Пока князь Дмитрий Иванович был ребёнком, московское боярство во главе с митрополитом Алексием отстаивало интересы московской династии от претендентов на великое княжение. А это было дело нелёгкое. На какое-то время один из суздальско-нижегородских князей, Дмитрий Константинович, завладел ярлыком, и возвращение его московскому князю было осуществлено во многом благодаря усилиям митрополита Алексия.
Митрополит Алексий был сыном черниговского боярина, который когда-то перешёл на службу к Даниилу Александровичу. Сам Иван Калита был крестным отцом будущего митрополита Алексия. Так что, добиваясь ярлыка на великое княжение для двенадцатилетнего князя Дмитрия Ивановича, он это делал ещё и для внука своего крестного отца. Но в первую очередь он, конечно, защищал интересы Руси как преемницы православной Византии. Алексий пользовался уважением и поддержкой хана Золотой Орды. Когда-то он исцелил ослепшую жену хана Чанибека, и это сыграло немалую роль в улучшении отношений Москвы с Золотой Ордой. Алексий был одним из активных сторонников идеи возвышения именно Москвы как центра объединения русских княжеств, делал всё возможное для предотвращения вторжения татаро-монгольских завоевателей в пределы русских земель. Много сил отдал митрополит Алексий борьбе с притязаниями литовских князей на создание отдельной церковной митрополии в Киеве. Он отстоял единство русской Церкви и поднял её авторитет на небывалую до того времени высоту.
Итак, в 1336 г. великокняжеский стол достаётся московскому князю Дмитрию Ивановичу, который с детства воспитывался как князь-воин. Он, в противовес своему «кроткому» отцу, отличался отважным характером, и ещё в молодости участвовал в сражениях с Тверью, Рязанью, Литвой. Московско-тверская война закончилась договором, по которому владимирский стол был признан наследственным владением московских князей. А Михаил Тверской признал себя «младшим братом» Дмитрия Московского. Статус великого князя Тверского теперь был равен статусу московского удельного князя. Князь Дмитрий Суздальский, когда-то претендовавший на великое княжение, помирился с Москвой и выдал свою дочь замуж за великого князя Московского Дмитрия Ивановича.
Судьба владимирского стола решалась уже на Руси, а не в Орде, в которой с 50-60-х гг. XIV в. всё более усиливалась внутренняя борьба ханов за власть. В 1374 г. на съезде русских князей и бояр было решено вступить в борьбу с Ордой, многочисленные мурзы и «царевичи» которой возглавляли набеги на русские земли. В это время власть в Орде захватил опытный и сильный военачальник Мамай.
Одна из первых встреч объединённых сил москвичей, нижегородцев, владимирцев, муромцев, ярославцев и воинов из других русских княжеств с ордынцами состоялась в 1377 г. на берегу реки Пьяны (у Нижнего Новгорода). Русские потерпели поражение. Но на следующий год на реке Воже русское войско во главе с князем Дмитрием Ивановичем разбило ордынскую рать. Мамай решил отомстить и начал собирать многочисленное войско. Приближалось главное в XIV в. событие на Руси — битва на Куликовом поле, которое находилось далеко от Москвы, в верховьях Дона. Она состоялась 8 сентября 1380 г.
Несмотря на многочисленные древние источники (а они были главным образом художественного, легендарного характера — летописи, жития, сказания, былины), историки пока ещё не знают некоторых подробностей этого события. Например, лишь предположительны данные о численности войск Мамая (от 100 до 250 тысяч). Но точно известно, что в их составе были не только ордынцы, но и полки подчинённых Орде Поволжья, Северного Кавказа, были даже наёмники из Генуи. Древние источники указывают и на конкретных союзников Мамая. Это литовский князь Ягайло и рязанский князь Олег. Но именно от Олега пришло сообщение в Москву о намерениях Мамая. Он даже указал, каким путём движется ордынское войско. И вообще сведения о «союзничестве» Олега с Мамаем требуют ещё уточнения. Рязанское княжество было самым восточным княжеством Руси. И оно первым подвергалось нападению со стороны татар. Когда-то во время похода Батыя на Русь от старой Рязани ничего не осталось. Рязань как центр княжества была заново построена на новом месте. И неоднократно Рязанское княжество будет ещё подвергаться опустошениям со стороны Орды. Вполне возможно, что ко времени Куликовской битвы у Олега не было достаточных сил, чтобы помочь московскому князю Дмитрию в его великом деле. Ягайло также оказался ненадёжным союзником Мамая, хотя и опасался усиления Москвы, —- он не явился на Куликово поле.