение поступательного движения истории.