К концу 1943 года необходимость создания оперативной базы вблизи города Тарту стала вырисовываться довольно реально. Она обуславливалась разведывательными данными о том, что немецкое военное командование намеревалось в случае продвижения Красной Армии на Запад остановить ее на линии бывшей государственной границы между Эстонией и Советским Союзом. Однако при планировании операции по созданию базы 4-м отделом были допущены явные ошибки и просчеты, которые привели к гибели и исчезновению 28 разведчиков.
В первую очередь это вызывающий удивление факт, что 4-й отдел, разрабатывая мероприятия по оперативной базе, руководствовался ошибочной по своей сути идеологической установкой о том, что народы прибалтийских государств жизненно заинтересованы в социалистических преобразованиях и в силу этого полностью поддерживают освободительную миссию Красной Армии. С этих позиций оценивалась военно-политическая и оперативная обстановка в Эстонии и делался ошибочный вывод, что усиление активности немецких властей в проведении всякого рода тотальных мероприятий вызывает рост сопротивления и недовольство фашистским режимом среди основных слоев эстонского населения.
К сожалению, не принимал участия в разработке плана мероприятий по развертыванию базы сотрудник 4-го отдела Никуличев, который в это время находился в немецком тылу в составе 1-й оперативной базы. Очень пригодился бы его опыт работы в этой республике накануне войны, о чем он писал:
Уже один этот факт должен был бы заставить руководство отдела задуматься, ведь на территории Ленинградской области не было ничего подобного. Но… Никуличев, как уже говорилось, участия в разработке плана не принимал. Это пример единичный, частный, но он показывает, что была возможность более вдумчиво подойти к оценке оперативной обстановки в Эстонии и не упустить из виду возможность измены со стороны эстонцев, привлекаемых к участию в создании базы.
При разработке плана имело место явное непонимание отношения населения Эстонии к мероприятиям немецких властей. На самом деле большинство ее жителей рассматривали их административные меры как вынужденные и оправданные. В частности, не было противодействия мобилизации мужчин в возрасте от 18 до 45 лет в состав регулярных частей германской армии, в национальные легионы и карательные отряды. Не было возмущения вывозом рабочей силы в Германию, изъятием мяса, зерна и других сельскохозяйственных продуктов.
Население Эстонии положительно воспринимало факты возрождения немецким командованием органов самоуправления, по своей структуре и функциям сходных с административными учреждениями бывшей буржуазной Эстонии. К тому же установленный немецкими властями административный режим был действительно менее строг по сравнению с режимом на оккупированной территории Ленинградской области. Вместе с тем он обеспечивал за счет помощи самих же эстонцев, по существу, полный контроль над ситуацией в городах и сельской местности.
Немецкое командование внедрило систему мер, практически исключавшую возможность проникновения незнакомых лиц в какую-либо местность, тем более для развертывания разведывательно-диверсионной работы. В регионах велся постоянный визуальный контроль за прилегающей местностью со специально построенных вышек, а также радиоконтроль с помощью пеленгаторных установок. Для борьбы с партизанами действовали многочисленные отряды карателей, сформированные из взрослого населения. Хутора, расположенные у лесов и болот, были обеспечены телефонной связью с волостными управлениями, где на дежурстве постоянно находились специальные охотничьи команды — «ягдткоманды», состоявшие из местных жителей. Кроме того, для тщательного прочесывания лесов и болот в обязательном порядке привлекались команды местной самозащиты, «Омакайтсе», в которых состояли мужчины в возрасте от 16 до 65 лет. Леса, как в намечаемой для создания оперативной базы волости, так и по всей Эстонии были разделены широкими просеками, что позволяло лесникам и членам «Омакайтсе» вести наблюдение с целью выявления появляющихся там неизвестных лиц и своевременно уведомлять о них немецкие власти.
Странно, но эти особенности оперативной обстановки оказались вне поле зрения оперработников и не учитывались при планировании операции.