В 1800-х здесь стоял двухэтажный деревянный особняк с каменными и деревянными службами камер-фурьера П. Ларионова. В 1877 году на этом месте возвели пятиэтажный доходный дом. Автором был тот же Н.Ф. Монтандр, который проектировал дом № 42. Совпадение не случайно: в 1870-х годах это было владение той же купеческой семьи Туликовых.
На рубеже XIX и XX веков тут жил архитектор Г.И. Люцедарский, который проектировал больницу для душевнобольных в Удельной и Народный дом в Александровском парке на Петроградской стороне. Тогда же здесь жил художник М.С. Судковский, в 1900 – х – живописец Н.Д. Благовещенский, пейзажи и жанровые полотна которого в тот период экспонировались на выставках Академии художеств и Санкт-Петербургского общества художников.
Одну из квартир в 1910 году занимало правление Методистско-епископальной общины «Вифания». Ее дьяконессы ухаживали за больными бесплатно или за небольшую плату.
Деревянные особняк, флигель и службы на участке № 46 в 1780 – 1790-х годах принадлежали К.И. Головачевскому – известному портретисту, профессору Академии художеств.
В первой половине XIX века возвели каменный дом. На рубеже 1860 и 1870-х годов там снимали квартиры живописец и архитектор Б.Б. Грейм и профессор Академии художеств В.П. Верещагин – представитель большой семьи живописцев из Перми, в 1887-м – университетский профессор, филолог-эллинист В.К. Ернштедт, в 1880 – 1890-х – художник В.Г. Казанцев, с 1890-х по 1910 год – преподаватель школы Общества поощрения художеств А.А. Писемский.
В 1912–1913 годах по заказу последней владелицы – Е.В. Винберг, жены отставного генерал-майора, – техник-строитель Н.И. Иванов реконструировал дом, надстроил четвертым, пятым и шестым этажами. Неоклассический фасад монументального здания выделяется на фоне окружающей застройки.
С 1913 по 1917 год тут жили магистр химии С.В. Лебедев и его жена – А.П. Остроумова-Лебедева, автор знаменитых графических пейзажей Петербурга. Тогда же здесь была квартира художника Н.В. Ремизова-Васильева, известного под псевдонимом Ре-Ми. Уехавший после революции за границу, он много работал в Париже и США, а с 1939 года стал художником-постановщиком в Голливуде. В 1910-х годах здесь жил университетский профессор, физиолог растений С.Д. Львов, а в 1916-м – 1920-х – мастер акварели В.М. Конашевич.
На участке № 48 наряду с деревянными в 1780-х годах имелись уже и каменные строения. Во второй половине XVIII века это было владение статского советника А. А. Дьякова. Более известными историческими лицами оказались его дочери, жившие в этом доме: Дарья стала женой знаменитого поэта Г.Р. Державина, Мария – супругой выдающегося зодчего Н.А. Львова, а Александра вышла замуж за не менее известного поэта В.В. Капниста. В 1875 году архитектор А.Х. Кольб надстроил каменный дом третьим и четвертым этажами, продлил его до границы с № 50. В 1886 году там жил пейзажист А.М. Васнецов, а в 1890-х – малярный мастер А.П. Чапыгин, впоследствии крупный писатель. Это была его первая отдельная комната, здесь он начал профессиональную литературную деятельность. В 1906 году одна из квартир служила явкой для эсеров.
В конце XIX века тут открылось 13-е Васильевское начальное городское училище для девочек. В 1900-х годах ему присвоили имя Н.А. Крылова. Ряд других помещений тогда же занимало 1-е Васильевское начальное городское училище для мальчиков.
В 1910 году архитектор Я.Г. Гевирц построил во дворе семиэтажный флигель, один из первых в столице «многолучевых» домов, где оригинальная планировка позволила разместить на одной лестничной площадке входы сразу шести квартир. Но возникла проблема сообщения с улицей, куда можно было проехать только через низкий проем ворот лицевого здания. Поэтому в 1912 году Гевирц увеличил высоту арки, расширил проем, чтобы рядом с проездом поместился отделенный колоннадой проход.
Во время Первой мировой войны тут снимали квартиры художник И.Я. Дмитриев-Челябинский и скульптор В.В. Лишев. Весной 1917 года в одной из квартир собиралось правление профсоюза дворников и швейцаров Васильевского острова. Перед революцией обосновалось книгоиздательство «Естествоиспытатель» С. Цытовича, открывшего здесь же и свой книжный магазин, а в начале XX века располагалось Василеостровское еврейское училище.
Участок № 50, занятый деревянными строениями, в 1784–1789 годах принадлежал армянскому купцу и химических дел мастеру П.И. Шаристанову, затем семье мещанина М. Сысоева. Во второй половине XIX века территорию приобрели для больницы Святой Марии Магдалины. В 1906–1908 годах архитектор А.Д. Шиллинг возвел четырехэтажный, на подвалах, корпус, где были и квартиры обслуживающего персонала. Оформленный в «кирпичном стиле», его фасад не претерпел значительных изменений за прошедшее столетие.