В отличие от своего старшего брата и многих других подростков, Дональд рано заинтересовался бизнесом. Тем самым он избежал давления со стороны отца, — напротив, Фред только поощрял его. Отношения между Дональдом и Фредом были больше деловыми, чем семейными, и строились на взаимном уважении.
Своими детскими воспоминаниями Дональд Трамп делится в книге «Искусство заключать сделки»:
«Иногда я думаю, что не смог бы так преуспеть, если бы с детства не был настолько увлечен бизнесом. Еще в начальной школе я был довольно самоуверенным и агрессивным парнишкой. Во втором классе я, можно сказать, подрался с учителем музыки, поставив ему синяк под глазом, поскольку считал, что он совершенно не разбирается в музыке. Меня чуть не исключили из школы. Я вовсе не горжусь этим поступком, но это лишний раз доказывает, что еще с детства я привык отстаивать свое мнение. Сейчас я все тот же, хотя уже научился действовать умом, а не кулаками. С детства я был лидером в своем окружении. И тогда, так же, как и сейчас, меня или очень любили, или ненавидели. В своей компании я был заводилой, всегда пользовался симпатией, многие мне подражали. В подростковом возрасте я был чуть ли не настоящим хулиганом. По каким-то причинам мне нравилось делать все не так, как другие, всегда хотелось испытывать людей на прочность, терпение, силу. Я кидал водяные «бомбы» (наполненные водой воздушные шары), стрелял шариками из жеваной бумаги, безобразничал на школьном дворе и в гостях на днях рождения сверстников. Я действовал не столько под влиянием злых намерений, сколько просто давал выход своей энергии, агрессивности».
Когда Дональду исполнилось 13 лет, отец отправил его в Нью-Йоркскую военную академию, таким образом он хотел приучить своего сына к дисциплине. Идея отца пришлась молодому Дональду не особо по вкусу, но пребывание в этом заведении оказалось весьма полезным. В нем Дональд научился направлять свою энергию в определенное русло, планировать и осуществлять поставленные цели, развился физически. На последнем курсе его даже избрали капитаном курсантской бейсбольной команды.
Особое уважение Дональда, по его признанию, заслужил преподаватель Теодор Добиас: