Важнейшим политическим фактором в развитии среднеднепровских племен было доминирование Хазарского каганата в южной части Восточной Европы, установившееся с конца VIII в. Стремясь к прочному контролю над восточноевропейскими торговыми путями, Хазария подчиняет себе Волжскую Булгарию, а позднее данниками каганата становятся поляне, северяне, радимичи и вятичи, т. е. славянские племена левобережья Днепра.
Появление в Среднем Поднепровье новой силы, претендующей на власть, столкнулось с разнонаправленными интересами как восточнославянских племен, так и Хазарского каганата. Не случайно, даже согласно ПВЛ, отразившей, естественно, лишь незначительную часть событий, вокняжение Олега в Киеве было далеко не первой попыткой скандинавов закрепиться в Среднем Поднепровье – достаточно вспомнить Аскольда и Дира, объединенных летописцем в качестве соправителей.
Что же влекло в Среднее Поднепровье скандинавов, закрепившихся во второй половине VIII в. в Ладоге, а в IX в. в других центрах на Волхове, Ильмене, Волге, контролировавших торговлю по Балтийско-Волжскому пути и возглавивших «Славию» во второй половине IX в.? Вероятно, это было то же стремление обеспечить себе доступ к богатым рынкам сбыта своих товаров, которое полутора столетиями ранее привело к открытию Балтийско-Волжского пути. Однако Хазария, которая контролировала торговлю с халифатом, была не склонна допускать прямые контакты северных купцов с арабским миром и пропускать их по Волге на Ближний Восток. Подавляющее большинство купцов-русов вынуждено было торговать мехами и рабами в Булгаре на Средней Волге, откуда эти ценные товары – уже при посредстве булгарских (подчиненных хазарам) и хазарских купцов переправлялись в халифат. Хотя известно, что отряды русов неоднократно прорывались на Каспийское море (иногда с согласия Хазарин для борьбы с ее собственными врагами) и даже доходили до Багдада, это были отдельные походы, нередко заканчивавшиеся гибелью их участников.
О существовании другого крупнейшего потребителя мехов и рабов – Византии – скандинавы узнают к концу VIII в.: известны одиночные походы викингов вокруг Европы в Средиземное море, к началу IX в. относятся первые упоминания о нападениях росов на византийские земли, а в 839 г. к германскому императору Людовику Благочестивому приходят росы (как оказалось, свеоны) – послы некоего (хазарского?) кагана к византийскому императору Феофилу. Именно с этого времени начинается постепенное освоение скандинавами Днепровского пути. Важным показателем начала его регулярного функционирования является появление Гнёздова, важнейшего контрольного пункта на переходе из Балтийско-Волжского в Днепровский путь. Время его возникновения спорно, но единодушно признано, что на рубеже IX–X вв. он становится одним из крупнейших центров Восточной Европы.
Первоначально подвластные Олегу территории представляли собой две разделенные восьмисоткилометровым речным путем области: регион вокруг Балтийско-Волжского пути, от южного побережья Ладожского озера до Ярославского Поволжья, и округа Киева, населенная полянами. Ни Олег, ни его преемники, обосновавшись в Киеве, не намеревались отказываться от своих северных владений: по сообщениям ПВЛ, Олег устанавливает ежегодную «дань» от Новгорода; в его войске, равно как и в войске Игоря, участвуют представители племен, входивших в «Славию» (кривичи, словене, меря и чудь); Константин Багрянородный упоминает, что в Новгороде сидит сын Игоря Святослав. Поэтому обеспечение устойчивой связи между двумя частями территории было жизненно необходимо.
Согласно ПВЛ, захватив Киев, Олег совершает ряд походов против славянских племен (племенных княжений): древлян, северян и радимичей. Древляне, не зависимые ни от полян, ни от Хазарин, обитали на западном берегу Днепра к северу от полян по рекам Уж и Тетерев до Припяти. Их подчинение описано в ПВЛ как завоевание военной силой: «Поча Олег воевати деревляны, и примучив я, имаше на них дань по черной куне». Позднее древляне названы в числе племен, составлявших войско Олега в походе на Константинополь. Таким образом, главными проявлениями подчинения древлян стали выплата ими дани и участие в военных предприятиях киевского князя. Однако их включение в Киевское государство не было прочным. После смерти Олега они «затворишася от Игоря», который предпринимает новый военный поход и приводит их под свою власть. Четвертью столетия позже, в 945 г., древляне снова восстают против власти киевского князя, убивают Игоря, но вновь оказываются разгромлены – на этот раз окончательно – его вдовой Ольгой.