Спад деловой активности в конце 80-х гг. привёл к тому, что предприятия Трампа задолжали более 8,8 млрд. долл., из которых выплату 975 млн. долл. гарантировал он лично. В 1990 году империя Трампа оказалась на грани краха. Недостаток управленческого опыта обернулся против бизнесмена, и он начал терять контроль над бизнесом. Но выдержка, холодный разум и расчёт, а также личное обаяние позволили бизнесмену за 3 года избавиться от неприбыльных активов, поправить свою финансовую ситуацию и преодолеть кризис во многом благодаря доходам от казино. Разумеется, при этом Трампу пришлось проститься с частью имущества и даже с первой женой Иваной.