1386 — Князь Олег Рязанский захватил Коломну, пленил наместника и вывез немало золота и серебра. Дмитрий Иванович послал на Рязань Владимира Серпуховского. Лишь осенью игумену Троицкого монастыря Сергию Радонежскому удалось примирить московского и рязанского князей. В том же году состоялся поход Дмитрия Ивановича и Владимира Андреевича на Новгород в отместку за то, что новгородские ушкуйники (вооруженные дружины, промышлявшие разбоем) разграбили Кострому и Нижний Новгород. Окрестности Новгорода и 24 пригородных монастыря были сожжены. После переговоров новгородцы откупились за виновных 8 тысячами рублей.
1387 — Смоленский князь Святослав Иванович пошел на Литву, желая вернуть себе захваченный город Мстиславль. Пока он осаждал город, подошли литовские полки. Смоляне потерпели поражение, князь Святослав был убит, его сыновей и бояр, пленив, увели в Литву, с горожан потребовали контрибуцию, а в городе посадили Юрия Святославича, но уже «из своей руки».
1389 — В возрасте 39 лет умер великий князь Дмитрий Иванович. Жизнь его была «исполнена ратных и государственных трудов; отмечена она дальновидностью политических, военно-стратегических целей и умением окружать себя опытными государственными советниками — среди них находились такие крупные люди, как соправитель первых лет власти митрополит Алексей, печатник (канцлер) Дмитрий (Митяй), неизменный военный помощник двоюродный брат серпуховской князь Владимир Андреевич, дальновидный церковный деятель Сергий Радонежский и др.». Дмитрий был человеком «решительным, здравомыслящим и политически искушенным», — так оценивает его деятельность современный историк.[118]
Древнерусский автор в блестящем по форме «Слове о житии великого князя Дмитрия Ивановича» не в силах сдержать патетической похвалы князю: «...неприятелю же всегда был страшен в бранях и многих врагов, на него поднимавшихся, победил. И славный град Москву стенами он на диво всем оградил (имеется в виду постройка в 1367 г. каменных стен московского Кремля. — О. Г.)»; «И могуществом власти своей оградил он землю; от востока до запада было прославлено имя его ... до конца вселенной разнеслась слава его»; был он «венец победы, плавающим пристанище, корабль богатству, оружие на врагов, стена нерушимая», а когда умер «царь земли Русской Дмитрий, воздух взмутился, и земля тряслась, и люди пришли в смятение».[119]Перед смертью Дмитрий разделил свое княжество: Московское княжество получил его старший сын Василий, второй сын — Юрий — получил Звенигород и Галич, Андрею достались Можайск и Белоозеро, Петру — Дмитров. Тяжелейшей феодальной войной обернется через несколько десятилетий это дробление великокняжеского удела.
Но ничто пока не предвещало будущих бед.
1392 — Из Орды от Тохтамыша вернулся Василий Дмитриевич, получивший ярлык на Нижегородское княжество; оно присоединялось отныне к Великому княжеству Московскому.
Умер Сергий Радонежский — один из наиболее чтимых и авторитетных церковных деятелей. Он не раз, выполняя просьбу Дмитрия Донского, способствовал примирению враждующих князей. Именно к нему, согласно преданию, отправился за благословением перед Куликовской битвой великий князь.[120]
В 1395 г. по Кревской унии объединились Польша и Литва, королем стал бывший великий князь литовский Ягайло. Однако его двоюродный брат Витовт все же сумел добиться автономии возглавляемого им Великого княжества Литовского. На дочери Витовта Софье был женат Василий Дмитриевич, но это не мешало Витовту стремиться к расширению своих владений на восток.
1395 — В этом году Русь столкнулась с еще одним могущественным завоевателем — Тимуром. Его политическая деятельность началась в Средней Азии: с 1370 г. он стал эмиром Мавераннахра — государства с центром в Самарканде, образованного на территории Джагатайского улуса Монгольского государства. Затем Тимур подчинил Хорезм, разгромил Золотую Орду, нанеся в 1391 г. поражение Тохтамышу в долине реки Кондурча (ныне территория Самарской области). Второй поход на Тохтамыша Тимур предпринял через Кавказ. В долине Терека Тохтамыш был разгромлен. Тимур вышел в Причерноморье, достиг Днепра, оттуда повернул на северо-восток и вторгся в Рязанское княжество (об этом и расскажет русская летопись). В 1402 г. в битве при Анкире (Анкаре) Тимур разгромил османского (турецкого) султана Баязида, который в то время, овладев большей частью полуострова Малая Азия и Балканским полуостровом, фактически мог со дня на день решить судьбу Византии: некогда могущественной империи принадлежал теперь только полуостров Пелопоннес и крошечная территория к северо-западу от Константинополя. Разгром османов и пленение Баязида продлило существование Византии еще на полвека. В 1404 г. Тимур умер во время похода на Китай.