После установления советской власти в Крыму отпала необходимость в нахождении такого мощного соединения, каким была руководимая Нестором Махно Революционная повстанческая армия Украины на территории Причерноморья. Командование Красной Армии приняло решение о передислокации махновцев на Южный Кавказ, но считая этот приказ ловушкой, Махно отказался подчиниться. Ответом советской власти стала военная операция по «ликвидации партизанщины». Отряды Махно с боями ушли из окружения в районе Гуляй-Поля и несколько месяцев перемещались по Украине, уходя от преследования.
Первые упоминания об РПАУ в документах 2-й Донской дивизии датируются 2 февраля 1921, когда те появились в районе современной границы Луганской и Воронежской областей. 31 марта того же года отряд под командованием сподвижника Махно Виктора Билаша появился в Хомутовке и Грузском Еланчике (современный Новоазовский район Донецкой области), где были изрублены советские работники, а 22 апреля в количестве 150 сабель и 20 тачанок совершил разведывательный рейд в район Матвеева Кургана. Но уже летом во время рейда на восток Билаш отделился от основной части РПАУ по причине разногласий со своим командиром: Махно шёл на Дон, надеясь найти поддержку, хотя Билаш утверждал, что эти надежды не имеют под собой никаких оснований. Отделившийся отряд численностью до сотни сабель действовал в августе 1921 года в районе станции Лихая и станицы Гундоровская (ныне — город Донецк Ростовской области.). В сводках о деятельности Билаша упоминается наличие в его отряде нескольких женщин-разведчиц. О дальнейшей судьбе этого человека Пётр Аршинов сообщает, что в том же году Виктор Билаш был захвачен большевиками и расстрелян в возрасте 26 лет[11]
.Рейд Махно на восток начался 14 июля 1921 года, когда его отряд численностью 150 сабель прошёл через станцию Кутейниково в сторону станицы Большой Мешковской. В донесении упоминается, что «отряд деморализован и утомлён беспрерывными боями». В ответ на это командование Северокавказского военного округа перебросило кавалерийский полк в район Гундоровской и Каменска, а также направило бронепоезд на участок Каменская — Зверево и бронедрезину на участок Ровеньки — Замчалово: пересечение железнодорожной линии для крупного воинского соединения — не менее сложная операция, чем форсирование реки, так как количество переездов ограничено, их легко контролировать, а колонна на марше — хорошая цель для нанесения удара.
18 июля в штаб СКВО поступило сообщение о том, что на участке Нагольная — Павловка — Криничная (возле нынешнего посёлка Бирюково Свердловского района Луганской области) обнаружены силы РПАУ численностью 700 сабель, 100 тачанок, 20 пулемётов и 1 бронеавтомобиль. В ответ командование округа выдвигает из Новочеркасска на Александровск-Грушевский (современный город Шахты) кавалерийский дивизион. В тот же день произошло столкновение махновского отряда численностью до 250 сабель, 5 тачанок и 3 пулемёта с украинскими частями Красной Армии в балке Дуванной. Не выдержав боя, махновцы поспешили переправиться через Донец.
Утром 19 июля на помощь украинским частям в район сёл Верхне-Дуванное и Медвежанка был направлен кавалерийский полк, однако задержался в пути по причине усталости личного состава и опоздал. В шесть вечера того же дня поступило известие о том, что ещё один отряд махновцев численностью 300 сабель и 20 тачанок форсировал Северский Донец возле хутора Уляшкин. Население хутора разбежалось и попряталось в окрестных лесах и балках. Обстановка сложилась угрожающая, поэтому в район станицы Мальчевская были переброшены 13-й и 14-й полки 2-й Донской дивизии. Туда же выехал и штаб дивизии для непосредственного руководства операцией. Махно, заметив приближение частей РККА, направился на Грачинские хутора.
20 июля, преследуемый красной кавалерией, Махно ворвался в хутор Чеботовский, где его отряд изрубил трёх продработников, четырёх милиционеров и одного партактивиста, а на следующий день ушёл на хутор Ушаков.
22 июля состоялся бой у хутора Машлыкино, в районе современной российско-украинской границы. Вот что писал начальник штаба 2-й Донской дивизии Сперанский в своём донесении: «…эскадроны собрались и снова перешли в атаку. Кавалеристы и бандиты несутся друг другу навстречу и сблизившись, остановились друг против друга стеною. В этот момент и та, и другая сторона чувствовали себя равными и не решались перейти в решительную схватку: наши эскадроны на измученных пятидневным переходом конях, но имели где-то вблизи резервы, бандиты же не имели резервов, но конский состав был почти свежий. Страшен человек решившийся умереть. Воодушевлённые своим руководством бандиты бросились в атаку. Наш единственный пулемёт из-за задержки замолчал. эскадроны начали медленно отходить».