Когда Всеволод Юрьевич стоял в рязанских землях, Рюрик Ростиславович в очередной раз изгнал из Киева Всеволода Святославовича Чермного. Зимой Ольговичи подошли к Киеву, но, не сумев завладеть городом, вернулись на левый берег Днепра.
Зимой (1207 г.) Всеволод Юрьевич послал в Новгород сына Святослава, а Константина оставил в залесских землях и дал ему Ростов и еще пять городов.
Всеволод Юрьевич простился с новгородцами в Коломне и там же дал им «волю всю и уставы старыхъ Кнзь». Да еще добавил им «кто вы добръ, того любите, а злыхъ казните». Сам же князь подал новгородцам не лучший пример. В марте 1207 г. (по Новгородской летописи 1208 г.) от Всеволода Юрьевича в Новгород приехали «Лазорь… и Борисъ Мирошкиницъ». Князь велел тем мужам убить новгородца «Ольксу Сбыславиця», да еще сотворить это на «Ярославли дворе». 17 марта казнь была совершена, и наутро следующего дня у образа св. Богородицы из церкви св. Якова на Неревском конце выступила слеза.
Когда новгородцы вернулись из похода 1207 г. на берега Волхова, они не преминули воспользоваться советом Всеволода — злых казнить. На вече досада горожан излилась на посадника Димитрия и его братьев. Чиновников обвинили в том, что они велели с новгородцев «сребро имати», а по волостям «куры брати», с купцов «виру дикую» взимать (платеж за невыявленного убийцу) и «повозы возити». Причиной выступления против посадников среди прочего было и то, что самого Димитрия, раненного в походе 1207 г., и семь иных знатных новгородцев Всеволод Юрьевич задержал во Владимире-на-Клязьме.
Скоро имущество посадника принялись делить. Горожанам досталось по три гривны и «избытъкъ разделиша по зубу». И походил раздел на грабеж, и кто «потай похватилъ, а того единъ Богъ ведаетъ».
Вскоре посадник Димитрий скончался во Владимире-на-Клязьме, и его тело привезли в Новгород. Горожане хотели сбросить тело с моста в Волхов, да не дал архиепископ Митрофан. Тело Димитрия захоронили в Юрьевом подгородном монастыре подле могилы отца.
Кое-что из имущества посадника дасталось князю Святославу Всеволодовичу. Новое посадничество дали «Твърдиславу Михалковицю». И князь пошел навстречу новгородцам, сослав в Суздальскую землю ненавистных горожанам бояр «детий Дмитровыхъ… Володислава, Бориса,… Тврдислава Стакиловица, и Овстрата Домажировиця».
Святослав Всеволодович был в ту пору еще очень юн и служил своего рода оберегом Новгороду. Военные походы северяне совершали под стягом иного князя — Владимира Мстиславовича, сына знаменитого и любимого новгородцами Мстислава Ростиславовича Храброго.
Новгородцы погнали литовцев, совершавших набег, «въ Ходиницихъ» и избили их с князем Владимиром Мстиславовичем и посадником Твердиславом.
В 1208 г. Всеволод Юрьевич отправил брата Ярослава в Старую Рязань. И это был откровенный шаг, который не мог не вызвать глубокого неудовольствия рязанцев. Горожане целовали к Ярославу крест и вскоре похватали людей и князя, заковали, а некоторых посадили в погреба и «засыпавше измориша».
Неудивительно, что, когда о расправе узнал Всеволод Юрьевич, он поспешил выступить с сыновьями к Старой Рязани.
Скоро стяг Всеволода реял на окском берегу под стенами и валами города. Из ворот Старой Рязани выехал Ярослав Всеволодович и расцеловался с отцом.
А рязанцы отправили к Всеволоду посла, и тот произнес «буюю» (буйную) речь «по своему обычаю и непокорьству». Всеволод Юрьевич велел народу выйти из Старой Рязани, а город приказал сжечь.
Вслед за этим Всеволод подошел к расположенному неподалеку Белгороду и сжег и этот город.
Во Владимир-на-Клязьме Всеволод Юрьевич возвращался с сыном Ярославом, ведя рязанцев и их епископа Арсения.
Описанные события происходили летом и осенью 1208 г. А зимой того года рязанские князья (нашедшие убежище в Южной Руси) Кир-Михаил Всеволодович и Изяслав Владимирович «повоевали волость» вокруг Москвы. Всеволод Юрьевич послал к Москве сына Юрия, и он людей рязанских князей частично избил, а частично повязал. Самим же князьям удалось ускользнуть.
Скоро на севере Руси призошло следующее событие. В 1209 г. в Новгород прислал своего мужа сын Мстислава Ростиславовича Храброго Мстислав. Этот князь лишился волости (Горческа) в Южной Руси. Она была отнята Ольговичами.
Как только новгородцы узнали, что Мстислав просит у них стола, они заключили Святослава Всеволодовича в дом архиерея и принялись готовиться к шумной, полной ликования встрече нового князя. Всеволод Юрьевич не начал войну с Новгородом, но довольный тем, что Святослав приехал на Клязьму невредимым, отпустил задержанных новгородских купцов восвояси и до времени сохранял мир. Святослава из Нового Торга через Тверь привез старший брат Константин.
Мстислав Мстиславович от Нового Торга отступил к Новгороду, а оттуда уехал в Торопец в свой удел в смоленской вотчине.