В 1154 г. со смертью Изяслава Мстиславича киевским князем становится брат Изяслава Ростислав, княживший до этого в Смоленске. Юрий Долгорукий, считая себя имеющим больше прав на киевский стол, решил немедленно идти на Киев. В качестве первоочередного шага на пути осуществления своих планов он предпринял попытку овладеть Переяславлем. Сын Юрия Глеб с множеством половцев подступил к Переяславлю. Отбиваясь от половцев, переяславский князь Мстислав Изяславич обратился за помощью в Киев. Ростислав выслал ему подкрепление во главе со своим сыном Святославом[538]
. Получив решительный отпор со стороны защитников Переяславля, Глеб Юрьевич отступил к верховьям Сулы и Удая, разорив на пути г. Пирятин[539]. Вслед за этим киевский Ростислав, разбитый черниговским Изяславом Давыдовичем в союзе с Глебом Юрьевичем, оставил Киев. Мстислав Изяславич ушел из Переяславля на Волынь. Изяслав Давыдович отдал Переяславль Глебу Юрьевичу[540].Переяславский стол Глеб занимал до 1169 г. В том году он стал киевским князем, а Переяславль передал своему малолетнему сыну Владимиру[541]
. На следующий год в Южную Русь вторглись половцы. Часть их направилась к Переяславлю и остановились у Песочна. Глеб выехал в Переяславль на переговоры с половцами и заключил с ними мир[542]. Спустя несколько лет половцы снова вторглись в Переяславщину и разорили окрестности Серебряного и Баруча[543]. В 1179 г. половцы в окрестностях Переяславля произвели страшное разорение, разграбив и перебив многих жителей. Киевский князь Святослав Всеволодович с союзниками быстро выступил на Сулу к Лукомльскому городищу. Узнав об этом, половцы бежали в степь[544].С 80-х годов XII в. русские князья вновь начинают уделять серьезное внимание охране южных пределов, в особенности Переяславщины, от половцев. Крупные силы объединенных русских войск двинулись против половцев на левобережье Днепра в 1184 г. На р. Ерели (Углу) они разгромили половцев и пленили их князя Кобяка. В этом походе отличился переяславский полк Владимира Глебовича[545]
.Половцы тоже начали объединять усилия. Организатором опустошительных набегов на Русь явился хан Кончак. В начале 1185 г. поход половцев был упрежден действиями русских войск, в том числе переяславского князя. На р. Хорол Кончаку был нанесен ощутимый удар, и он бежал в степь[546]
. Но в том же году после неудачного похода северских князей Кончак напал на посульские укрепления, разорил их, после чего быстро продвинулся вперед и осадил Переяславль. Переяславский князь Владимир Глебович «бяше же дерз и крепок к рати», храбро защищал город. Отбиваясь от наседавших врагов, он получил три ранения копьем. Весть о движении к Переяславлю войска киевского князя Святослава заставила половцев снять осаду и поспешно отступить. По дороге они напали на Римов в низовьях Сулы и пленили его жителей[547]. В 1187 г., возвращаясь из похода, предпринятого киевским Святославом против половцев, князь Владимир Глебович внезапно заболел и вскоре умер[548].В последующем переяславские князья часто менялись, а временами Переяславль их вовсе не имел. Обычно смена князей в Киеве влекла за собой перемены и на переяславском столе. После Владимира Глебовича Переяславская земля оставалась в ведении Святослава Всеволодовича, а в 1194 г., при его преемнике Рюрике Ростиславиче, борьбу за влияние в Южной Руси вели владимиро-суздальский князь Всеволод Юрьевич и черниговские Ольговичи. Переяславская земля перешла к Всеволоду. Он возобновил укрепления Остерского городка. В Переяславле Всеволод поочередно держит то своего сына Константина, то племянника Ярослава Мстиславича, то другого сына — Ярослава[549]
.В 1206 г., с переходом в Киеве власти к Ольговичам, в Переяславле был посажен сын киевского князя Всеволода Чермного Михаил. Но когда в том же 1206 г. киевский стол перешел к Рюрику Ростиславичу, последний посадил в Переяславле своего сына Владимира[550]
. Со временем Переяславщина, будучи отчиной Мономаховичей, закрепилась за владимиро-суздальскими князьями. В 1213 г. владимиро-суздальский князь Юрий Всеволодович послал княжить в Переяславль своего брата Владимира Всеволодовича, который дважды изгонял половцев из пределов Переяславской земли. После освобождения из половецкого плена (1217 г.) Владимир ушел в Суздаль. Кто сменил Владимира в Переяславле, неизвестно. В 1227 г. Юрий Всеволодович назначил в Переяславль своего племянника Всеволода Константиновича, а в 1228 г. его сменил Святослав Всеволодович[551]. Сколько лет княжил Святослав в Переяславле, также неизвестно: в 1234 г. он уже находился на севере. Нет сведений и о последующих князьях Переяславля.Особенностью политической истории Переяславской земли было то, что она длительное время находилась под непосредственным влиянием и опекой киевских князей. При этом переяславские князья часто после высвобождения киевского стола становились князьями киевскими.