Для Московского княжества вновь настали тяжелые времена. Михаил Тверской, воспользовавшись бедой Донского, поспешил в Орду за ярлыком на владимирское княжение. Вслед за ним с великими дарами отправился и сын московского князя Василий. В этом торге выиграла Москва, но цена была слишком высока. Чтобы сохранить за собой великокняжеский стол, Дмитрий Иванович вынужден был согласиться на выплату 8 тысяч рублей за освобождение своего сына, задержанного в Орде, и существенное увеличение ежегодной дани, о которой мы знаем лишь то, что «была дань великая по всему княжеству Московскому, с деревни по полтине, тогда же и золото давали в Орду».
В 1385 году Василию Дмитриевичу удается бежать из Орды. Видимо, выкуп за него так и не был уплачен. На этом летописные упоминания об отношениях Донского и Тохтамыша обрываются. Из истории нам известно, что Тохтамыш еще дважды совершал разбойничьи набеги на Рязанское княжество, а у Дмитрия Ивановича было два памятных события, связанных с той же Рязанью и Новгородом. Но если в борьбе с Рязанью он в итоге проиграл и вынужден был прибегнуть к помощи Сергия Радонежского, который примирил его с Олегом Рязанским (1385 г.), то в противоборстве с Новгородом он действовал более успешно. В 1386 году Донской предпринял поход против Новгородской республики для того, чтобы возместить свои убытки, пошедшие на выплату дани Орде. Да и предлог был внешне уважительный. Великий князь вспомнил прежние обиды, нанесенные новгородскими ушкуйниками не только купеческим караванам, но и целым городам, в частности Вятке, Костроме, Ярославлю, Нижнему Новгороду, подвергшимся ранее разбойничьим набегам. Демонстрация силы, дипломатические переговоры, опустошение отдельных волостей — все это, вместе взятое, привело к тому, что новгородцы согласились выплатить те самые 8 тысяч рублей.
Умер Дмитрий Донской 39 лет от роду. Смерть его не была внезапной, поэтому он успел составить весьма примечательное завещание: в нем впервые после Батыева нашествия русский князь благословляет своего старшего сына Василия на великое княжение владимирское, будучи уверенным в том, что уже никто из удельных князей не посмеет составить ему конкуренцию. Он выражает надежду: «А переменит Бог Орду, дети мои не имут выходу в Орду платить, и который сын мой возьмет дань на своем уделе, то тому и есть». Но была в завещании и «мина замедленного действия», заключавшаяся в том, что наследником Василия, еще не имевшего тогда детей, объявлялся следующий за ним по старшинству брат. Сработала «мина» через сорок лет, повторив события времен детей и внуков Александра Невского.
Следующее великое княжение, княжение Василия I Дмитриевича (1389–1425 гг.), почему-то принято считать бесцветным. Но так ли это было на самом деле? Получив Владимирский стол в 17-летнем возрасте и имея хорошую боярскую команду своего отца, молодой государь не без помощи советников делает два стратегически важных шага: во-первых, он женится на дочери литовского князя Витовта и приобретает в лице своего тестя потенциального союзника; а во-вторых, воспользовавшись очередной ордынской «замятней», выпрашивает у Тохтамыша ярлык на Нижний Новгород, Городец, Муром и Тарусу. Он не выкупает ярлык, как это делали его предшественники, а получает под обещание военной помощи в борьбе с Тимуром. Причем действует новый князь не торопясь, используя благоприятную международную обстановку на Западе и на Востоке, где основные противники Руси были вовлечены в войну, с одной стороны, с немецким Орденом, а с другой — с Тамерланом, завоевавшим, как он говорил, лучшую половину вселенной. Русь оказалась как бы вне сферы боевых действий. Правда, в 1391 году Василий I вынужден был выступить в поход против Тимура, но после того как последний разбил войска Тохтамыша, он счастливо уклонился от столкновения с профессиональной армией гениального полководца и ушел на Русь.