Среди первых жителей шестиэтажного дома был популярный артист драматической труппы Народного дома, выступавший под псевдонимом Глебов-Котельников. Переехав сюда в 1912 году, он наряду с актерской работой продолжал конструирование ранцевого парашюта и проводил его испытания под Петербургом. В квартире на третьем этаже дворового флигеля Г.Е. Котельников прожил почти тридцать лет. В декабре 1941 года его вывезли из блокадного Ленинграда в Москву.
В этом же доме в 1914–1917 годах здесь жил профессор университета И.М. Греве, один из основателей русской культурологии, а в 1917-м была квартира писателя А.М. Ремизова.
Дом № 33 в 1916–1917 годах был связан с именем пионера отечественной и мировой астронавтики А.И. Шаргея (Ю.В. Кондратюка), впервые рассчитавшего оптимальную трассу полета на Луну. В работах 1919–1929 годов он рассмотрел устройство ракет и двигателей, состав топлива, выбор промежуточных межпланетных заправочных ракетных баз в виде спутников планет, способы возвращения на Землю и другие проблемы межпланетных полетов.
На участке № 35 в середине XIX века два деревянных одноэтажных особняка выходили на 14-ю линию. В 1854 году один из них заменили каменным трехэтажным зданием, которое в 1911–1914 годах архитектор Ф.Д. Павлов надстроил до пяти этажей и продлил до границы с соседом.
Небольшой деревянный особняк с дворовыми службами и садом на участке № 37 в 1840—1870-х годах принадлежал семье академика живописи М.П. Вишневецкого. В тот период художник закончил групповой портрет «Главные лица 2-й гвардейской дивизии», иконы для церкви Войска Донского в Новочеркасске, портрет императрицы Марии Александровны. В 1860-х годах здесь жил капитан 1-го ранга В. Ширинский-Шихматов, герой Севастопольской обороны 1854–1855 годов. Он участвовал в Альминском сражении, защищал город на втором и третьем бастионах. После ранения возвратился в Петербург и был прикомандирован к Морскому корпусу, где заведовал юнкерскими классами.
В 1863 году на деревянном доме был надстроен фотопавильон, в котором поместилась одна из первых в городе фотографий, принадлежавшая в 1860-х годах женщине – А.С. Козловской. В 1903–1904 годах техник-строитель Л.В. Богусский возвел на участке собственный шестиэтажный доходный дом.
Под № 39 – четырехэтажное здание в стиле модерн с крупными окнами, построено в 1909–1910 годах по проекту академика архитектуры Г.Д. Гримма – был сооружен лицевой учебный корпус на участке, приобретенном Обществом для доставления средств гимназии и реальному училищу К.И. Мая.
Это учебное заведение было переведено сюда осенью 1910 года с 10-й линии (дом № 13). Список учеников продолжили представители семей Семеновых-Тян-Шанских, Бенуа и других. Здесь учились также архитектор И.И. Фомин, физик Я.И. Френкель, литературовед академик Д.С. Лихачев, писатель Л.В. Успенский.
Последний гимназический выпуск состоялся в 1918 году. Затем это была советская единая трудовая школа, а с 1937 по блокадный февраль 1942 года – 6-я специальная артиллерийская школа Наркомпроса, которая готовила юношей к поступлению в военные училища. Ее выпускники защищали Родину на фронтах Великой Отечественной войны. С 1944 по 1976 год эти классы вновь занимала общеобразовательная школа, носившая номер № 5. Среди выпускников школы советского периода можно назвать выдающегося геолога В.Д. Наливкина, кораблестроителя В.В. Новожилова, вице-президента Российской академии художеств В.А. Леняшина, скульптора Б.Е. Каплянского, космонавта Г.М. Гречко.
С 1978 года здание передали под вычислительный центр АН СССР, ныне – Институт информатики и автоматизации РАН. В 1995 году по инициативе директора института члена-корреспондента РАН Р.М. Юсупова и выпускника этой школы Н.В. Благово здесь открыт Музей истории школы К. Мая, экспозиция которого отражает 150-летнюю историю этого учебного заведения.
Об угловых зданиях № 41/56 и 43/57 см.:
Участок № 45 в 1820-х годах принадлежал семье учителя английского языка в Морском кадетском корпусе И.Е. Руммелю. Его деревянный дом на каменном фундаменте с подвальным этажом и мезонином считался в то время довольно высоким. Именно мезонин, построенный в 1815–1816 годах, спас семью хозяина в наводнение 1824 года. В том числе и его зятя, художника И.Ф. Бодена, и воспитанников пансиона для мальчиков. Мемуары одного из них, посвященные наводнению, опубликованы в журнале «Русский архив» за 1871 год.
В 1850 – 1860-х годах участок принадлежал придворному камер-музыканту И.К. Габерцетелю, автору «Таблиц всех аккордов для облегчения учащихся».