Современный английский военно-морской историк Энтони Н. Райан анализирует ее, суммируя мнение ведущих английских авторитетов разных эпох: "С полным основанием историк может утверждать, что не было в анналах Англии экспедиции, сравнимой с этой". Именно так написал испанский историк Цезарео Фернандец Дуро об операциях сэра Фрэнсиса Дрейка в иберийских водах в 1587 году. Экспедиция Дрейка также останется уникальной в анналах Англии и потому, что не подвергалась ни критике современников, ни сомнениям историков. Ричард Хаклюйт, Роберт Ленг, автор единственного сохранившегося обзора, написанного участником событий, сэр Уильям Монсон, моряк и автор трактатов по морскому делу, живший в эпоху королевы Елизаветы, не сговариваясь, пишут об этой экспедиции с нескрываемым восхищением. Монсон, который никогда не был восторженным компилятором, описывает этот поход как "увенчавшийся успехом абсолютно во всем без малейшего исключения. Он принес славу и богатство, противник получил тяжелый удар, купцы остались полностью удовлетворены, а наша страна получила безопасность на много лет". Все эти работы историков в той или иной мере должны опираться на свидетельства современников, и потому они звучат в унисон с вышесказанным. Для сэра Юлиана Корбетта ни одна из войн елизаветинской Англии не может сравниться с кампанией 1587 года. Хотя Корбетт писал свой труд через 3 столетия, он восклицает: "И до нынешнего дня это хможет служить прекраснейшим примером, как маленький хорошо управляемый флот, нанося точно выверенные по времени удары, может парализовать мобилизацию подавляющих сил противника". Гаррет Маттингли приходит к заключению, что Дрейк настолько расстроил планы испанцев, что Армада не смогла выйти к берегам Англии в 1587 году. Кеннет Эндрюс приписывает успех экспедиции блестящим качествам Дрейка, который "сочетал молниеносную интуитивную оценку возможностей с практической сметкой, пылом, большой твердостью, которые превращали возможности в почти верную реальность".
Дрейк и все заинтересованные лица, в том числе королева и ее советники, поздравляли себя с благополучным финансовым исходом кампании. К тому же и стратегически Англия добилась определенных успехов. Но так ли безупречны были действия Дрейка в 1587 году?
Сегодня ряд историков считают, что, несмотря на все свои успехи в кампании 1587 года, испанцы все же достаточно легко отделались. Наиболее серьезной считается отказ от атаки Лиссабона, которая в случае успеха могла сразу же положить конец всем честолюбивым планам короля Филиппа. Впрочем, о том, что могло или не могло быть, легко рассуждать сегодня, спустя почти полтысячелетия, сидя на диване. Тогда же с шатких палуб утлых суденышек все виделось несколько иначе.
Однако король Филипп все же оставил последнее слово в кампании 1587 года за собой. Когда Дрейк увел свою флотилию в Плимут, опытный маркиз Санта-Крус вывел из Лиссабона свой флот и в течение трех месяцев занимался отработкой команд и маневрированием, готовый вступить в бой с англичанами. Этим испанцы не только продемонстрировали свою силу, но и дали возможность приобрести необходимую морскую практику своим командам перед решающими событиями следующего года. Увы, когда галеоны Санта-Круса наконец-то были вооружены и приготовились сразиться с Дрейком, тот уже находился в Англии. Встреча двух выдающихся флотоводцев того времени так и не состоялась.
Но не все было для Дрейка на самом деле безоблачно. После попытки саботажа атаки в Кадисе командиром авангарда вице-адмиралом Берроу отношения с младшим флагманом стали просто невыносимыми. Флагман Берроу "Голден Лайон" превратился в самое настоящее гнездо оппозиции. Здесь Дрейку не помогла даже смена капитанов. При этом Дрейк не имел полномочий, чтобы отстранить Берроу от занимаемой должности, как любого из своих капитанов. Уильям Берроу был весьма опытным моряком и занимал серьезные позиции в морской администрации Тюдоров. Кроме этого за вице-адмиралом стояли весьма влиятельные силы в Лондоне, прежде всего т. н. "партии мира". В который уже раз Дрейк получал удар не от противника, а от своих. Это было и куда более болезненно, и куда более обидно.
При этом вел себя младший флагман на редкость вызывающе, фактически провоцируя Дрейка на конфликт.
— Мой статус позволяет давать советы и иметь право голоса при выработке плана кампании! — заявил он Дрейку еще до отплытия флотилии из Плимута.
Это никак не могло понравиться сэру Фрэнсису, который имел на сей счет собственную точку зрения:
— Да, вы имеете право давать совет, но если ваш совет мне не понравится, то я имею полное право отвергнуть его.