Готовясь к войне с Литвой, Дмитрий Иванович уже в 1367 году приказал срочно возводить в Москве «город каменный» (скорее даже не сам Дмитрий, которому в 1367 году стукнуло 17 лет, а митрополит Алексий, он же Елефверий Бяконт, фактически правивший в это время). Однако на границе долгое время было тихо. Только осенью 1368 года Ольгерд повёл войска на Москву из Витебска. Шли они скрытно и тихо, поэтому в Москве не сразу узнали об опасности. Получив известие, московский князь разослал по всей стране грамоты с приказом как можно скорее вести к столице собранных ратников.
Белорусские историки пишут: «Навстречу Ольгерду вышел воевода Дмитрий Минин, возглавлявший передовой полк, который был сформирован из москвичей и жителей близлежащих городов. В битве у Волока Ламского, недалеко от реки Троены, наши хоругви наголову разгромили это войско, и пошли прямо на Москву. Не встречая больше никаких препятствий, Ольгерд вскоре появился у стен Кремля».
Далее следует удивительная история: князь московский с войском затворился в Кремле, а Ольгерд, три дня и три ночи простояв у стен, «с пленными и богатой добычей» покинул Москву и спокойно возвратился к себе домой. Что там происходило на самом деле, почему «война» носила такой странный характер, — традиционная история ответа не даёт.
Но странности на этом не кончаются. Осенью 1370 года Дмитрий вновь напал на Тверь, опустошил много городов и волостей. Опять тверянин Михаил обратился к Ольгерду, и тот опять пришёл в Москву, да ещё и со всем семейством: сыновьями и братьями, а также привёл смоленского князя Святослава с войском. И опять князь Дмитрий закрылся в Кремле, и опять оккупанты потоптались возле твердыни, да и начали переговоры. Дмитрий прислал боярина с предложением мира, а Ольгерд
В 1372 году история повторилась опять, один в один, разве что обошлось без свадьбы: Дмитрий «наехал» на Тверь, Михаил кинулся к Ольгерду, тот пришёл к Москве и согласился на очередное перемирие. Что-то, наверное, было в отношениях между этими тремя князьями, чего мы не знаем и, возможно, не узнаем никогда.
В 1377 году князь Ольгерд умер, а через три года, 8 сентября 1380, на поле Куликовом произошла знаменитая битва. В ней плечом к плечу бились князья и воеводы Москвы и Великого княжества Литовского против армии из «татар» и генуэзцев, и в которой тоже предполагалось участие литвинов.
Дмитрий Донской
Вспомним ещё раз князя Ольгерда. Его похоронили по православному обряду, а вот имя его православное неведомо, — так он и вошёл в историю под именем языческим. А его противоречивое завещание привело к смуте, поскольку свою часть Великого княжества (Виленскую) он завещал не старшему сыну от первой жены, Андрею Ольгердовичу Полоцкому, а Ягайле, сыну от второй, тверской жены.
По традиционной историографии, одновременно начинается смута в татаро-монгольской Орде. Причина — разногласия хана Тохтамыша с его же тёмником Мамаем. Противостояние приводит к Куликовской битве, где московский князь Дмитрий объективно оказывается на стороне Тохтамыша против Мамая, а упомянутый Мамай приглашает на свою сторону генуэзскую пехоту. Но ведь это ещё не всё! На стороне Мамая мы также обнаруживаем любимого Ольгердова сына, Великого литовского князя Ягайлу, а на противоположной, московской стороне — обиженных тем же Ольгердом, обойдённых наследством его старших братьев, князей Андрея и Дмитрия!
Мамай был тёмником, то есть одним из полководцев Золотой орды, но на территории Руси он выступал фактическим руководителем этой организации, хотя его легитимность и не была ничем подтверждена. Он был как бы сам по себе: и не «татарин», и не «монгол». Судя по контексту событий, он на неизвестных условиях пошёл в наёмники к генуэзцам, чтобы перекрыть в их интересах Дон, единственно по которому осуществлялась тогда международная торговля Москвы: Днепр был для неё закрыт Литвой, Волга — «монголом» Тимуром.
Если бы авантюра Мамая удалась, генуэзцы становились монополистами на северном отроге Великого шёлкового пути, а Мамай получал их безусловную и мощную поддержку, увеличив своё политическое господство по сравнению, например, с Тохтамышем.
Можно было бы ожидать увеличения потока товаров, но и прибыль стал бы сгребать Мамай, а не «татарин» Тохтамыш, что повысило бы экономическое могущество Мамая.