Прибыв в Петербург, полысевший и рано состарившийся, как и Пушкин, Грибоедов поселился в той же гостинице Демута, и около трех месяцев они виделись почти каждый день. Царь сказал о Пушкине, что это один из самых умных людей в России, а Пушкин говорил буквально то же самое о Грибоедове. Выходит, два самых умных русских человека жили теперь рядом. Встречались они и в гостях у общих друзей: у Всеволожского, у французского эмигранта графа Лаваля. По мнению грузинского пушкиниста И.Ениколопова, оба были откровенны в своем страстном желании вырваться на свободу из чиновничьего Петербурга, из-под унизительной опеки.
Но дело не только в их общих взглядах. Еще до попытки декабрьского переворота Грибоедов связывался с приехавшим из Соединенных Штатов Дмитрием Завалишиным, который подбирал в России опытных земледельцев с семьями для эмиграции в Калифорнию. Согласных ехать Завалишин обещал выкупить из крепостного состояния. Теперь эта идея приняла русский колониальный оттенок: Грибоедов, а с ним и Пушкин, размышляли о переселении крестьянских семей в Закавказье. У Ермолова уже был опыт выписки колонистов из Германии, теперь христиан завлекали в Армению из Персии.
Грибоедов, его приятель, муж сестры Всеволожского, тифлисский гражданский губернатор Николай Сипягин и будущий губернатор Петр Завилейский, а с ними и Всеволожский обсуждали вопрос о том, как на основе прогрессивной экономической теории Адама Смита улучшить состояние и богатства захваченных Россией земель. Все участники проекта были людьми не только умными, но и практичными. Политика огня и меча не давала результатов. По Смиту, государство вообще не должно вмешиваться в экономику. Грибоедов размышлял о системе свободного предпринимательства западного образца, которая потеснит русский деспотизм.
Подражая Северо-Американским компаниям, Грибоедов и его единомышленники выдвинули проект Российско-Закавказской компании, которая будет осуществлять внедрение вольнонаемного труда, развивать транспорт, торговлю с Западом и просвещение. Новый трест для развития экономики края встретил поддержку ряда влиятельных лиц в правительстве. Участники предвидели от предприятий большие доходы. По-видимому, Пушкин был непременным участником дискуссий и загорелся новой идеей. Уже цитированный нами Ениколопов, много работавший в грузинских архивах в поисках документов Российско-Закавказской компании, пишет об участии Пушкина в этом проекте даже так: "Отныне все помыслы поэта сосредоточиваются на нем".
Скорей всего, в этом экономическом проекте Пушкина занимала финансовая сторона дела, а главное - открывающаяся возможность прямой связи компании с заграницей. В "Записке об учреждении Российской Закавказской компании" Грибоедов планировал захват русскими порта Батуми. Несколько раз весной 1828 года Пушкин с Грибоедовым, Вяземским и Крыловым собираются вместе, чтобы обсудить возможность совместной поездки за границу. К ним присоединяется князь Вяземский, который описал их планы: "...смерть хочется, приехав, с вами поздороваться и распроститься, возвратиться в июне в Петербург и отправиться в Лондон на пироскафе. Из Лондона недели на три в Париж, а в августе месяце быть снова у твоих саратовских прекрасных ножек (имеются в виду ножки жены Веры.- Ю.Д.)... Вчера были мы у Жуковского и сговорились пуститься на этот европейский набег: Пушкин, Крылов, Грибоедов и я. Мы можем показываться в городах как жирафы: не шутка видеть четырех русских литераторов. Журналы, верно, говорили бы об нас. Приехав домой, издали бы мы свои путевые записки: вот опять золотая руда. Право, можно из одной спекуляции пуститься на это странствие. Продать заранее написанный манускрипт своего путешествия, которому-нибудь книгопродавцу или, например, Полевому, деньги верные...".
Вяземский мечтал поехать вместе с Грибоедовым в Персию, но говорил, что теперь ему и проситься нельзя. Д.Д.Благой, комментируя встречу четырех писателей, отмечает стремление всех четырех "хотя бы на время вырваться".
Между тем Никиту Всеволожского из Министерства иностранных дел в Петербурге переводят на Кавказ. Туда же собирается втянутый в проект компании приятель и в прошлом коллега Пушкина по Министерству иностранных дел дипломат Федор Хомяков, только что приехавший из Парижа и теперь направляемый графом Нессельроде в распоряжение кавказского главнокомандующего Паскевича. Паскевич был женат на двоюродной сестре Грибоедова. Возвращавшийся в Персию в должности министра-резидента Грибоедов встретился с Паскевичем и говорил с ним о том, что до этого обсуждал с Пушкиным в Петербурге. Речь шла не только о новой компании для развития края, но, по-видимому, и о самом поэте, который мог очутиться на Кавказе. А Пушкин в Петербурге нащупывал разные возможности, готовый остановиться на любой из них, лишь бы она оказалась реальной.