В 1983 году Ободзинский осилил всего лишь один концерт в Москве. К тому времени он уже не только пил, но и подсел на наркотики (на «колеса»), В 1986 году он со сцены ушел. Больше о нем никто ничего не слышал. В народе тогда упорно ходили слухи, что он или уехал за границу, или умер.
Между тем Ободзинский никуда не уезжал, а жил в Москве. Если точнее, существовал. Квартиры у него к тому времени уже не было, поэтому он жил во времянке на галстучной фабрике, где работал сторожем. Пил почти каждый день. И вот в июле 1991 года судьбе угодно было послать ему чудо в лице Анны Есениной.
Эта женщина еще в начале 70-х выбрала Ободзинского себе в кумиры и не пропускала ни одного его концерта. Однако близко подойти не решалась, так как знала — у него семья, дети. Затем он пропал. И вот в начале 90-х она внезапно нашла его на галстучной фабрике. А. Есенина вспоминает: «Я была в шоке. Если бы встретила его на улице — не узнала бы. Ему там нравилось — его никто не трогал. Потом он переехал ко мне. Я его уговаривала петь, мне так хотелось, чтобы он вышел на сцену. Но он не хотел. Почему он прекратил петь? Теперь можно только строить предположения. Мне он этого не объяснил, все повторял: я тебе потом скажу. Но это «потом» так и не наступило. Я чувствовала, что он устал. С одной стороны, безумная популярность, любовь со стороны народа, бесконечные гастроли, переполненные залы, конная милиция на московских концертах, а с другой — унижение перед начальством, выпрашивание эфира на ТВ».
Жили они в маленькой квартирке Анны на окраине города, и Валерия это вполне устраивало. Он хотел, чтобы его никто не беспокоил. Но к Анне иногда заходили ее знакомые из богемной тусовки, и это сильно раздражало Ободзинского. На этой почве они иногда сильно скандалили. Ругались они и по иным поводам. Например, из-за того, что он обожал вкусно поесть и меры в этом не знал. А у него был сахарный диабет и требовалось соблюдать диету.
Когда в стране начался бум по ретро, кое-кто вспомнил и про Ободзинского. Вышло несколько аудиокассет с его старыми песнями. В 1992 году, благодаря стараниям Анны, певец вновь пришел в студию: он записал аудиокассету песен Вертинского. Но публичных выступлений он избегал. Даже когда ему предложили за 500 долларов спеть всего две песни, он отказался. Так продолжалось еще два года, пока Анне не удалось сломить его сопротивление. Буквально день и ночь она умоляла его отбросить свои страхи и амбиции и выйти на сцену. И он сдался. И сентябре 1994 года в концертном зале «Россия» состоялось первое (после 7-летнего перерыва) выступление Ободзинского. В зале был аншлаг. Когда певец спел первую песню, зал взорвался аплодисментами. Никто не мог поверить в то, что человек, прошедший через пьянство, наркотики, сумел сохранить в чистоте свой голос.
В последние годы своей жизни Ободзинский возобновил гастрольную деятельность и дал несколько концертов в разных городах России. Однако не все гладко было на этом пути. Некто Виноградов решил нажиться на славе певца и предложил ему (а также еще одной бывшей звезде эстрады Галине Ненашевой и актеру Аристарху Ливанову) создать творческую группу с целью гастрольной деятельности. Артисты согласились (хотя А. Есенина была категорически против этого) и доверились Виноградову. В результате, дав всего лишь несколько концертов, группа оказалась не у дел, так как желающих иметь дело с Виноградовым находилось все меньше и меньше. И тогда он задумал создать новую структуру — АОЗТ «Малахит», а в число учредителей включил уже знакомых нам артистов. Для чего он это сделал? Все объяснялось просто: при одном упоминании имен знаменитостей чиновники были согласны идти на любые уступки. В результате Виноградов сумел провернуть какие-то темные дела с редкими металлами, но был разоблачен и 21 ноября 1994 года арестован. А. Есенина рассказывает: «Виноградов не понравился мне сразу. Я не хотела иметь никаких дел с этим человеком. Но от него невозможно было отвязаться. А Ободзинский, Ненашева — они же артисты, они в облаках витают и не понимают людей. Я соглашалась на участие Валерия в творческом центре лишь для того, чтобы Виноградов отвязался от Валеры».
В. Ободзинский умер 26 апреля 1997 года в Москве. По слонам А. Есениной, накануне он вдруг впервые признался ей в любви. Видимо, уже что-то чувствовал. Во время отпевания в храме священник сказал:
— Умереть так, как он, мечтает каждый священнослужитель — он умер под Пасху. А это значит, что с него сняты все грехи.
Панихида состоялась в ЦДРИ, причем дирекция Дома предоставила помещение бесплатно. Москонцерт выделил на похороны 5 миллионов рублей. Проститься с Ободзинским пришло около трехсот человек, в том числе и коллеги покойного — певцы. Среди них: И. Кобзон, Л. Лещенко, А. Асадулин… Похоронили певца на Кунцевском кладбище.