Кауффман и Крэйн знали, кого ищут на роль Чендлера. У персонажа был определенный стиль произнесения реплик, и они надеялись найти актера, который мог бы отлично воплотить в кадре их мечты. Крэйн думал, что это будет самая легкая роль, опирающаяся в большинстве своем только на шутки. И все же никто не мог изобразить именно то, что они искали.
Чендлеру предстояло стать «забавным наблюдателем за чужими жизнями; и его собственной». Он был офисным работником, который понимает, что его работа «уничтожает клетки мозга и репродуктивную функцию. Но это место, где можно многого добиться». Чендлер был романтичным неудачником с «умением находить женщин, которые оказываются извращенками [
Чендлер был неловким и смешным – это был персонаж, который считал себя смешным и использовал юмор в качестве защитного механизма, – и для роли нужен был актер, который мог бы показать и юмор, и неуверенность в себе. В первой волне кандидатов, пришедших на прослушивание на роль Чендлера, только один актер, казалось, понял, как нужно играть: двадцатичетырехлетний канадец по имени Мэттью Перри. Перри появился в сериале
Перри, однако, уже был утвержден на роль в другом сериале – футуристическом ситкоме для ABC
Кауффман, Крэйн и Брайт не знали, что делать. Перри явно был лучшим актером из всех, кого они видели, но они не могли пригласить его на съемки. И Warner Bros. не разрешала им поместить Мэттью Перри даже во вторую очередь на эту роль, а это означало, что он был полностью исключен из списка.
Кауффман и Крэйн видели множество актеров, в том числе Джона Фавро, были впечатлены молодым актером по имени Крэйг Бирко. Он был, конечно, не ровня Перри, но процесс кастинга – часто вопрос компромисса, и выражение лица Бирко напоминало продюсерам Перри. NBC подписала с Бирко контракт и намеревалась найти для него роль в сериале на своем канале. Сеть давила на Кауффман, Крэйна и Брайта, чтобы они выбрали Бирко на роль Чендлера. После приглашения на очередное прослушивание ему в конце концов предложили эту роль.
Брайт был расстроен из-за мысли о том, что Бирко будет участвовать в их шоу. Он был потрясающим человеком и превосходным актером, но он не был Чендлером. Брайт считал, что ему не хватает инстинктивной комичности, которой требовала такая эффектная роль. Он не мог достоверно передать язвительную, саркастическую, самоуничижительную, но удивительно милую личность, которую они искали в Чендлере. Все понимали, что с Бирко было приятно работать, но он не подходил для этой роли.
У Бирко тоже были сомнения. Он искал главную роль, а не роль в коллективе. В итоге Бирко отказался от съемок в
Позже шоураннеры узнали, что Бирко тренировался для этой роли, репетируя свои реплики с Мэттью Перри. Бирко был талантливым актером и стал известным благодаря таким шоу, как