В 1919 году Валерий Чкалов работал кочегаром на пароходе «Баян» на Волге и тогда впервые увидел самолет. После этого он, уволившись с парохода, в том же году ушел служить в Красную Армию. Его направили слесарем-сборщиком самолетов в 4-й Канавинский авиационный парк в Нижнем Новгороде. В 1921 году Чкалов добился направления на учебу в Егорьевскую военно-теоретическую школу ВВС, после ее окончания в 1922 году направлен на дальнейшую учебу в Борисоглебскую военную авиационную школу летчиков, окончил ее в 1923 году. В 1923–1924 годах в соответствии со сложившейся в то время практикой подготовки военных летчиков он также проходил обучение и в Московской военно-авиационной школе высшего пилотажа, а затем в Серпуховской высшей авиационной школе стрельбы, бомбометания и воздушного боя.
В июне 1924 года военный летчик-истребитель Чкалов был направлен для прохождения службы в Ленинградскую Краснознаменную истребительную авиаэскадрилью имени П. Н. Нестерова (Комендантский аэродром). За время службы в эскадрилье он проявил себя как дерзкий и отважный летчик. Совершал рискованные полеты, за что получал взыскания и неоднократно отстранялся от полетов. По легенде, один раз Чкалов даже пролетел под мостом Равенства (Троицким) в Ленинграде. В то же время имел серьезные проблемы с дисциплиной, которые окончились крупными неприятностями – 16 ноября 1925 года был осужден военным трибуналом к одному году лишения свободы за драку в пьяном виде, затем срок был снижен до 6 месяцев[54].
В 1926-м году 1-я Краснознаменная истребительная авиационная эскадрилья перебазируется с Комендантского аэродрома на аэродром Троцка (сегодня – Гатчина), где Чкалов служит с 1926 по 1928 годы. В 1927 году Чкалов женился на ленинградской учительнице Ольге Ореховой. В марте 1928 года переведен на службу в 15-ю Брянскую авиационную эскадрилью, жена с сыном Игорем остались в Ленинграде. В Брянске Чкалов совершил аварию, был обвинен в воздушном лихачестве и многочисленных нарушениях дисциплины. Приговором военного трибунала Белорусского военного округа от 30 октября 1928 года был осужден к одному году лишения свободы, а также уволен из Красной Армии. Отбывал наказание недолго, по ходатайству Я. И. Алксниса и К. Е. Ворошилова менее чем через месяц наказание было заменено на условное и Чкалов был освобожден из Брянской тюрьмы.
Будучи в запасе, в начале 1929 года Чкалов вернулся в Ленинград и по ноябрь 1930 года работал в Ленинградском Осоавиахиме, где руководил школой планеристов и был летчиком-инструктором. В ноябре 1930 года Чкалов был восстановлен в воинском звании и направлен на работу в московский Научно-исследовательский институт ВВС РККА.
За два года работы в НИИ он совершил более 800 испытательных полетов, освоив технику пилотирования 30 типов самолетов. 3 декабря 1931 года Чкалов участвовал в испытаниях авиаматки (воздушного авианосца), которая представляла собой тяжелый бомбардировщик, несший на своих крыльях и фюзеляже до пяти самолетов-истребителей.
В 1932 году НИИ ВВС был переведен с Ходынского поля в Москве на аэродром в районе города Щелково Московской области. Перебазирование из обыденного события превратилось в первый в СССР воздушный парад с пролетом над Красной площадью. 45 самолетов летели колонной по три машины в ряд, а во главе шел бомбардировщик ТБ-3 с бортовым номером 311, управляемый экипажем Валерия Чкалова[55].