Второй раз, спустя почти полвека после Всеволода Ольговича, черниговский князь утвердил за собой княжение в Киеве. Но обладание старейшим городом Русской земли уже мало что значило в глазах современников. Даже киевский летописец, рассказывая о первых годах совместного правления Святослава и Рюрика, присваивает титул великого князя Ростиславичу, а Святослава называет просто князем киевским. Следовательно, русское общество ставило Рюрика выше Святослава. Действительно, сразу же после ряда с киевским князем Рюрик повел себя как фактический владелец Русской земли: начал раздавать князьям города в Киевской области, проводил самостоятельную политику в Юго-Западной Руси и своей рукой поставил епископа в Белгород, не спросив на то совета у Святослава и киевского митрополита. Сознавая двусмысленность своего положения, Святослав Всеволодович прилагал усилия к тому, чтобы вернуть себе власть над всей Киевской землей. Так, в 1190 г., когда ему представилась возможность распорядиться галицким столом, временно оставшимся без князя, он предложил Рюрику совершить обмен: «Святослав же даяшеть Галич Рюрикови, а собе хотяшеть всей Руской земли около Кыева». Но вытеснить Ростиславича из Среднего Поднепровья не получилось: «Рюрик же сего не улюбишеть – лишитися отчины своея [Киевской волости]». Разногласия и ссоры между ними вспыхивали в продолжение всего их тринадцатилетнего соправления, заканчиваясь обычно к выгоде Ростиславича.
Первенство Рюрика основывалось не столько на силе Смоленской земли, сколько на том, что за его спиной стоял могучий владимирский князь, который унаследовал от Андрея Боголюбского великокняжеский титул и реальное политическое старшинство. Смоленские Ростиславичи еще при жизни Андрея отлично усвоили, что они не в состоянии удерживать в своих руках великое княжение на юге без согласия на то великого князя на севере. После неудач последних лет Андреева княжения и усобицы 1174–1176 гг. Владимирская волость быстро восстановила свой военный потенциал. Во второй половине 80-х гг. XII в. автор «Слова о полку Игореве» уже образно скажет о Всеволоде, что его многочисленные полки могут Волгу веслами раскропить (расплескать) и шеломами Дон вычерпать. Положенная на чашу весов, владимирская сила перевешивала любую другую. Вот почему Рюрик беспрекословно признал Всеволода старшим князем и верховным судьей в междукняжеских спорах.
Пленение жителей Торжка воинами великого князя Всеволода Юрьевича. Миниатюра из Радзивилловской летописи. XVI в.
Святослав пробовал оспорить влияние владимирского князя, но, даже если ему и сопутствовал кратковременный успех, в итоге он все равно терпел неудачу. В 1180 г., в самом начале своего княжения в Киеве, когда отношения между ним и Всеволодом были еще вполне дружескими (черниговское войско, как мы помним, помогло Юрьевичу занять владимирский стол), Святослав вмешался в дела рязанских Глебовичей, которые поклялись ходить в воле владимирского князя. Отпущенный из владимирской тюрьмы Роман Глебович, приехав в Рязань, стал притеснять своих младших братьев и отнимать у них волости. Те обратились за помощью к своему «господину и отцу» Всеволоду, а Роман, женатый на дочери Святослава, запросил подмоги у киевского князя. Святослав откликнулся на просьбу зятя, послав в Коломну своего сына Глеба с дружиной. Победа в непродолжительной междоусобице осталась на стороне владимирского князя. Разбитый Роман Глебович бежал в степь; Глеб же без всякого сопротивления сдался на милость Всеволода со всеми своими ратниками, был посажен в оковы и отослан во Владимир.