Ярослав Юрьевич, перейдя Днепр, появился под Путивлем. Скорее всего, о том загодя было известно половцам, и они также появились на берегах Десны.
Жители города «Вырь» затворили перед Ярославом ворота. Князь пошел в «Зартыи» (Зарытый), но скоро вновь вернулся к Вырю.
Святослав Ольгович выступил в поле сам и вывел из усадеб и городов бояр, перебил много половцев и среди них хана «Сантуза».
А Ростислав Мстиславович в «насадяхъ» вниз по Днепру, в «Олешье», послал мужей «Гюрга Нестеровича и Якуна» на несчастного галицкого изгоя Ивана Берладника. В Киеве стало известно, что Иван взял Олешье, но главной причиной похода могло быть обязательство Ростислава, взятое им перед Ярославом Осмомыслом ранее.
Берладника настигли у «Дуиня» (Дуная) и «избиша е».
По мере того как отдельные земли Руси стремительно обособлялись и сила князей уменьшалась сообразно с размерами их все более мельчавших уделов, степь не дремала. Половцы уважали силу и понимали, что новое поколение Ярославовичей это не Мономах и не Мстислав I.
В 1160 г. орда кочевников появилась на рубеже Волыни и Галиции между «Мунаревомъ и Ярополчемъ». Выступили Ярослав Изяславович и Владимир Андреевич с Волыни и подошли галичане. Половцев избили и много народа, уводившегося на невольничьи рынки юга, «отполониша». Воевали с половцами и верные Киеву берендеи поросья. В тот год они избили половцев в «облазне».
В 1160 г. продолжилось немирье в полоцкой земле. Рогволод Борисович получил помощь от Ростислава из Киева. На берега Западной Двины пришли три сотни «торков с Жирославомъ, съ Нажировичем». Судьба их была печальной. Торки начали умирать с голода и вернулись на Днепр «пеши», не дождавшись завершения кампании.
Тем не менее Рогволод Борисович выступил с полочанами к Минску на Ростислава Глебовича. Полочане простояли у Минска шесть недель, пока не заключили мира с Ростиславом Глебовичем. Минский князь высадил из поруба «Володшю» (брата) и снял железо с Брячислава (двоюродного брата).
В 1160 г. к Изяславу Давыдовичу к «Выреви» подошли приглашенные им половцы. Князь выступил к Чернигову, к своей старой отчине, стремясь изгнать из города Святослава Ольговича.
Изяслав Давыдович стал на левом берегу Десны «по Крырову. оли до оустья а в низъ до Стоняничь».
Святослав Ольгович в Чернигове не остался в одиночестве. В городском детинце сидели племянник Святослав Всеволодович и сын великого киевского князя Рюрик Ростиславович.
Стали биться через реку. Со стен Чернигова были видны столбы дыма, поднимавшиеся над заречными селами. Половцы зажигали тесовые и соломенные кровли изб и овинов, а людей сгоняли на дорогу и вели в степь, в полон (полон — от слова полный).
Послали за помощью в Киев. Ростислав отправил к Чернигову «Ярославич Зяславич», Владимира Андреевича и галичан. Как только о том стало известно Изяславу Давыдовичу, левый берег Десны опустел. Напрасно Святослав Ольгович со Святославом Всеволодовичем и Рюриком Ростиславовичем целый день бродили за рекой.
Изяслав Давыдович стоял у «Игорева броду». Сюда к князю приехал гонец из Чернигова с сообщением, что Святослав Ольгович болен, а дружина и союзники разошлись. Видимо, многие в Чернигове желали восстановления на столе Изяслава Давыдовича.
Изяслав повернул полк и половцев назад и скоро стал «противу Свенковичемъ». С наступлением зори Изяслав начал переправляться через Десну.
Святославу Ольговичу доложили, что неприятель близко и «селце стго Сспа» (село, принадлежавшее Спасскому собору Чернигова) зажгли. Это было неожиданностью, но Святослав Ольгович сумел собрать начавшие расходиться силы. Вернулся и «Тудоръ Елчичь» с галицкой помощью.
К ночи Изяслав Давыдович отступил от Чернигова к «Выреви». К Вырю подошел Владимир Андреевич и пожег острог. Изяслав Давыдович скрылся в степи.
А в Выре сидел хорошо нам знакомый Иван Ростиславович Берладник с княгиней.
Владимир Андреевич подошел к «Зарытому» и, «повоевав окрестности», повернул домой, на Волынь.
Война тем не кончилась. К Изяславу Давыдовичу подошли новые половецкие силы, и князь выступил к «Воробеине и к Росусе». Навоевавшись, Изяслав пошел к городу своего племянника «Вщижю».
Наступила зима, и Изяслав Давыдович разорил часть земель в смоленском княжестве. То была месть за помощь Святославу Ольговичу. Половцы зимой вывели из смоленской земли «дшь боля тмы (10 000) а иныя исекоша».
Изяслав Давыдович понимал, что с помощью одних половцев Чернигова не вернуть. И Изяслав обратился к Андрею Боголюбскому, прося у него дочь за своего племянника Святослава Владимировича.
Боголюбский, хотя и был занят широким строительством, послал в помощь Изяславу сына Изяслава с полком и муромцами.
Святослав Владимирович сидел во «Вщижи» в осаде, с нетерпеньем ожидая дядю с помощью. Как только Святослав Ольгович узнал, что зимними дорогами ко Вщижу идут суздальские полки, осада с города была снята. Память о Долгоруком была крепка в Южной Руси.
Зимой 1160 г. во Вщиже справили свадьбу Святослава Владимировича с дочерью Боголюбского.