В 1136 г. Всеволод Ольгович в союзе с половцами не смог пробиться сквозь стугнинский оборонительный рубеж и обошел его между верховьями Ирпеня и Стугны. Под стенами Василева произошло небольшое сражение, которое, судя по летописному известию, не привело к потере великим князем Ярополком Владимировичем этой крепости. Следующее упоминание Василева относится к 1151 г., когда у его стен остановился лагерем Юрий Долгорукий, пытавшийся вернуть себе киевский стол. «Гюрги же в то время стояше у Васильева»[91]. Потерпев поражение под Киевом, Юрий отступал тем же путем. Вслед за ним шли и его преследователи, князья Изяслав Мстиславич, брат его Ростислав и дядя Вячеслав. Собрав все основные силы у Василева, союзники перешли Стугну и настигли Долгорукого на Перепетовом поле. «И тако исполцивше полки своя поидоша мимо Василевъ через Стугну»[92]. В 1159 г. у Василева находился киевский князь Изяслав Давыдович, выступивший против Галича и получивший известие о встречном походе Ярослава Осмомысла.
Видимо, уже с середины XII в. Василев получает ранг княжеского города. В 1164 г. он вместе с Красном составляет удел Романа Ростиславича. «А Романови, Вячеславлю внуку, да Ростиславъ Васильевъ и Краснъ»[93]. В 1170 г. Василев неоднократно упоминается летописью в рассказе о борьбе Мстислава Изяславича за утраченный киевский престол[94]. Последний раз летопись говорит о Василеве под 1193 г., и также в связи с военными событиями.
Анализ летописных известий убеждает в том, что Василев находился на наиболее опасном направлении печенежских и половецких вторжений, которые осуществлялись чаще всего не с юга, вдоль днепровской береговой линии, а с юго-запада, в обход Стугны. Причиной этому были не столько мощные крепостные заслоны вблизи Киева, сколько естественные рубежи первой надпойменной террасы Днепра, а также широкая заболоченная пойма Стугны, и почти 25-километровая полоса леса — «бора великого», и топи небольшой речушки Виты. С юго-запада Киев не имел столь надежного естественного прикрытия. Огромное Перепетово поле, начинавшееся от берегов Роси, переходило здесь в лесостепь, небольшие рощи которой не могли преградить путь вражеской коннице. Реки́, которая бы ограждала дальние подступы к Киеву с юго-запада и прикрывала коридор, образуемый верховьями Ирпеня и Стугны, здесь также не было. Взятие Василева или Белгорода открывало дорогу к Киеву, в то время как взятие Треполя не могло принести такого же эффекта.
Как и Белгород, Василев был крупным городом, обладавшим первоклассной крепостью, способной укрыть в своих стенах тысячное войско. В центре города возвышался небольшой детинец (220×250 м), окруженный могучим валом, сложенным наполовину из кирпича-сырца. Вокруг него раскинулся огромный, почти 130-гектарный посад, который также был обнесен высоким валом. К сожалению, из всех киевских пригородов в археологическом отношении хуже всего изучен Василев. Работы, осуществленные на его городище Б.А. Рыбаковым и М.П. Кучерой, носили разведочный характер[95]. Собранный здесь археологический материал относится преимущественно к XII–XIII вв.[96], что, вероятно, свидетельствует об экономическом росте Василева. Именно в этот период приобретает важное значение торговый путь, ведший из Киева через Рось и Понизье в Подунавье и Галичину.
В устье р. Красной на высоком обрывистом останце, вытянувшемся вдоль Днепра на 800 м, находился город Треполь (современное село Триполье). Летописи более 20 раз упоминают его как крепость и сборный пункт древнерусских дружин, отправлявшихся на борьбу с половцами. Впервые Треполь упоминается под 1093 г., когда, потерпев поражение от половцев, в нем укрылся великий киевский князь Святополк. «Святополкъ же убѣже во Треполь и затворися ту, и бѣ до вечор а»[97].
В 1151 г. в Треполе останавливались лагерем войска Изяслава Мстиславича, спешившие к Киеву, чтобы упредить подход к нему Юрия Долгорукого[98]. Через десять лет великий князь киевский Ростислав Мстиславич собирает здесь свои силы на борьбу с Изяславом Давыдовичем и союзными ему половцами[99]. В 1169 г. Мстислав Изяславич, соединившись с берендеями и торками, выступает через Треполь к Киеву, чтобы вернуть потерянный стол[100]. В 1179 г. великий киевский князь Святослав Всеволодович вместе с Ростиславичами стоял ниже Треполя в ожидании половцев, с которыми должен был заключить мир[101]. У Треполя в 1185 г. со смоленским полком стоял Давыд Ростиславич, пришедший на помощь киевским князьям Святославу и Рюрику, готовившимся выступить на половцев[102].