В XI в. в Киево-Печерском монастыре был монах по имени Чернь, родом богатый торопецкий купец. Это интересное свидетельство указывает на торговлю как важное занятие жителей раннего Торопца. В первой половине XII в. Торопец входил в число самых платежеспособных волостей Смоленского княжества. В середине — второй половине XII в. в нем появляется собственная княжеская династия младших Ростиславичей. Торопецкие князья не раз приглашались княжить в соседний Новгород. Среди них особо прославился Мстислав Мстиславич Удалой, участник многих сражений, победитель суздальских князей в знаменитой Липицкой битве. В 1230 г. в Торопце состоялась свадьба Александра Невского с полоцкой княжной. В начале XIII в. Торопецкая волость занимала всю северо-восточную часть Смоленской земли, включая верхнее течение Западной Двины и Волги. В том же столетии Торопецкое княжество постоянно подвергается набегам литовских дружин и в XIV в. переходит под власть Великого княжества Литовского.
Торопецкие древности привлекли внимание краеведов и историков еще в середине XIX в. (М.И. Семевский, И. Побойник). Первые раскопки в городе провел Н.П. Милонов (1938–1939 гг.). Затем здесь работали П.А. Раппопорт, Я.В. Станкевич, Г.Ф. Корзухина, М.В. Малевская. В курганных некрополях открыты погребения IX–XII кв. Детинец заселяется во второй половине XI в. Сохранившиеся валы возведены уже в XII в., возможно, на месте каких-то более древних укреплений. Раскопками исследовано девять строительных горизонтов, древнейший из которых датируется рубежом XI–XII вв., а верхний — серединой XIV в. С середины XII в. увеличивается густота застройки, появляются мощеные деревянные дворы. Срубные жилища и хозяйственные постройки невелики по размерам (3x3 м). В конце XII в. между домами прослеживается улица (ширина 2 м), вдоль которой прослеживаются частоколы. Все постройки перекрыты слоем мощного пожара начала XIV в., после которого жизнь детинца постепенно замирает. В Торопце найдены следы кузнечного, ювелирного, ткацкого ремесел. Интересны кресты-энколпионы киевского происхождения (середина XIII в.), подсвечник хороса, свинцовая печать Ярослава Ярославича, брата Александра Невского.
Помимо случаев, указанных выше, Мстиславль назван в перечне смоленских населенных пунктов, плативших погородие епископу, датируемом началом XIII в. С города в епископскую казну ежегодно поступало 6 гривен урока, гривна почестья и три лисицы. После Торопца Мстиславль платил самое большое погородие. Следовательно, он был одним из крупнейших смоленских периферийных центров. В XIII в. город оказался на русско-литовском пограничье и вскоре попал под власть Великого княжества Литовского. В XIV в. здесь сидели собственные князья. После длительной борьбы в 1654 г. Мстиславль был окончательно присоединен к Литовскому государству.
Древности Мстиславля привлекают внимание любителей старины уже с конца XVIII в. Однако стационарное археологическое исследование города начато лишь в 1959 г. Л.В. Алексеевым. Вскрыто более 800 кв. м. Мощность культурного слоя в детинце достигает 3,3 м. Здесь относительно хорошо сохраняется дерево. Древнейшие напластования относятся к первой половине XII в. Обнаружены деревянные настилы двух улиц, одна из которых пересекала город с юга на север. Удалось исследовать части дворов-усадеб, огороженных частоколами, с жилыми и хозяйственными постройками. Судя по находкам древнерусской плинфы в Мстиславле в конце XII — начале XIII в существовала каменная церковь.
При раскопках найдены многочисленные бытовые вещи, а также писало, обломки стеклянного бокала с арабской надписью, шахматные фигурки, свинцовая пломба, тигельки, каменная литейная формочка, костяные пластины с тонкой резьбой, детали арбалета, кресты-энколпионы и берестяная грамота.