По словам Родольфо, первую работу во Флоренции Гуччио нашел в антикварной лавке. Затем он перешел в фирму, которая выпускала изделия из кожи, где научился азам торговли, прежде чем получил должность управляющего. Когда началась Первая мировая война, ему было тридцать три года и у него была большая семья, тем не менее его призвали в армию в качестве водителя. По завершении войны Гуччио, получивший место во «Франци» – флорентийской компании по производству кожаных изделий, – научился выбирать кожевенное сырье, обрабатывать и дубить кожу, а также работать с материалом разного вида и качества. Он быстро стал управляющим римским филиалом компании. В Рим ему пришлось отправиться одному: Аида отказалась переезжать и осталась дома с детьми. Гуччио навещал семью раз в неделю и собирался открыть свое дело во Флоренции – для клиентов, которые знали толк в хороших кожаных изделиях. В 1921 году, на воскресной прогулке с Аидой, Гуччио заметил, что на узкой улочке Виа делла Винья Нуова, которая соединяла фешенебельную Виа Торнабуони и площадь Гольдони на берегах реки Арно, сдавали внаем небольшой магазинчик. Супруги заговорили о том, чтобы занять это место. Потратив сбережения Гуччио – и, по словам одного источника, заняв у знакомого, – они открыли первую компанию под своим именем:
Гуччио начал закупать высококачественные кожаные изделия у тосканских производителей, а также из Англии и Германии, чтобы продавать их туристам, которые стекались во Флоренцию так же, как и в наше время. В выбор Гуччио входили надежные и хорошо сделанные сумки и чемоданы по невысоким ценам. Если он не мог найти то, чего искал, то брал нужное под заказ. Он и сам стремился к элегантности: его изысканные рубашки и идеально выглаженные костюмы всегда выглядели безупречно.
– Это был человек с тончайшим вкусом, который все мы унаследовали, – вспоминал его сын Альдо. – И это сказывалось на всем, что он продавал.
Гуччио открыл небольшую мастерскую за магазином, где самостоятельно изготавливал товары в дополнение к импортным, а также открыл ремонтную мастерскую, которая быстро начала давать прибыль. Гуччио нанял местных мастеров, и его магазин быстро стал известен не только качественными товарами, но и услугами. Через несколько лет он снял помещение побольше за мостом Санта-Тринита, на другом берегу Арно – на улице Лунгарно Гуиччардини. Шестьдесят человек, работавших на Гуччио, получили распоряжение работать до поздней ночи, если понадобится, но выполнять все заказы, которых становилось все больше и больше.
В квартале Ольтрарно, к югу от реки Арно, располагалось множество небольших мастерских, которым нужна была речная вода для машин, обрабатывавших шерсть, шелк и парчу. Вдоль реки пролегали широкие бульвары, на юг тянулись улицы поменьше: здесь, в рабочем квартале, гремели топоры и пилы, здесь мыли и отбивали шерсть, здесь кроили, сшивали и лощили кожу. Здесь же обитали антиквары, багетчики и другие мастера. На другом берегу, вокруг площади Республики, располагалось торговое и финансовое сердце Флоренции – еще со Средних веков, когда здесь было представительство влиятельной торговой гильдии, которая управляла процветающей ремесленной сферой города.