Столь же достоверны еще два обстоятельства, относящиеся к жизни Названого Дмитрия. Мы говорим, во-первых, о его связи с монашеством и, во-вторых, о его ясном понимании значения патриаршеской власти. 24 апреля 1604 г. царевич сам признавался Клименту VIII, что ему долго пришлось жить в монастырях. Припомним те речи, которые вел Дмитрий в Путивле относительно монахов, их образе жизни и необходимости реформ в этой области. Все выдавало в лице Дмитрия бывшего странника по монастырям. В самом деле, нужно было часто наблюдать эту среду, чтобы обнаружить такое детальное знакомство с ней. Будучи суровым цензором иноческой жизни, Дмитрий являлся, однако, сторонником патриаршества в России. Любопытно, что никто и не говорил ему об уничтожении этого института. Церковная уния вовсе не требовала этого. Царевич по собственному почину высказался перед краковским нунцием за сохранение патриаршеской власти. Невольно навязывается любопытное сопоставление. Мы знаем, что патриарх Иов играл видную роль в царствование Бориса Годунова. Дмитрий всячески старался заручиться содействием Игнатия, и мы знаем, что он сумел извлечь пользу из угодливости этого иерарха. Разумеется, если Дмитрий столь задолго заговорил о необходимости патриаршеской власти, очевидно, он отлично знал, насколько полезен может быть глава русской церкви своему государю.
Руководясь всеми этими соображениями, мы, может быть, легче нападем на след того, кого ищем. В январе 1605 г. московское правительство, напуганное призраком самозванца, поручило патриарху Иову произвести о нем официальное расследование. Результатом этого явилась известная версия, утверждавшая, что мнимый царевич есть не кто иной, как Гришка Отрепьев. Нашлись и свидетели, которые восстановили всю биографию этой загадочной личности; эти данные оказались весьма интересными. Сведущие люди говорили, что когда-то Гришка служил у Романовых; затем, желая избегнуть грозившей ему смертной казни, он постригся в монахи и после долгих странствий из одной обители в другую поселился, наконец, в московском Чудове монастыре. Здесь он был посвящен в дьяконы и исполнял обязанности писца при дворе патриарха. Однако скоро в нем опять пробудились его порочные влечения. Отрепьев оказался замешан в темных делах и, спасаясь от кары, вновь бежал — на этот раз в Польшу. С ним ушли Варлаам Яцкий и Мисаил Повадин; оба они были монахами того же самого Чудова монастыря. Всех этих беглецов видели в Киеве, где они посетили князя Острожского. В конце концов, Гришка Отрепьев оказался в Брагине; тут он и объявил себя царевичем Дмитрием.
Выводы следствия, произведенного патриархом Иовом, были утверждены Борисом Годуновым; затем царь принял соответствующие меры. Встает, однако, вопрос: как действовал царь? Шел ли он наобум или, напротив, руководствовался глубоким и непоколебимым убеждением в своей правоте? По мнению Костомарова, имя Гришки Отрепьева было пущено в оборот совершенно случайно. Конечно, наилучшим средством дискредитировать претендента, было отождествить его с какой-нибудь сомнительной личностью. Так и поступило растерявшееся московское правительство: для своей цели оно воспользовалось именем бродячего монаха. Известное посольство Смирного-Отрепьева в Кракове должно было подкрепить позицию московской власти, которая сама стояла на распутье. Борис Годунов даже не решился назвать своего уполномоченного дядей пресловутого Гришки, хотя Смирной-Отрепьев и находился с беглым монахом именно в таком родстве. Послу было просто поручено, насколько возможно, позондировать почву в Польше.