В 1858 году в этом доме И.И. Шишкин вместе с соучеником по Академии художеств А.В. Гине снял комнату. В письме родителям он сообщал: «Комната наша не дурна, но скудна очень мебелью, и мы должны кое-что необходимое купить; кажется, тепла и суха. Хозяева наши из сословия артельщиков, по-видимому, люди хорошие… Стены наши почти сплошь увешаны картинами и рисунками… Квартира наша № 69, вверху, на 4-м этаже… Обедаем мы у кухмистера и по-петербургски – без ужина… Товарищей к нам ходит много по вечерам, и есть знакомые и нетоварищи…»
С 1880-х по 1910 год здесь жил академик живописи К.В. Лемох, один из учредителей Товарищества передвижных художественных выставок. В начале XX века тут же была и контора товарищества. По вторникам у Лемоха собирались многие крупнейшие художники, состоявшие в этом объединении. Здесь же часто бывал Д.И. Менделеев.
В 1896–1897 годах на конспиративной квартире в дворовом флигеле группа студентов под руководством революционерки А. А. Якубовой печатала прокламации. Среди студентов был И.М. Губкин, впоследствии крупный геолог, академик.
В 1896–1900 годах здесь с родителями жила будущая поэтесса Е.И. Дмитриева, более известная под псевдонимом Черубина де Габриак, учившаяся в гимназии на 9-й линии.
В начале XX века участок был разделен, и часть дома получила № 156. Надстройки того времени нарушили симметрию фасада. В 1960-х годах пятым этажом надстроили угловую часть.
Территория за Малым проспектом между 7-й и 10-й линиями (№ 17–23) в 1710– 1720-х годах являлась хозяйственным имением князя А.Д. Меншикова. Позднее она отошла к Шляхетскому кадетскому корпусу, называлась Кадетским огородом. В конце XVIII века эти земли перешли в частные руки, а в 1820– 1830-х годах квартал между 7-й и 8-й линиями был разделен на участки.
На углу 7-й линии в первой четверти XIX века был построен каменный двухэтажный, с мансардой, дом в формах классицизма (№ 17/72). У его хозяина, коллежского асессора П.Я. Мюнстера, в 1840-х годах арендовал квартиру офицер лейб-гвардии Финляндского полка П.П. Жданович. У него часто бывал сослуживец П.А. Федотов, в то время начинавший приобретать широкую известность как выдающийся художник. Среди его работ особое место занимают портреты членов семьи Жданович.
Во второй половине XIX века дом расширялся. В 1908 году там снимал квартиру поэт и художник В.В. Хлебников.
В 1911–1912 годах архитектор М.Ф. Еремеев включил старый дом в 6-этажный массив нового, занявшего весь участок до границ с соседями по проспекту и 7-й линии. В начале Первой мировой войны он же построил внутри здания кинематограф на 110 зрителей.
На левой половине участка № 19 в 1862–1863 годах по заказу купца Г.Н. Перунина возвели четырехэтажный доходный дом. Через двадцать лет архитектор К.Т. Соловьев для него же пристроил такое же крыло справа, а затем возвел и пятый этаж, создав единый фасад. Среди жителей в 1893–1898 годах был геолог и почвовед П.А. Земятченский, к тому времени получивший известность благодаря своим исследованиям почв Нижегородской губернии в составе экспедиции В.В. Докучаева, почвенно-геологическим описаниям ряда других районов России.
Дом № 21, построенный в классическом стиле в 1830– 1840-х годах, имел четыре этажа на высоких подвалах и был тогда одним из самых крупных в этой части Васильевского острова. В XX веке подвальные окна увеличили, получив таким образом первый этаж, который отвели под торговые помещения.
Дом № 23/73 на углу 8-й линии был возведен в 1830 году по проекту архитектора Х.Х. Бека для жены купца П. Пушиловой. Вскоре, в 1836 году, его продлили по 8-й линии до границы с соседом. Тогда он имел три этажа. В 1872–1873 годах там снимали комнаты революционеры-народники В.П. Обнорский и П. Кудров, работавшие на патронном заводе. У них проходили занятия рабочего кружка. Среди жителей дома в 1890-х годах был 20-летний А.П. Чапыгин, впоследствии писатель.
После реконструкции 1906 года, проведенной гражданским инженером К.К. Кохом по заказу владельца купца Х.А. Школина, здание стало пятиэтажным, над угловой частью появился стеклянный фотографический павильон, удобный для размещения художественной мастерской. Здесь в 1911–1912 годах жил художник С.В. Чехонин.
Квартал между 9-й и 10-й линиями в XVIII и начале XIX века наискось прорезало русло притока Смоленки. Во многих местах перекрытое, оно оставалось в виде больших прудов, которые постепенно засыпались. Как раз на месте притока в 1829 году архитектор П.С. Филиппов построил одноэтажный, на подвалах, каменный дом № 25/64. В 1892 году архитектор Г.М. Барч надстроил его и расширил до границы с № 27. Через два года здание достроили по 9-й линии до границы с № 66 (архитектор А.А. Мельников).