Дональд не понимал брата, считая, что тот тратит свою жизнь впустую, хотя на тот момент был на 8 лет его моложе. Нападки со стороны Дональда и Фреда были частыми, они называли Фредди бездельником, но впоследствии сожалели об этом. Главное заключалось в том, что Фредди самому нравилось то, чем он занимался, – нужно было оставить его и принять таким, каков он есть, но этого не произошло. В конце концов, он потерял и уверенность в себе, и вкус к жизни. Фредди начал пить, опустился. Он умер в сорок три года. Дональд считал брата прекрасным парнем, который не смог найти себя в этой жизни. Дело, которым занималась семья Трамп, было не для него, но, к сожалению, осознание этого пришло слишком поздно.
В отличие от своего старшего брата и многих других подростков, Дональд рано заинтересовался бизнесом. Тем самым он избежал давления со стороны отца, – напротив, Фред только поощрял его. Отношения между Дональдом и Фредом были больше деловыми, чем семейными, и строились на взаимном уважении.
Мэри Энн Маклеод Трамп – мать Дональда Трампа
Своими детскими воспоминаниями Дональд Трамп делится в книге «Искусство заключать сделки»:
Когда Дональду исполнилось 13 лет, отец отправил его в Нью-Йоркскую военную академию, таким образом он хотел приучить своего сына к дисциплине. Идея отца пришлась молодому Дональду не особо по вкусу, но пребывание в этом заведении оказалось весьма полезным. В нем Дональд научился направлять свою энергию в определенное русло, планировать и осуществлять поставленные цели, развился физически. На последнем курсе его даже избрали капитаном курсантской бейсбольной команды.
Особое уважение Дональда, по его признанию, заслужил преподаватель Теодор Добиас: