Вместе с тем город постепенно превратился в один из крупнейших и важнейших центров Южной Руси. Здесь велось самостоятельное летописание, сохранившее нам вторую редакцию Повести временных лет. В детинце Переяславля располагались княжеский и епископский дворы. С окольным городом связь осуществлялась через княжеские ворота, а епископские ворота выводили к р. Трубежу. По-видимому, как и в других крупных древнерусских городах, основу уличной планировки образовывали сквозная магистраль, пересекавшая с юго-востока на северо-запад детинец и окольный город. В последнем известны «Кузнечные ворота». При епископе (митрополите) Ефреме, помимо храмов, закладывается каменный город от епископских ворот с надвратной Федоровской церковью. Переяславль окружали монастыри, боярские и княжеские села. При впадении Трубежа в Днепр находилась укрепленная городская гавань — летописное Устье. Письменные источники сохранили имена нескольких крупных переяславльских бояр, в том числе — тысяцкого Станислава, участвовавшего в кодификации судебника Владимира Мономаха.
За обладание Переяславским княжеством постоянно боролись потомки Мономаха и черниговские Ольговичи. К началу XIII в. там окончательно закрепились суздальские Юрьевичи. В 1239 г. город был взят «копьем» войсками Менгу-хана и разорен дотла. Лишь к середине XVII в. он вновь приобрел важное политическое значение.
Первые археологические исследования в Переяславле проведены в середине — второй половине XIX в. Были частично изучены фундаменты Михайловского собора и небольшой каплицы на месте нынешней Успенской церкви. Тогда же начались раскопки Д.Я. Самоквасовым курганного некрополя, продолженные Н.Ю. Брандербургом.
Широкие археологические работы развернулись в городе после Великой Отечественной войны (Б.А. Рыбаков, М.К. Каргер, П.А. Раппопорт). С конца 50-х годов в Переяславле вела исследования комплексная экспедиция Института археологии АН УССР, Академии строительства и архитектуры УССР и Переяславль-Хмельницкого государственного исторического музея (Ю.С. Асеев, М.И. Сикорский, Р.А. Юра). В детинце и окольном городе удалось изучить остатки девяти каменных построек, включая фундаменты епископского дворца. Исследованы особенности конструкций оборонительных сооружений, остатки углубленных в землю жилищ, стеклоделательная мастерская.
Материалы археологических раскопок во многом дополнили и уточнили сведения письменных источников об этапах развития Переяславля. Древнейшие из сохранившихся укреплений города относятся к концу X в. Валы детинца и окольного города сооружены одновременно в технике, характерной для времени Владимира Святославича: сочинение деревянных конструкций с сырцовой кладкой. Найти остатки более ранних сооружений и культурных отложений до сих пор не удалось. При раскопках могильника также были встречены только погребения XI–XIII в. В детинце большой интерес представляют остатки каменных ворот, стены и башни конца XI в. — одной из первых каменных крепостей на Руси. Примером древнерусской каменной постройки гражданского назначения являются фундаменты прямоугольного епископского дворца. Палата была украшена мозаичными композициями, шиферными плитками, мраморными колоннами. О проживании в окольном городе феодальной знати свидетельствуют обнаруженные там остатки церкви — усыпальницы с шиферными саркофагами и клады с дорогими вещами. Дальнейшее археологическое изучение Переяславля безусловно откроет новые страницы его многовековой истории.
Во всех последующих известиях летописи Воинь выступает как важный порубежный укрепленный пункт, к югу от которого простирались половецкие земли. Около Воиня неоднократно сталкивались русские и половецкие войска.
Впервые локализовал Воинь на месте городища у с. Воинская Гребля в конце XIX в. В.Г. Ляскоронский. Затем городище осматривали и описали Л. Падалка, Н.Е. Макаренко, Ф.Б. Копылов, И.И. Ляпушкин. В 1956–1959 гг. памятник исследован экспедицией Института археологии АН УССР (В.И. Довженок, В.К. Гончаров, Р.А. Юра). Вскрыто около 8000 кв. м.