Античные армии в походе обычно оставляли за собой след голода и разрушений – из-за потребности в снабжении. Вражеские армии просто брали, что захотелось. Дружественные ожидали, что местные предоставят или продадут продовольствие их фуражирам или торговцам, сопровождавшим войска и развертывавшим базары, чтобы перепродать полученную у местных провизию воинам. Поскольку у большинства земледельцев в Античности не было практически никаких излишков на продажу, они воспринимали это фактически как реквизицию и тяжкое бремя. Деньги, которые получали земледельцы, не много значили для них, потому что в сельской местности, где все соседи вынуждены были участвовать в этих принудительных продажах, купить было нечего.
Из сердца Персии Александр в 329 г. до н. э. двинулся на северо-восток, в неведомые земли Бактрии (современный Афганистан). Когда он не смог полностью подчинить чрезвычайно подвижные местные племена, избегавшие прямых сражений и предпочитавших партизанскую тактику атак и отступлений, Александр согласился на союз, скрепленный браком с бактрийской принцессой Роксаной в 327 г. до н. э. Тогда же Александр хладнокровно покончил с реальным и воображаемым сопротивлением его планам со стороны высшего военного командования. Как и в прежние годы, он считал обвинения в измене или недостаточной преданности оправданием для казни македонян, утративших его доверие. Эти казни, как и разрушение Фив в 335 г. до н. э., показали, что Александр готов использовать устрашение как средство против мятежа.
Из Бактрии Александр двинулся еще дальше на восток, в Индию. Вероятно, он намеревался пройти до Китая в поисках самого края Земли, которая, как учил Аристотель, шарообразна. Семьдесят дней марша под муссонными дождями, однако, истощили терпение его воинов. Весной 326 г. до н. э. они подняли мятеж на берегах реки Гифасис (современная Биас) на северо-западе Индии. Александр вынужден был принять их требование – отвести их домой. Прежде, когда его люди упрямились, Александр всегда мог пристыдить их, подобно Ахиллу из «Илиады», преодолевавшему хандру в своей палатке. На этот раз солдатам нечего было стыдиться.
Не имея возможности продолжать двигаться на восток, Александр повернул к югу, вниз по течению реки Инд. На этом пути он избавился от замешательства, вызванного остановкой продвижения на восток: царь покорял индийские племена, оказывавшие сопротивление, и рисковал жизнью даже более отчаянно, чем прежде. В порыве безудержной ярости он ворвался на стену одного из индийских городов, чтобы, подобно гомеровскому герою, сразиться с врагом лицом к лицу. Ужаснувшиеся полководцы все же успели спасти его, однако он все же получил ранения, едва не ставшие смертельными. Достигнув устья Инда, Александр направил часть своей армии на запад сквозь суровую и пустынную Гедросию. Другую часть он послал более легким сухопутным путем, а третью направил на кораблях на запад вдоль берега, чтобы подыскать возможные места для поселений и портов на пути, соединяющем Месопотамию с Индией. Сам Александр возглавил отряд, двинувшийся через пустыню, – в стремлении превзойти знаменитых полководцев былых времен, пройдя через земли, которые они считали непреодолимыми. На всем пути природа была жестока. Внезапный паводок смыл большинство «штатских», следовавших за армией, когда они встали лагерем в сухом русле, затопленном после внезапного ливня. Многие воины умерли в обжигающих песках пустыни, страдая от жажды и теплового удара: в тех краях температура в тени достигает более 50 градусов. Александр, как всегда, разделял со своими людьми все невзгоды. В одном из легендарных рассказов об этом ужасном походе, посланные на разведку воины принесли ему шлем, полный найденной ими воды. Александр вылил воду на песок, чтобы не пить самому, покуда у его воинов нет воды. По легенде, за это жест они прониклись к нему еще большей любовью. Остатки армии наконец достигли безопасных земель в центральных районах Персии в 324 г. до н. э. Александр тут же начал планировать поход на Аравийский полуостров, а затем – в Северную Африку на запад от Египта.