1888 – пишет первую поэму «Протопоп Аввакум». Весной выходит первая книга Мережковского «Стихотворения». 24 марта в припадке безумия кончает с собой В. М. Гаршин; Мережковский откликается на эту трагедию стихотворением «Смерть Всеволода Гаршина» и присутствует на похоронах писателя на Волковом кладбище. В первой половине года следуют публикации стихотворений Мережковского в «Северном вестнике». В апреле он сдает выпускные экзамены в университете и защищает дипломную работу о Монтене. В начале мая Мережковский едет в Одессу, оттуда морем – в Сухуми, потом по Военно-Грузинской дороге – в Боржом, куда прибывает в последних числах мая. В Боржоме останавливается на все лето, пишет драматическую поэму «Сильвио» («Возвращение к природе»). В конце июня знакомится с З. Н. Гиппиус. 11 июля на детском балу в боржомской Ротонде делает З. Н. Гиппиус предложение. В сентябре Мережковский провожает семью невесты в Тифлис и едет в Петербург устраивать предсвадебные дела. В ноябре в «Северном вестнике» появляется статья Мережковского о Чехове («Старый вопрос по поводу нового таланта»), обострившая его отношения с Н. К. Михайловским. 23 ноября Мережковский возвращается к невесте в Тифлис и в ожидании свадьбы поселяется в гостинице, ежедневно бывая в доме Гиппиус. Они читают литературные новинки, бывают в опере.
1889-8 января Мережковский венчается с З. Н. Гиппиус в тифлисской церкви архангела Михаила. 10 января молодые уезжают по Военно-Грузинской дороге во Владикавказ, оттуда – в Москву, к родственникам З. Н. Гиппиус, а затем, в последних числах января, – в Петербург. Здесь они поселяются на Верейской улице, 12. В феврале-марте Мережковский знакомит жену с литературной жизнью столицы, пишет стихи и статьи о В. Г. Короленко и Ж. Ж. Руссо. 20 марта скоропостижно умирает мать писателя Варвара Васильевна Мережковская (похоронена на кладбище Новодевичьего монастыря). После похорон Мережковский на месяц впадает в глубокую депрессию. В начале мая вместе с женой уезжает из Петербурга в Крым. По пути они заезжают в Москву, куда собирается тогда же переехать из Тифлиса мать З. Н. Гиппиус – Анастасия Степановна с дочерьми, и снимают на подмосковной станции Поварово дачу на лето. Май Мережковские проводят в Алупке, где их спутником оказывается Н. М. Минский, затем ненадолго едут на Кавказ, в Тифлис и Боржом, потом – в Москву, откуда отправляются на дачу в Поварово. Здесь они живут до сентября, затем возвращаются в Петербург, где поселяются в новой квартире в доме Мурузи на углу Литейного проспекта и Пантелеймоновской улицы (Литейный, 24). Весной-летом Мережковским написана статья о Сервантесе («Северный вестник», № 8, 9). Осенью и зимой он работает над «повестью в стихах» «Вера», регулярно посещает Литературное общество, тесно общается с А. Н. Плещеевым и Н. М. Минским. Рождество чета Мережковских встречает в Москве в семье Гиппиус.
1890 – в первой половине года в «Северном вестнике» печатается «Сильвио», а в «Русской мысли» – «Вера». Помимо того в «Русском обозрении» в марте выходит «критический этюд» о Достоевском, а в «Труде» в июне – «критический этюд» о Гончарове. В мае-июне руководство «Северным вестником» переходит к «молодой редакции» во главе с Б. Б. Глинским. 15 июня Мережковский получает приглашение сотрудничать в обновленном журнале (но впоследствии фактически теряет в нем всякое влияние). В этот же день он получает восторженное письмо от П. П. Перцова – это начало их знакомства, пока «заочное». Лето Мережковский проводит с семьей Гиппиус на даче в Поварове, где занимается переводами и делает первые наброски романа «Юлиан Отступник». Но его работу прерывает тяжелая болезнь жены – возвратный тиф. В Петербург Мережковские возвращаются только в ноябре. В «Северном вестнике» публикуется перевод Мережковского «Ворона» Эдгара По. Он завершает работу над переводом «Прикованного Прометея» Эсхила (будет напечатан в первом номере «Вестника Европы» в следующем, 1891 году). Зимой Мережковский работает над поэмой «Смерть». В этот сезон происходит знакомство Мережковских с К. Д. Бальмонтом.