Когда Владу было пять лет, мама приобщила его еще к одному роду деятельности — отдала в музыкальную школу по классу фортепиано. Таким образом, ее сын рос вполне гармоничным ребенком. После окончания восьми классов средней школы Влад был отдан в суворовское училище.
В конце 80-х Сташевский поступил в торговый техникум в Москве, где стал участником студенческого музыкального ансамбля. По его словам, бывшие сокурсники еще помнят вечера, на которых триумфально выступал доморощенный вокально-инструментальный ансамбль во главе с будущей звездой российской эстрады Владом Сташевским. Грамоты за победы на конкурсах самодеятельности среди технических училищ по-прежнему висят в кабинете директора, а педагогический коллектив до сих пор два раза в год получает телефонные поздравления от именитого выпускника.
Окончив техникум, Сташевский поступил в Московский коммерческий институт, а чуть позже (когда уже стал знаменит) перевелся в МГУ на заочное отделение факультета коммерции.
В 1993 году в судьбе Сташевского намечается крутой поворот — он знакомится с известным продюсером Юрием Айзеншписом. Произошло это на дискотеке «Мастер», где выступала продюсируемая Айзеншписом рок-группа «Янг Ганз». Прежде чем описать ту встречу, кратко расскажем о знаменитом продюсере.
Айзеншпис родился в семье правоверных коммунистов — его мать всю жизнь была на партийной работе. В середине 60-х, увлекшись музыкой, Айзеншпис занялся раскруткой одной из первых советских рок-групп — «Соколы». Однако в начале 70-х его осудили на 9 лет по статье 88 УК «О нарушении правил валютных операций». Во время отбытия наказания Айзеншпис вновь нарушил закон (опять по той же 88-й статье) и присовокупил к предыдущему сроку новый — 10 лет. В 1988 году освободился, отсидев в общей сложности 17 лет 8 месяцев и 8 дней.
Вхождение в обычную жизнь шло у Айзеншписа трудно, и весь первый год на свободе он провел в больницах: то инфаркт, то депрессия. А затем началось стремительное восхождение Айзеншписа на ниве продюсерства. Сначала он раскрутил группу «Кино», затем «Технологию» и «Янг Ганз». В середине 93-го Айзеншпис знакомится с Владом Сташевским.
Вспоминает В. Сташевский: «Я уселся за расстроенный рояльчик, стоявший где-то за кулисами, и стал наигрывать песни Вилли Токарева и Михаила Шуфутинского. Не заметил, как мои друзья, с которыми я пришел на концерт, куда-то исчезли, а за спиной кто-то стоит. Когда закрыл крышку рояля и обернулся, увидел перед собой Юрия Айзеншписа.
Я почувствовал неимоверное напряжение. Если бы на меня подул в тот момент ветерок, то, наверное, меня бы сдуло. Юрий Шмильевич поинтересовался, где я учился музыке и учился ли вообще. В итоге мы обменялись телефонами и расстались…»
Вспоминает Ю. Айзеншпис: «Увидев Влада, я сразу же для себя решил, что это именно тот человек, из которого я должен сделать звезду… Я мгновенно заметил, что Влад способен производить зрелищный эффект, а это для эстрадного певца важнее обладания классическим вокалом…»
Вспоминает В. Сташевский: «Через некоторое время Юрий Шмильевич позвонил мне и произнес фразу, которую, наверное, я запомню на всю жизнь: «Встречаемся… (там-то во столько-то). Понял? Я тебя жду». И положил трубку.
Я приехал. Меня, как выяснилось, ждала встреча с еще одним человеком, великим маэстро Владимиром Матецким. Сначала они на меня смотрели и о чем-то говорили, потом слушали, как я играл и что-то пел на заказ. А потом Юрий Шмильевич сказал: «Ну ладно, Влад, спасибо. Ты езжай домой, а я тебе позвоню». Через пару дней он позвонил, а уже через неделю была готова первая песня для моего репертуара. Она называлась «Дороги, по которым мы идем». А потом все поехало-закрутилось…»
Ю. Айзеншпис: «Дальше пошел технологический процесс, который был в новинку не только для Влада, но и для меня самого — ведь до Сташевского я имел дело с артистами, которые были хоть слегка известны не только узкому кругу музыкальной тусовки, но и зрителю (группы «Кино», «Технология»). С Владом же совершенно иной случай — когда я встретил его, он был студентом, совершенно не мечтавшим о сцене… Поэтому мне хотелось не только сделать из Влада Сташевского звезду, но и показать значительность роли продюсера в успехе артиста…»