Первое деревянное сооружение дрезденского Цвингера было построено в 1709 году как раз между крепостными стенами города, в непосредственной близости от Дворца-резиденции. Оно было похоже на амфитеатр и окружало площадь, на которой саксонское дворянство проводило праздники и турниры. На протяжении нескольких десятилетий строительством трех сторон каменного Цвингера руководил архитектор Маттеус Даниэль Пеппельман; четвертая же была возведена по проекту Готфрида Земпера, зодчего Дрезденского оперного театра, в конце XIX века.
Перед тем как начать работу, Пеппельман совершил вояж по европейским городам, наиболее известным архитектурными изысками: он побывал в Праге, Вене, Риме, Неаполе, Флоренции, Париже, Роттердаме, Делфте, Лейдене, Харлеме, Амстердаме и Апелдорне. Почти все увиденное там нашло отражение в изначальном варианте Цвингера. Проект был завершен и одобрен в 1715 году, строительство началось годом позже.
Назначение ансамбля менялось в процессе его возведения – от оранжереи, эскизы которой лично набросал Август Сильный, до Королевского комплекса естественных наук. Здания Цвингера обрамляют прямоугольный двор с фонтанами: прямые линии изящных галерей разбавлены дугообразными воротами и нарядными павильонами. Здесь не найти ровных фасадов: ниши, колонны, многочисленные скульптурные образы, богатство мотивов и форм создают живописный рельеф. Удивительнейшим творением архитекторов стал «водяной театр», позднее названный Купальней нимф: необычайное сочетание бассейнов, фонтанов, гротов и скульптур поражает воображение.
После смерти Августа Сильного в 1733 году работы над Цвингером затормозились. Хотя его сын Фридрих Август II (Август Слабый) пытался расширить ансамбль и разместить там обширное здание для хранения коллекции живописных полотен, собираемых курфюрстами, средств на новое строительство катастрофически не хватало. Семилетняя война и потеря саксонскими курфюрстами контроля над Речью Посполитой положили конец экономическому взлету Дрездена.
Только спустя столетие город вновь собрался с силами, и городским советом было принято решение о строительстве здания музея живописи. Первоначально под него было выбрано иное место, однако профессор Высшей школы изобразительных искусств Готфрид Земпер предложил проект дворца искусства в стиле неоренессанса, замыкающий собой пространство Цвингера. Летом 1847 года под его руководством началось строительство здания. Реализацию проекта приостановило майское восстание 1849 года. Земпер участвовал в нем на стороне революционеров и, подобно Вагнеру, был вынужден спешно бежать из города, а позднее покинул и Германию, обосновавшись в Париже.
Строительство продолжил зодчий Карл Мориц Хенель. 25 сентября 1855 года в Цвингере состоялось открытие Нового королевского музея и Галереи старых мастеров, которая сегодня известна любому образованному человеку под простым емким названием Дрезденская галерея.
Современная коллекция галереи содержит около 2000 полотен, из которых экспонируется 750 картин: остальные находятся на длительном хранении или реставрации. Самые старые полотна были приобретены еще для кунсткамеры, основанной курфюрстом Августом. Систематически же собирать произведения старых мастеров стал Август Сильный. В 1722 году состоялась инвентаризация коллекции живописи. По приказу курфюрста ее выставили на обозрение придворной знати в перестроенном здании придворной конюшни.
Страсть к собиранию живописи унаследовал и Август Слабый. Он мог позволить себе весьма дорогостоящие покупки и отбирал только шедевры, полагаясь на советы венецианца Франческо Альгаротти – крупнейшего авторитета в области искусства. В 1741 году курфюрст приобрел 268 полотен из собрания генералиссимуса Альбрехта фон Валленштейна. Чуть позже последовали покупки многочисленных работ из королевской галереи в Праге, а в 1745 году – «ста лучших картин» из собрания обедневшего Франческо III Марии де Эсте, герцога Моденского, среди которых были полотна Антонио да Корреджо, Диего Веласкеса, Вечеллио Тициана. Состав галереи отражал вкусы европейской аристократии эпохи Просвещения. «Царем художников» в то время считался Санти Рафаэль, а его лучшей станковой работой – «Сикстинская Мадонна». В 1754 году это выдающееся полотно удалось привезти из церкви монастыря Святого Сикста в Пьяченце. Сегодня «Сикстинская Мадонна» воспринимается как символ Дрезденской галереи.
В 1920-е годы коллекция выросла настолько, что было решено перенести полотна XIX века в Галерею новых мастеров, развернутую во дворце Секундогенитур, который построен в 1897 году как резиденция принца младшей ветви и находится на территории Старого Города, на набережной-террасе Брюлля, прозванной «балконом Европы». Коллекция этой галереи содержит около 3000 картин.