В ноябре 1916 г. Пилкин получил новое назначение — командиром 1 — й бригады крейсеров, а 6 декабря был произведен в контр-адмиралы. На этом посту Владимиру Константиновичу пришлось пережить тяжелые дни Февральской революции, когда он вместе с контр-адмиралом А.Н. Вердеревским всеми силами старался не допустить пролития крови в Ревеле, затем — тягостное ощущение постепенного неотвратимого развала флота. Вскоре после Моонзундского сражения, в октябре 1917 г., ему пришлось передать управление бригадой С.Н. Тимиреву. Диагноз врачей был страшен — чахотка.
Почти весь 1918 г. бывший адмирал провел в туберкулезном санатории Нуммела, находившемся в лесах, в более чем 100 км по железной дороге от Гельсингфорса. С конца 1918 г. он с семьей проживал в Гельсингфорсе, почти без средств для жизни и лечения, страдая от болезни и морально — от трагедии России. 6 января 1919 г. адмирал впервые встретился с генералом Н.Н. Юденичем, вернувшимся 3 января из поездки в Стокгольм, где он вел переговоры с представителями союзных держав в Швеции. Встреча положила своего рода фундамент доверия между Н.Н. Юденичем и контр-адмиралом В.К. Пилкиным. На этой основе постепенно сложилось не только тесное сотрудничество, но и дружба, выдержавшая и бури Гражданской войны, и тягостные годы эмиграции. Уже 11 мая 1919 г. в письме к контр-адмиралу М.И. Смирнову, управляющему Морским министерством у адмирала А.В. Колчака, Пилкин, говоря о генерале Юдениче, писал: “Наши отношения очень хорошие”. Настолько, что адмиралу Пилкину удалось уговорить генерала Юденича “послать Колчаку извещение о своем, здесь в Финляндии, пребывании”. Дело не ограничивалось этим советом. Из письма Пилкина Юденичу от 16 января 1921 г. ясно, что адмирал был в сношениях и с Колчаком, составляя по поручению Юденича телеграммы Верховному Правителю.
Нет сомнения, что на решение Колчака о назначении Юденича главнокомандующим Северо-западным фронтом и о переводе (из предосторожности — на личный счет генерала) значительных денежных сумм в иностранной валюте для Северо-Западной армии, повлиял хорошо ему известный еще по Порт-Артуру (а более — по Санкт-Петербургскому морскому кружку и совместной службе в Морском Генеральном штабе) и близкий ему контр- адмирал Пилкин.
Деловые, а затем и дружеские отношения с генералом Юденичем отразились на положении адмирала Пилкина. В связи с назначением 10 июня 1919 г. генерала Н.Н. Юденича адмиралом Колчаком "Главнокомандующим всеми Российскими сухопутными и морскими силами действующими на Северо-Западном фронте", в июле 1919 г. при штабе Юденича был создан Морской походный штаб во главе с В.К. Пилкиным.
10 августа 1919 г. английский генерал Марч потребовал немедленного формирования Северо-Западного правительства. Адмирал Пилкин, вслед за генералом Юденичем, вынужден был согласиться на вхождение в его состав, уступая требованиям англичан ради получения необходимого для Северо-Западной армии вооружения и снабжения. Характерно высказывание другого члена правительства, государственного контролера меньшевика-плехановиа В.Л. Горна, вспоминавшего, что каждый раз когда возникала дискуссия с генералом Юденичем, он "старался меньше высказываться и старательно прибегал к содействию своего коллеги адм[ирала] Пилкина, человека тонкого, умного и весьма хитрого…". "Всякий раз, — продолжает В.Л. Горн, — как я начинал переговоры с генералом Юденичем, адм[ирал] Пилкин мгновенно появлялся в комнате, как из-под земли".
Адмирал В.К. Пилкин участвовал в осеннем походе на Петроград, подготовке восстания в бывшей столице, которое должно было начаться при выходе частей к Обводному каналу. Вместе с армией пережил прилив надежды, когда передовые подразделения уже видели купол Исаакиевского собора, а затем — горечь поражения. Далее последовала трудная деятельность в Ревеле, где Владимир Константинович, входя в состав Ликвидационной комиссии, старался помочь бывшим товарищам по оружию. Наконец, 2 апреля В.К. Пилкин с семьей выехал в Гельсингфорс, а 10 апреля на пароходе отплыл во Францию. Затем — эмиграция, жизнь в Париже, выполнение отдельных поручений Н.Н. Юденича, участие в деятельности Особого комитета по оказанию помощи морским офицерам и их семьям (1920–1921 гг.).
Будучи во главе ниццкой кают-компании морских офицеров, адмирал Пилкин по мере сил заботился о своих соратниках по флоту. В конце 1940 г. “Бюллетень Общества бывших русских морских офицеров в Америке” сообщил своим читателям: "В Ницце, не смотря на крайне тяжелое положение там проживающих, в начале октября все же наши моряки отметили молебном в Соборе и весьма скромным обедом пятидесятилетие пребывания в офицерских чинах всеми глубоко уважаемого адмирала В.К. Пилкина".