— Драйзер начинает редактировать журнал «Бродвей мэгэзин».
1907, 18 мая
— В США выходит второе издание романа «Сестра Керри». Драйзер становится главным редактором коммерческого журнального объединения «Баттерик».
1909, июнь — Приобретение контроля над журналом «Богемиан».
1910, Сентябрь
— Драйзер уходит со службы в фирме «Баттерик».
1911, октябрь
— В нью-йоркском издательстве «Харперс» выходит из печати роман «Дженни Герхардт».
Ноябрь
— Драйзер отправляется в первое путешествие по Европе.
1912, апрель
— Возвращение в Нью-Йорк.
Октябрь
— Выход в свет романа «Финансист».
Декабрь
— Отъезд в Чикаго.
1913, февраль
— Драйзер снова в Нью-Йорке.
Октябрь
— Журнал «Смарт сет» публикует пьесу Драйзера «Девушка в гробу».
Ноябрь
— Выход в свет книги «Сорокалетний путешественник».
Осень
— Драйзер окончательно разрывает отношения с женой.
1914, март
— Посещение Чикаго. Издательство «Харперс» отказывается издавать набранный уже и отпечатанный роман «Титан».
Июль
— Драйзер поселяется в Гринвич-Вилледж.
1915, август —
Вместе с художником Ф. Бутсом Драйзер отправляется в путешествие по штату Индиана, чтобы собрать материал для книги путевых заметок.
Октябрь
— Выходит из печати роман «Гений».
1916, январь — В городе Саванна (штат Джорджия) Драйзер заканчивает книгу «Каникулы уроженца Индианы» и работает над романом «Оплот».
Февраль
— Выходит из печати сборник «Пьесы о естественном и сверхъестественном».
Июль
— «Нью-Йоркское общество борьбы с пороком» запрещает дальнейшее распространение «Гения», как «богохульного и непристойного» произведения.
Осень
— Выходят в свет «Каникулы уроженца Индианы».
1917, февраль
— В журнале «Севен артс» опубликована статья Драйзера «Жизнь, искусство и Америка».
Лето
— Драйзер знакомится с Ливрайтом, который становится постоянным издателем его книг.
1918, осень
— На полках книжных магазинов США появляется сборник Драйзера «Освобождение» и другие рассказы».
Осень
— Драйзер посылает сенатору X. Джонсону телеграмму, в которой требует, «чтобы США не участвовали в интервенции в Россию».
1919, весна
— Издательство «Бони энд Ливрайт» выпускает пьесу Драйзера «Рука гончара» и новый сборник рассказов «Двенадцать мужчин».
Сентябрь
— Встреча с Элен Пэтжес Ричардсон, ставшей другом и спутником писателя до конца его жизни. Вместе с Элен отъезд в Калифорнию.
1920, март
— Издание сборника публицистических статей и очерков «Бей, барабан!».
1922, октябрь
— Драйзер и Элен возвращаются в Нью-Йорк.
Декабрь
— Выходит из печати «Книга о себе» (впоследствии названная автором «Газетные будни») — вторая часть автобиографии писателя.
1923, лето
— Новым изданием выходит роман «Гений».
Октябрь
— Опубликован сборник очерков «Краски большого города».
1925, декабрь
— Выход в свет романа «Американская трагедия».
1926, июнь — октябрь
— Путешествие по Европе.
Октябрь
— В Нью-Йорке начинает идти пьеса «Американская трагедия» (автор П. Кирней).
1927, апрель
— В Бостоне запрещают распространение «Американской трагедии».
Октябрь
— Драйзер по приглашению Советского правительства отправляется в путешествие по Советскому Союзу. Выходит в свет сборник рассказов «Цепи», а также второе — переработанное — издание романа «Финансист».
1928, 21 февраля
— Драйзер на пароходе прибывает в США после поездки по Советскому Союзу и короткого пребывания в Европе.
Март
— Во многих американских и европейских газетах публикуется серия статей Драйзера о путешествии по СССР.
Ноябрь
— Выходит в свет книга «Драйзер смотрит на Россию».
1929, декабрь
— Издание книги «Галерея женщин».
1930, март — июль
— Драйзер совершает поездку по различным штатам США, проехав более 16 тысяч километров.
1931, май
— Выходит в свет первая часть автобиографии Драйзера под названием «Заря».
Июнь — июль
— По просьбе председателя Национального комитета Коммунистической партии США У. Фостера Драйзер знакомится с положением горняков и их семей в шахтерских районах штатов Пенсильвания, Огайо и Западная Виргиния, очерки о его впечатлениях публикуются в газете «Дейли уоркер». Драйзер возглавляет Национальный комитет защиты политических заключенных.
Ноябрь
— Во главе комиссии из восьми человек Драйзер отправляется для ознакомления с положением шахтеров в районах Харлан и Белл штата Кентукки.
1932
— Выходит из печати книга «Говорят горняки Харлана» с предисловием Драйзера, а также его новая работа «Трагическая Америка».
16 августа
— Газета «Дейли уоркер» публикует статью Драйзера «Почему я голосую за коммунистов».
Ноябрь
— Начинает выходить журнал «Америкэн спектейтер», одним из редакторов которого был Драйзер. Поездка в Калифорнию.
1933
— Создание киносценария «Табак». Умирает издатель Ливрайт.