После этого случая Андрей настолько растрогался, что решил допустить Никиту в свою взрослую компанию, которая состояла сплошь из будущих звезд советского кино. В ней были: Андрей Тарковский, Евгений Урбанский, Геннадий Шпаликов, Инна Гулая, Эрнст Неизвестный и другие деятели, делавшие тогда свои первые шаги в искусстве. Они собирались в роскошной квартире Андрея (у него была своя отдельная комната) и проводили время за разговорами, выпивкой. Когда случалось последнее, за водкой обычно посылали Никиту и его приятеля Володю Грамматикова (он с родителями жил в квартире напротив). Они также стояли на «шухере», когда Андрей приводил в дом женщин.
Столкнувшись с миром кино еще в школьные годы, Никита к окончанию десятилетки представлял свое будущее только в одной ипостаси — киноактера. Ни о чем ином он не думал. И его мечта сбылась. Снявшись в 1960 году в крохотном эпизодике в фильме Василия Ордынского «Тучи над Борском», он уже через год получил серьезную роль своего сверстника в молодежной комедии Генриха Оганесяна «Приключения Кроша» (это он через год снимет по пьесе С. Михалкова «Дикари» фильм «Три плюс два»).
Н. Михалков вспоминает: «Помню случай, от которого до сих пор краснею. Я только снялся в одной из своих первых картин «Приключения Кроша», и фотограф сделал бессчетное количество моих снимков. Я заклеил ими всю свою комнату и был чрезвычайно доволен: я приближался к искусству, к брату. Но когда я вошел однажды в комнату, увидел развешанные повсюду стрелки. Повел по ним глазами и наткнулся на скромную фотографию своего прадеда Сурикова. Под снимком я прочел надпись: «Стыдись. Бери пример с предков». По сей день у меня в доме нет ни одной собственной фотографии».
Окончив среднюю школу и студию при Театре имени Станиславского, Михалков какое-то время числился в труппе этого театра. Правда, роли ему доставались из разряда «кушать подано». Но он и этому был рад. Тогда ему очень хотелось, чтобы его игру посмотрел старший брат, и однажды такой случай произошел. Правда, после него у Никиты остался горький осадок. Он играл в пьесе А. Крона «Винтовка 392116», несколько раз выходил на сцену и каждый раз пытался поймать взгляд Андрея, сидевшего в первых рядах партера. Наконец ему это удалось, и он… ужаснулся. У брата было мрачное, презрительное выражение лица, не сулившее ничего хорошего. Игра младшего брата ему откровенно не нравилась, и он не считал нужным прятать свои чувства внутрь.
Доказать себе самому и другим, что он чего-то стоит, Михалков сумел в 1963 году, когда на экраны страны вышел фильм Георгия Данелия «Я шагаю по Москве». Сыграв в нем молодого обаятельного паренька Колю (на эту роль его «сосватал» Г. Шпаликов), наш герой мгновенно стал знаменитым. И хотя кое-кто из критиков ругал этот фильм за бесконфликтность (тогда всякого рода конфликты — производственные, любовные и т. д. — были в большой моде), однако простому зрителю картина пришлась по душе.
Между тем в год выхода фильма на экран Михалков поступил в Театральное училище имени Щукина. Причем сделал это тайком от отца, чтобы тот не дай Бог не вздумал звонить кому-нибудь и хлопотать об устройстве его туда по блату. Вместе с ним тогда поступила в училище и 19-летняя восходящая звезда советского кино Анастасия Вертинская. Через два года они поженились, и вскоре на свет появился мальчик — Степан Михалков. Правда, рождение ребенка не уберегло молодую семью от скорого развода. Степан так объясняет случившееся с его родителями: «Я бы не сказал про своих родителей, что это была идеальная пара. Оба — властные. Очень властные. В семье должен быть один кто-то главный. Двух главных в семье не бывает…»
Разлад в личной жизни оказался не единственным огорчением для Михалкова в те годы — в 1966 году его отчислили из Щукинского училища. Поводом к этому послужило то, что Михалков снимался в кино, а студентам училища это делать строго воспрещалось. Михалкова предупреждали несколько раз, он давал слово исправиться, но ни разу своих обещаний не сдержал. В 1966 году на экраны страны вышел очередной фильм с его участием — «Перекличка», и терпение педагогов лопнуло — его отчислили.