Вначале она ничего не имела против начавшегося невинного романа между ее дочерью и тридцативосьмилетним главным редактором фирмы «Баттерик». Способствовало этому и то обстоятельство, что Джаг заболела и уехала лечиться. Но после возвращения Джаг в Нью-Йорк Анни Гудлипп решила точно выяснить шансы своей дочери. Она обо всем рассказала Джаг и напрямик спросила, согласится ли та дать Драйзеру развод. Джаг ответила решительным отказом. Тогда перепуганная Гудлипп, опасаясь, как бы роман не зашел слишком далеко, обманом увезла дочь из города и оставила ее под присмотром родственников. Сама же она явилась к Эрману Риджуэю и стала угрожать, что если Драйзер не будет уволен, то она расскажет обо всей этой истории падким на любую сенсацию журналистам, а заодно присовокупит и некоторые подробности об амурных похождениях с сотрудницами фирмы самого Риджуэя. Угроза возымела должное действие не только на Риджуэя, но и на владельцев фирмы, которые опасались, что, попади такая история в газеты, их журналам будет нанесен непоправимый урон.
В конце сентября 1910 года в кабинет к не подозревающему ни о чем Драйзеру явились владельцы фирмы и объявили о своем решении. Чтобы как-то смягчить удар, было объявлено, что Драйзер уходит в годичный неоплачиваемый отпуск. Несмотря на вспыльчивость и резкость Драйзера, о его уходе сожалело значительно больше сотрудников фирмы «Баттерик», чем он мог предполагать. Он получил множество писем с выражениями сожаления по поводу его ухода, с пожеланиями дальнейших успехов. Хорошо знающие его выражали надежду, что наконец-то он сможет посвятить себя творчеству.
Драйзер покидает дом, не сказав Джаг ни слова. Он снимает номер в гостинице, куда его секретарь Уильям Ленджел переносит его личные вещи из кабинета и аккуратно доставляет почту. Драйзер безуспешно писал Тельме, но письма не доходили до нее, так как по просьбе матери их перехватывали родственники. Вскоре мать вместе с Тельмой отправляется на год к родственнику в Лондон. Драйзеру они не сообщили даже своего адреса.
В это же время издательская фирма «Додж энд компани», совладельцем которой являлся Драйзер, разорилась и перешла во владение к кредиторам. Снова, в который раз, Драйзер оказался лицом к лицу с наносящей ему жестокие удары жизнью. Сняв однокомнатную квартиру у знакомых, он жил там один, не имея постоянного дохода, раздумывая над тем, чем ему заняться. И решает снова посвятить себя большой литературе, окончить свой многолетний труд «Дженни Герхардт».
С уходом Драйзера из журнального объединения «Баттерик» кончился еще один важный период в его жизни. Начав в 1904 году с литературного редактора дешевых детективов в фирме «Стрит энд Смитс», он через три года достиг самого высокого служебного положения, на которое только мог рассчитывать самостоятельный, не имеющий собственного капитала литератор, — стал главным редактором коммерческого журнального объединения. Годы редакторской работы в различных журналах обогатили писателя знанием таких сторон жизни, которые он не имел возможности узнать раньше. Вместе с тем именно в эти годы Драйзер по-настоящему соприкоснулся как с людьми творческого труда — писателями, художниками, артистами, — так и с видными коммерсантами, дельцами, администраторами. Поставленный во главе крупного журнального объединения Драйзер сам проявил недюжинные способности администратора и бизнесмена. Все это вместе взятое обогатило жизненный опыт писателя, расширило его кругозор и углубило понимание действительности.
Находясь в центре литературно-художественной жизни тех лет, Драйзер не мог не взглянуть на все происходящее критическим взглядом умудренного жизненным опытом человека. Теперь он знал американскую действительность во всем ее противоречивом многообразии — от ночлежек до роскошных кабинетов; он прошел через все, сам познал, с каким чувством голодающий съедает последнюю луковицу и готовится к смерти. Знал также и силу и сладость неограниченной власти, когда одно твое слово может лишить человека работы и низвергнуть его в пучину бедствий. Сам он ни разу не произнес этого слова, хотя бывал со своими подчиненными резок, а может быть, даже груб, но никогда не оставлял их без средств к существованию, ибо сам слишком хорошо знал, что это значит. К своему сорокалетию Драйзер немало испытал и пережил. Испытания и невзгоды закалили его характер, позволили философски смотреть на жизнь, убедили в правильности теории видов Чарлза Дарвина. «Выживает сильнейший!» — любил он шутливо говорить в кругу близких друзей, хотя все знали, что в этих шутках была доля правды.