Малогаванский проспект в первой четверти XIX века получил название Троицкой улицы. В 1830-х годах появилось название «Малый проспект в Галерной гавани». С 1920-х по 1940-е годы оно трансформировалось в «Мало-Гаванский» или «Малогаванский» проспект. Было упразднено при включении Малогаванского в Средний проспект.
В середине XVIII века по оси проспекта проложили канаву для отвода дождевых стоков. В 1807–1808 годах на ее месте соорудили кирпичную водоотводную галерею, а над ней разбили бульвар от набережной до 6-й линии. Автор проекта бульвара и производитель работ архитектор Л. Руска. До нашего времени сохранилось начало бульвара – до Кадетской линии. Это своеобразный памятник городского озеленения 1800-х годов. Остальную часть аллеи снесли в 1913-м – 1920-х годах, чтобы на ее месте уложить рельсы второй очереди трамвая.
К Первой мировой войне Средний проспект сформировался как крупнейшая торговая и транспортная магистраль острова. Эта ее роль усилилась после того, как в 1967 году на углу 7-й линии открылась первая в районе станция метрополитена – «Василеостровская». Перекресток рельсов и стрелок на пересечении с 8 – 9-й линиями по сложности узла и насыщенности оборудованием – один из редчайших в мире.
Застроенная до 20-й линии в основном зданиями XIX и начала XX века, эта часть проспекта напоминает о крупной улице дореволюционного Петербурга. Далее – до Наличной улицы – ее архитектурный облик формируют дома, возведенные в 1950 – 1970-х годах.
Нечетную сторону Среднего проспекта открывает дом № 1/18 на углу набережной Макарова. Застройка участка началась в 1770-х годах, когда он был отведен тульскому купцу М.В. Грибанову, имевшему чугунолитейный и железоделательный завод. В то время здесь была низменная прибрежная территория, которую использовали для открытого хранения грузов, доставлявшихся по воде. В конце XVIII века Грибанов построил несколько небольших каменных зданий. В начале XIX века обширное владение Грибановых разделилось. На нынешнем участке № 1 в 1820-х годах уже стоял угловой двухэтажный дом. В 1845 году по заказу тогдашнего хозяина – купца В.М. Калгина – здание надстроили третьим и четвертым этажами, продлили по набережной и проспекту до границ с соседями. В этом виде он существует поныне. В значительной степени сохранилась классицистическая обработка фасада.
Среди жителей этого дома был в 1850-х годах молодой архитектор Х.И. Грейфан, впоследствии спроектировавший ряд зданий в столице, в том числе и на Васильевском острове. Тогда же там жил студент университета князь И.Г. Чавчавадзе, впоследствии видный грузинский литератор и общественный деятель. В 1862 году снимал квартиру начинающий журналист П.А. Гайдебуров, незадолго до того исключенный из университета за участие в беспорядках. Он сотрудничал в «Современнике» и других журналах, в «Санкт-Петербургских ведомостях». В 1874 и 1876 годах там останавливался, приезжая в столицу, живописец Г.Г. Мясоедов, один из основателей Товарищества передвижных художественных выставок.
В начале 1890-х годов это был адрес Н.И. Кайданова – начальника архива Департамента таможенных сборов. Он издал несколько каталогов архивных дел, которые дают ценный материал по истории русской промышленности и торговли XVIII – начала XIX века.
С этим домом в 1900–1901 годах был связан последний период жизни крупного ученого-агронома А.В. Советова. К тому времени он был автором многочисленных трудов по земледелию, в том числе монографий «О русском черноземе», «Какие севообороты применимы в той или другой местности России». Особый интерес сегодня вызывает труд «Об исследовании окрестностей Петербурга в сельскохозяйственном отношении». Несколько десятилетий Советов редактировал «Труды Вольного экономического общества» по сельскому хозяйству.
Во второй половине XX века здесь жил выдающийся кинорежиссер студии «Ленфильм» В.И. Трегубович, поставивший свыше 20 кинофильмов, среди которых наиболее известны «На войне как на войне», «Старые стены», «Прохиндиада, или Бег на месте».
Участок № 3, выделившись в начале XIX века из № 1, оставался еще в 1820-х годах за наследниками М.В. Грибанова. К этому времени угловой двухэтажный дом был достроен до границы с № 1. В 1876 году для купца Н.П. Андреева архитектор А.К. Бруни возвел третий и четвертый этажи. Ав 1910 году крыло по Тучкову переулку было достроено до четырех этажей, и на этом формирование дома завершилось.
По другую сторону Тучкова переулка – трехэтажный дом № 5, занимающий всю сторону своего квартала до Кадетской линии (см.:
На участке № 7/46 в первой трети XVIII века возвели каменный дом. В середине столетия он имел два этажа на подвалах. Ориентированный главным фасадом на 1-ю линию, он выходил на Средний проспект боковой стороной, а во двор – аркадами двухъярусных каменных галерей.
В 1770-х годах, когда участок принадлежал олонецкому купцу А. Шарову, армянский купец Мануйлов арендовал ряд помещений под шелкоткацкую фабрику.