Призванная сдерживать врагов и охранять пограничные зоны, Валахия оказалась под прямой угрозой. Князь Влад II Дракул отправился на переговоры с султаном Мурадом II и по наставлению его взял с собой собственных сыновей, среди которых был наречённый в его честь Влад и младший Раду. Переговоры прошли удачно для княжества Валахия и Османской империи, но самого князя, отца двух маленьких княжичей, посадили в темницу на восемь месяцев за измену и пособничество венгерскому королю. Дети валашского князя остались под надзором у турок. К тому времени Янош Хуньяди, ставший официальным правителем Венгерского королевства, поставил другого Басараба в управление Валахией и обвинил род Дракул в измене, из-за чего княжеской семье было необходимо убежище. Султан воспользовался этим. Весной одна тысяча четыреста сорок четвёртого года князь Влад II Дракул вернулся из Турции с янычарами, посланными султаном в помощь князю, и сместил ставленника венгерского короля. Так князь Влад Дракул вернул княжество, но заплатил высокую цену. В тот год султан Мурад II призвал в войска турецких янычар тысячу мальчиков из Трансильвании, и чтоб так и было – в качестве политических заложников он оставил у себя двух сыновей князя Влада II Дракула – Влада и Раду.
С тех пор мальчик, известный истории как Колосажатель (Цепеш), князь Влад III Дракула, претерпевает большие потрясения. Воспитанник рыцарской догматики, подросток, к тому моменту говорящий на нескольких языках, обученный военному и дипломатическому искусству, весьма одарённый к наукам и физически, Влад сталкивается с миром насилия.
По некоторым источникам, братьев разделили. Средний брат династии, Дракул Влад, сильный духом, упрямился. Посему его отправили в замок Токат, в темницу для величайших особ, где он претерпевал измождение эмоциональное и физическое. На глазах подростка проходили пытки: истязания, сажания на кол, сжигания заживо. Но более Влада Дракулу угнетали, нанося психологическую травму, сексуальные домогательства юного Мехмеда – наследника султана Мурада – до его младшего брата Раду. Как утверждает один из источников (средневековый автор, греческий историк Лаоник Халкокондил), среди методов воспитания бесстрашных воинов было и сексуальное насилие, как следствие – процветание гомосексуализма и педофилии.
Несносной ношей оказались четыре года заточения, которые Влад провёл среди воинов-янычар. В скором времени он овладевает турецким языком и всеми навыками турецкого лазутчика, и выучивается притворяться, дабы выжить. Так, он начал молиться как янычары, говорить как янычары, думать как янычары.
В то время отец Влада – князь Валахии – мирным соглашением с Османской империей путем залога собственных детей вызывает подозрение и недоверие у венгерского короля. Венгры подначивают бояр и совершают государственный переворот, в результате которого отцу Влада Дракулы отрубают голову, а самого старшего сына рода Дракул, наречённого именем Мирча, казнят страшной казнью.
Из-за совершённого переворота власть в Валахии вновь переходит от Оттоманской империи к Венгерскому королевству. Узнав об этом, султан готовится к новой войне с венграми.
Главное сражение случается в Сербии на Косовом поле 17–19 октября 1448 года, где турецкая армия побеждает.
Влад к тому времени достигает зрелого возраста. Ему было около шестнадцати-восемнадцати лет. Закалённый походами и войной, он начал смотреть на кровопролитие не чувствуя ни страха, ни боли, убивать не задумываясь. Узнав о казни отца и брата – ожесточился ещё более. Увидев это, султан решил освободить Влада из политического заключения и поставить на княжество Валахии своим преемником.
Султан поставил Влада с условием – править и платить дань туркам.
То было первое пришествие князя Влада III к власти. К своей фамилии он начал приписывать букву «а»: Дракула, что значило в те времена – второе имя, унаследованное от отца (отчество).
Борьба за власть продолжалась, а посему повинные в смерти отца и старшего брата Влада III Дракулы саксонские бояре устроили покушение на новоиспечённого князя, что заставило его покинуть Валахию и начать набирать собственное войско, чтоб вернуть законную власть.